benzyl 8-chloro-1,3,4,5-tetrahydro-2H-1,5-methanobenzo[c]azepine-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: benzyl 8-chloro-1,3,4,5-tetrahydro-2H-1,5-methanobenzo[c]azepine-2-carboxylate
• 英文别名: Benzyl 5-chloro-9-azatricyclo[6.3.1.02,7]dodeca-2(7),3,5-triene-9-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₁₈ClNO₂
• 分子量: 327.81
• InChiKey: JIZGTMDCJZRRFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 8-chloro-1,3,4,5-tetrahydro-2H-1,5-methanobenzo[c]azepine-2-carboxylate 在 碘代三甲硅烷 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到5-chloro-9-azatricyclo[6.3.1.0²'⁷]dodeca-2,4,6-triene
  参考文献：
  名称：

  通过亚胺衍生物串联加成和成环反应合成多种杂环支架

  摘要：

  已开发出一种用于高效合成多种杂环化合物的新策略。该方法的关键要素包括曼尼希型多组分偶联反应，其中将官能化胺、芳香醛、酰化剂以及 π- 和有机金属亲核试剂结合以生成中间体，然后通过各种方式进一步转化为各种杂环支架。环化流形。重要的是，这些支架中的许多具有功能性，可通过进一步操作来利用这些功能性来创建具有在生物活性天然产物和临床上有用的药物中发现的亚结构的化合物的不同集合。这种策略的实际效用体现在它应用于第一个，

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.009
• 作为产物：
  描述：

  allyl[1-(2-bromo-5-chlorophenyl)-but-3-enyl]carbamic acid benzyl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 三乙基硅烷 、 四丁基氯化铵 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 benzyl 8-chloro-1,3,4,5-tetrahydro-2H-1,5-methanobenzo[c]azepine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING CANCER, NEUROLOGICAL DISORDERS, ETHANOL WITHDRAWAL, ANXIETY, DEPRESSION, AND NEUROPATHIC PAIN
  [FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT DU CANCER, DES TROUBLES NEUROLOGIQUES, DU SEVRAGE DE L'ÉTHANOL, DE L'ANXIÉTÉ, DE LA DÉPRESSION, ET DE LA DOULEUR NEUROPATHIQUE

  摘要：

  公开号：

  WO2015009742A3

文献信息

• Neuroprotective Effects of σ₂R/TMEM97 Receptor Modulators in the Neuronal Model of Huntington’s Disease
  作者：Jing Jin、Nicolas Arbez、James J. Sahn、Yan Lu、Kathryn T. Linkens、Timothy R. Hodges、Anthony Tang、Robyn Wiseman、Stephen F. Martin、Christopher A. Ross

  DOI：10.1021/acschemneuro.2c00274

  日期：2022.10.5

  N-586-22Q/GFP) or the mHTT construct Htt-N586-82Q/GFP. Transfected neurons were treated with either σ2R/TMEM97 or σ1R modulators for 48 h. After treatment, neurons were fixed and stained with Hoechst, and condensed nuclei were quantified to assess cell death in the transfected neurons. Significantly, σ2R/TMEM97 modulators reduce the neuronal toxicity induced by mHTT, and their neuroprotective effects are not

  亨廷顿病 (HD) 是一种遗传性神经退行性疾病，由亨廷顿蛋白( HTT ) 基因中的 CAG 重复序列扩增引起，该基因编码人类突变型亨廷顿蛋白 (mHTT) 蛋白外显子 1 中的扩展的聚谷氨酰胺 (polyQ) 重复序列。这种polyQ重复的存在会导致神经元变性，而目前尚无治愈或治疗方法可以改变疾病进展。在之前的研究中，我们已经证明，选择性结合 σ 2 R/TMEM97 的小分子可以在阿尔茨海默病、创伤性脑损伤和其他几种神经退行性疾病模型中具有显着的神经保护作用。在目前的工作中，我们扩展了这些研究并表明某些 σ 2 R/TMEM97 选择性配体可降低 mHTT 诱导的神经元毒性。我们首先合成了一组设计用于与 σ 2 R/TMEM97 结合的化合物，并确定了它们与 σ 2 R/TMEM97 和中枢神经系统中其他蛋白质的结合特征（ K i值）。然后在我们的 HD 细胞模型中测试对 σ 2 R/TMEM97
• Compounds and methods for treating cancer, neurological disorders, ethanol withdrawal, anxiety, depression, and neuropathic pain
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：US10450275B2

  公开（公告）日：2019-10-22

  Provided herein, inter alia, are compounds and methods of treating diseases including cancer, neurological disease, alcohol withdrawal, depression and anxiety, and neuropathic pain.

  本文特别提供了用于治疗癌症、神经系统疾病、戒酒、抑郁和焦虑以及神经性疼痛等疾病的化合物和方法。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING CANCER, NEUROLOGICAL DISORDERS, ETHANOL WITHDRAWAL, ANXIETY, DEPRESSION, AND NEUROPATHIC PAIN
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：EP3022207A2

  公开（公告）日：2016-05-25