2-(o-tolylthio)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(o-tolylthio)benzonitrile
• 英文别名: 2-(2-Methylphenyl)sulfanylbenzonitrile
• 化学式: C₁₄H₁₁NS
• mdl: MFCD12799797
• 分子量: 225.314
• InChiKey: XNONXAZBNCMJMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-缬氨醇 、 2-(o-tolylthio)benzonitrile 在 zinc(II) chloride 作用下， 以57%的产率得到(S)-4-Isopropyl-2-(2-o-tolylsulfanyl-phenyl)-4,5-dihydro-oxazole
  参考文献：
  名称：

  对映选择性钯催化的烯丙基取代。配体的电子和空间效应。

  摘要：

  已经检查了包含对映体纯的恶唑啉和含硫的系链的配体在钯催化的烯丙基取代反应中提供不对称诱导的能力。发现获得的对映选择性高度取决于硫（对于亚砜）处的立体化学，并且还取决于与硫连接的芳基的性质。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86260-6
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吲唑 、 2-巯基甲苯 在 叔丁基过氧化氢 、 copper diacetate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以71%的产率得到2-(o-tolylthio)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过Cu催化的脱氮自由基偶联反应可 轻松合成1,2-硫代苄腈†

  摘要：

  的Cu-催化的1,2- thiobenzonitriles合成通过3- aminoindazoles接着用硫醇自由基偶合的氧化C-N裂解显影。以良好的收率和宽的底物范围获得了各种各样的1,2-硫代苄腈。值得注意的是，这是脱氮自由基与3-氨基吲唑偶联​​的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/c9cc05099j

文献信息

• Efficient Copper-Catalyzed S-Arylation of Thiols with Aryl Bromides and Chlorides
  作者：Yaming Li、Xiaoying Li、Huifeng Wang、Tao Chen、Yusheng Xie

  DOI：10.1055/s-0030-1258234

  日期：2010.11

  An efficient copper-catalyzed system for C-S cross-coupling­ of aromatic thiols with aryl bromides and chlorides has been developed using 1,2,3,4-tetrahydroquinoline-8-ol as a ligand. It is noteworthy that this method is proved to be especially effective for aryl bromides with electron-donating groups. By this protocol, a variety of thioethers as well as symmetrical and unsymmetrical bis-thioethers

  使用1,2,3,4-四氢喹啉-8-ol作为配体，开发了一种有效的铜催化体系，用于芳族硫醇与芳基溴化物和氯化物的CS交叉偶联。值得注意的是，已证明该方法对于具有给电子基团的芳基溴化物特别有效。通过该协议，可以以优异的产率获得各种硫醚以及对称和不对称的双硫醚，同时具有出色的官能团耐受性和高化学选择性。 铜催化剂-芳基溴化物-芳基氯化物-交叉偶联-有机硫化物
• Activation of Aryl Thiocyanates Followed by Aryne Insertion: Access to 1,2-Thiobenzonitriles
  作者：Martin Pawliczek、Lennart K. B. Garve、Daniel B. Werz

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00494

  日期：2015.4.3

  Palladium-catalyzed activation of carbon–sulfur bonds allows aryne insertion into aryl thiocyanates to generate new C–SAr and C–CN bonds in one step. The readily available starting materials make this method efficient in generating a variety of 1,2-thiobenzonitriles. By choosing an oxygen atmosphere the yields are increased and side reactions are minimized.

  钯催化的碳硫键活化可以使芳烃插入芳基硫氰酸酯中，从而一步生成新的C-SAr和C-CN键。容易获得的起始原料使该方法有效地产生各种1,2-硫代苄腈。通过选择氧气气氛，可以提高收率并最大程度地减少副反应。
• Facile synthesis of 1,2-thiobenzonitriles <i>via</i> Cu-catalyzed denitrogenative radical coupling reaction
  作者：Yao Zhou、Ya Wang、Yixian Lou、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c9cc05099j

  日期：——

  A Cu-catalyzed synthesis of 1,2-thiobenzonitriles via oxidative C–N cleavage of 3-aminoindazoles followed by radical coupling with thiols is developed. A diverse array of 1,2-thiobenzonitriles were obtained in good yields with wide substrate scope. Notably, this is the first example of denitrogenative radical coupling with 3-aminoindazoles.

  的Cu-催化的1,2- thiobenzonitriles合成通过3- aminoindazoles接着用硫醇自由基偶合的氧化C-N裂解显影。以良好的收率和宽的底物范围获得了各种各样的1,2-硫代苄腈。值得注意的是，这是脱氮自由基与3-氨基吲唑偶联​​的第一个例子。
• Enantioselective palladium catalysed allylic substitution. Electronic and steric effects of the ligand.
  作者：Joanne V Allen、Justin F Bower、J.M.J. Williams

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86260-6

  日期：1994.10

  Ligands containing an enantiomerically pure oxazoline and a sulfur-containing tether have been examined for their ability to provide asymmetric induction in palladium catalysed allylic substitution reaction. The enantioselectivity obtained was found to be highly dependent upon the stereochemistry at sulfur (for sulfoxides), and also somewhat dependent upon the nature of the aryl group attached to the

  已经检查了包含对映体纯的恶唑啉和含硫的系链的配体在钯催化的烯丙基取代反应中提供不对称诱导的能力。发现获得的对映选择性高度取决于硫（对于亚砜）处的立体化学，并且还取决于与硫连接的芳基的性质。