3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-4,4-dimethyl-cyclopent-2-enone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-4,4-dimethyl-cyclopent-2-enone
• 英文别名: 3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-4,4-dimethylcyclopent-2-en-1-one；3-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,4-dimethylcyclopent-2-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: XAOHEMUQQNVFMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酮 在 palladium diacetate indium 、 三溴化磷 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-4,4-dimethyl-cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的1-溴-5-甲基-1-甲基-1-芳基-己-1,5-二烯-3-醇衍生物的钯的串联Heck环化反应实现（+/-）-β-cuparenone的新型合成方法。

  摘要：

  通过钯催化的1-溴-5-甲基-1-甲基-1-芳基-hexa-1的串联Heck环化反应，开发了一种新颖且便捷的合成路线，可用于（+/-）-β-cuparenone和许多其他倍半萜天然产物前体。 5-二-3-醇。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062418t

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular Oxidative Heck Cyclization and Its Application toward a Synthesis of (±)-β-Cuparenone Derivatives Supported by Computational Studies
  作者：Anakuthil Anoop、Jayanta Ray、Devalina Ray、Yasmin Nasima、Mal Sajal、Priyanka Ray、Sharmistha Urinda

  DOI：10.1055/s-0032-1316884

  日期：——

  oxidative cyclization of substituted homoallylic alcohols to form cyclic keto compounds under palladium-catalyzed conditions is described. The reaction has practical applications in the synthesis of sesquiterpenes. The mechanism of cyclization, the key step in the tandem reaction­, was analyzed by using density functional theory calculations. A novel and efficient intramolecular oxidative cyclization of substituted

  摘要 描述了新颖且有效的在钯催化条件下取代的均烯丙基醇的分子内氧化环化反应以形成环状酮化合物。该反应在倍半萜的合成中具有实际应用。通过使用密度泛函理论计算，分析了串联反应中关键步骤环化的机理。 描述了新颖且有效的在钯催化条件下取代的均烯丙基醇的分子内氧化环化反应以形成环状酮化合物。该反应在倍半萜的合成中具有实际应用。通过使用密度泛函理论计算，分析了串联反应中关键步骤环化的机理。
• Novel Synthetic Approach Toward (±)-β-Cuparenone via Palladium-Catalyzed Tandem Heck Cyclization of 1-Bromo-5-methyl-1-aryl-hexa-1,5-dien-3-ol Derivatives
  作者：Devalina Ray、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1021/ol062418t

  日期：2007.1.1

  A novel and convenient synthetic route toward (+/-)-beta-cuparenone and many other sesquiterpene natural product precursors has been developed via palladium-catalyzed tandem Heck cyclization of 1-bromo-5-methyl-1-aryl-hexa-1,5-dien-3-ols. [reaction: see text].

  通过钯催化的1-溴-5-甲基-1-甲基-1-芳基-hexa-1的串联Heck环化反应，开发了一种新颖且便捷的合成路线，可用于（+/-）-β-cuparenone和许多其他倍半萜天然产物前体。 5-二-3-醇。[反应：请参见文字]。