N-(tert-butyl)-3-cyanobenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyl)-3-cyanobenzamide
• 英文别名: N-tert-butyl-3-cyanobenzamide
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• mdl: MFCD09946187
• 分子量: 202.256
• InChiKey: OCFUKDSLBRFLLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氰基苯酚 在 1,2-bis(dicyclohexylphosphonium)ethane bis(tetrafluoroborate) 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、515.03 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 N-(tert-butyl)-3-cyanobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Aminocarbonylation of Aryl Tosylates to Carboxamides

  摘要：

  The palladium - catalyzed aminocarbonylation of aryl tosylates with amines is reported. Suitable conditions were identified by high throughput reaction screening and then further optimized. The substrate scope of the reaction with respect to the aryl tosylate component and the amine component are reported. Competitive aminolysis of the aryl tosylates to afford the amine toluenesulfonamides and the phenol was not observed.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01283

文献信息

• Organic template-free synthesis of zeolite Y nanoparticle assemblies and their application in the catalysis of the Ritter reaction
  作者：Ting Tang、Lei Zhang、Hai Dong、Zhongxue Fang、Wenqian Fu、Quanyong Yu、Tiandi Tang

  DOI：10.1039/c6ra27129d

  日期：——

  micro–mesoporous structure composed of highly crystalline particle assemblies with sizes of 400–900 nm. The H-form Y-NA (HY-NA) is strongly acidic, and exhibits a good catalytic performance in the Ritter reaction, as compared with the H-form microporous zeolite Y and mesoporous zeolite ZSM-5.

  在不添加任何有机模板的情况下，在75°C下直接合成具有中孔结构的Y型沸石Y分子筛（Y-NA）16 h。在结构，形态和不同的结晶时间后得到的材料的纹理参数的变化进行了研究通过粉末X射线衍射（XRD），红外光谱（IR），扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM）和N 2-吸附。结果表明，Y-NA具有由400-900 nm大小的高度结晶的粒子组装而成的微介孔结构。与H型微孔沸石Y和中孔沸石ZSM-5相比，H型Y-NA（HY-NA）是强酸性的，并且在Ritter反应中表现出良好的催化性能。
• A Visible-Light-Driven, Metal-free Route to Aromatic Amides via Radical Arylation of Isonitriles
  作者：Marco Malacarne、Stefano Protti、Maurizio Fagnoni

  DOI：10.1002/adsc.201700619

  日期：2017.11.10

  The photochemical metal‐free carboamidation of aryl radicals has been exploited for the preparation of aromatic amides, including hetero‐ and polyaromatic derivatives, under visible light irradiation of arylazo sulfones in the presence of isocyanides in aqueous acetonitrile. The process was useful for the smooth preparation of the antidepressant moclobemide.

  在芳基偶氮砜在乙腈水溶液中存在异氰酸酯的可见光照射下，已经开发了芳基自由基的无光化学金属碳酰胺化方法，用于制备芳族酰胺，包括杂芳烃和多芳烃衍生物。该方法对于顺利制备抗抑郁药莫氯贝胺是有用的。
• Amidation of Aryl Halides with Isocyanides Using a Polymer-Supported Palladium–N-Heterocyclic Carbene Complex as an Efficient, Phosphine-Free and Heterogeneous Recyclable Catalyst
  作者：Bhalchandra Bhanage、Bhikan Khairnar

  DOI：10.1055/s-0033-1340733

  日期：——

  simple filtration process and recycled further for up to four consecutive recycle without any loss of activity and selectivity. The protocol is advantageous due to the ease in handling of the catalyst, simple workup procedure, phosphine-free, and effective catalyst recyclability. The amidation of aryl halides with alkyl/aryl isocyanides to give the corresponding amides using polymer-supported palladium–N-heterocyclic

  摘要 描述了使用聚合物负载的钯-N-杂环卡宾配合物（PS-Pd-NHC）作为有效的多相可循环催化剂，将芳基卤化物与烷基/芳基异氰化物酰胺化以生成相应的酰胺。针对各种反应参数优化了催化体系，从而获得了所需产物的优异收率。催化剂可通过简单的过滤过程轻松分离，并进一步循环使用多达四个连续循环，而不会损失活性和选择性。由于催化剂的易于处理，简单的后处理程序，无膦和有效的催化剂可回收性，该方案是有利的。 描述了使用聚合物负载的钯-N-杂环卡宾配合物（PS-Pd-NHC）作为有效的多相可循环催化剂，将芳基卤化物与烷基/芳基异氰化物酰胺化以生成相应的酰胺。针对各种反应参数优化了催化体系，从而获得了所需产物的优异收率。催化剂可通过简单的过滤过程轻松分离，并进一步循环使用多达四个连续循环，而不会损失活性和选择性。由于催化剂的易于处理，简单的后处理程序，无膦和有效的催化剂可回收性，该方案是有利的。
• Substituted pyrazole compounds useful as soluble epoxide hyrolase inhibitors
  申请人：Fleck Roman Wolfgang

  公开号：US20090227588A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  Disclosed are compounds active against soluble epoxide hydrolase (sEH), compositions thereof and methods of using and making same.

  本发明涉及对可溶性环氧水解酶（sEH）活性的化合物，其组成物和使用和制备它们的方法。
• AMINE-LINKED C3-GLUTARIMIDE DEGRONIMERS FOR TARGET PROTEIN DEGRADATION
  申请人：C4 Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190076539A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  This invention provides amine-linked C 3 -glutarimide Degronimers and Degrons for therapeutic applications as described further herein, and methods of use and compositions thereof as well as methods for their preparation.