4,4''-difluoro-1,1':2',1''-terphenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4''-difluoro-1,1':2',1''-terphenyl
• 英文别名: 1,2-Bis(4-fluorophenyl)benzene
• 化学式: C₁₈H₁₂F₂
• 分子量: 266.29
• InChiKey: WFVFOXSJJXBNFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氟苯偶酰 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4,4''-difluoro-1,1':2',1''-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解方法合成邻三联苯衍生物

  摘要：

  据报道，使用闭环复分解（RCM）作为关键步骤，从苯甲醚合成邻-叔苯基的方法。合成了具有卤素取代基的邻-三联苯，可以通过交叉偶联反应将其进一步官能化。联苯撑的合成证明了该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900988

文献信息

• Synthesis of symmetrical terphenyl derivatives by PdCl₂-catalyzed Suzuki–Miyaura reaction of dibromobenzene using 3-(diphenylphosphino)propanoic acid as a ligand
  作者：Ningning Gu、Yashuai Liu、Ping Liu、Xiaowei Ma、Yan Liu

  DOI：10.1080/00397911.2015.1126606

  日期：2016.1.17

  ABSTRACT A simple and efficient catalytic system for PdCl2 catalyzing the Suzuki–Miyaura reaction of dibromobenzene and arylboronic acid has been developed by using 3-(diphenylphosphino)propanoic acid as a ligand in dimethylsulfoxide at 100 °C. Using this method, a series of symmetrical terphenyl derivatives were obtained with remarkably good yields, up to 93%. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 利用 3-（二苯基膦基）丙酸作为二甲基亚砜中的配体，在 100 °C 下开发了一种简单有效的 PdCl2 催化体系，用于催化二溴苯和芳基硼酸的 Suzuki-Miyaura 反应。使用这种方法，以非常好的收率获得了一系列对称的三联苯衍生物，高达 93%。图形概要
• Synthesis of Terphenyl Derivatives by Pd-Catalyzed Suzuki-Miyaura Reaction of Dibromobenzene Using 2N2O-Salen as a Ligand in Aqueous Solution
  作者：Ningning Gu、Yashuai Liu、Ping Liu、Xiaowei Ma、Liu Yan、Bin Dai

  DOI：10.1002/cjoc.201500446

  日期：2015.10

  catalyzing the Suzuki‐Miyaura reaction of dibromobenzene and arylboronic acid has been developed by using 2N2O‐salen as a ligand in H2O/EtOH (V:V=4:1) at 100°C. Using this method, the reactions of substrates containing sterically demanding ortho substituents (e.g. dibromobenzene and/or arylboronic acids) proceeded efficiently, with the corresponding terphenyl derivatives being produced in moderate to

  通过使用2N2O-salen作为H 2 O / EtOH（V：V = 4：1）中的配体，开发了一种简单高效的Na 2 PdCl 4催化二溴苯和芳基硼酸的Suzuki-Miyaura反应的催化系统。℃。使用该方法，含有空间上要求的邻位取代基（例如二溴苯和/或芳基硼酸）的底物的反应有效地进行，相应的三联苯衍生物以中等至极好的收率生产。此外，该方法为三联苯化合物的克级合成提供了有趣的功能。
• Hybrid Phosphine/Amino‐Acid Ligands Built on Phenyl and Ferrocenyl Platforms: Application in the Suzuki Coupling of <i>o</i> ‐Dibromobenzene with Fluorophenylboronic Acid
  作者：Léa Radal、Hamze Almallah、Marine Labonde、Julien Roger、Hélène Cattey、Henri Sabbadin、Régine Amardeil、Nadine Pirio、Jean‐Cyrille Hierso

  DOI：10.1002/open.202200190

  日期：2023.1

  Hybrid 1-amino ester- or 1-amino acid-1′-phosphinoferrocenes and some corresponding 1,2-amino ester-phosphinobenzenes were synthesized from reductive amination of carbonyl precursors. Their coordination modes to Pd(II) and Au(I) are reported, and the superior activity of a dicyclohexylphosphinoferrocene amino ester in a challenging Suzuki coupling of dihaloarenes is illustrated.

  通过羰基前体的还原胺化合成了杂化 1-氨基酯-或 1-氨基酸-1'-膦基二茂铁和一些相应的 1,2-氨基酯-膦基苯。报道了它们与 Pd(II) 和 Au(I) 的配位模式，并说明了二环己基膦二茂铁氨基酯在具有挑战性的 Suzuki 偶联二卤代芳烃中的优异活性。
• Trace amounts of palladium catalysed the Suzuki–Miyaura reaction of deactivated and hindered aryl chlorides
  作者：Zhenhua Li、Dayou Rong、Longfeng Yuan、Zhihong Zhao、Fenghao Dai、Lijun Chen、Yuanyuan Xie

  DOI：10.1039/d4ob00623b

  日期：——

  hindered aryl chlorides are the most challenging substrates in Suzuki–Miyaura cross-coupling (SMC) reactions. Herein, we report a highly efficient catalytic system for the SMC reaction using trace amounts of commercially available catalysts [Pd(PPh3)4/(t-Bu)PCy2; Pd loading as low as 9.5 × 10−5 mol%]. This catalytic system can efficiently couple deactivated and sterically hindered aryl chlorides with various

  富电子受阻芳基氯化物是铃木-宫浦交叉偶联（SMC）反应中最具挑战性的底物。在此，我们报道了一种使用微量市售催化剂[Pd(PPh 3 ) 4 /( t -Bu)PCy 2 ； Pd负载量低至9.5×10 -5 mol%]。该催化体系可以有效地将失活且位阻的芳基氯与各种取代的苯基硼酸偶联，甚至在一锅多重偶联反应中（产物收率高达92%）。使用密度泛函理论 (DFT) 分析了溶剂对 SMC 反应的影响以及芳基硼酸偶联中副产物形成的机制。使用痕量的市售催化剂可以避免复杂的合成、降低成本并最大限度地减少金属残留物。