1,4-difluoro-2,3,5,6-tetraiodobenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-difluoro-2,3,5,6-tetraiodobenzene
• 化学式: C₆F₂I₄
• 分子量: 617.681
• InChiKey: QMJKHSCXLNMCSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟苯硼酸 、 1,4-difluoro-2,3,5,6-tetraiodobenzene 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以83%的产率得到1,4-difluoro-2,3,5,6-tetra(4-fluorophenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  四氟和五芳基氟苯的合成及其光物理性质

  摘要：

  通过钯催化的新型1,2-和1,4-二氟四碘苯与1-氟戊碘苯的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，制备了新型二氟四芳基和单氟五芳基苯。这些Suzuki-Miyaura反应可以方便地合成氟取代的芳基苯。已经研究了产物的光物理性质（吸收和荧光）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.01.009
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氟苯 在 dipotassium peroxodisulfate 、 碘 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1,4-difluoro-2,3,5,6-tetraiodobenzene
  参考文献：
  名称：

  铜单原子 CO2 还原催化剂的分子电子扰动

  摘要：

  在具有吸电子/供体基团（-F、-H、-OMe）的石墨二炔衍生物上实现了 Cu 单原子的精确电子扰动，呈现独特的 Cu δ+价态和电化学 CO 2 -to-CH 4选择性。原位光谱和理论研究表明，由 -F 基团调节的正 Cu δ+中心降低了吸附的 H 2 O 的 p K a，促进了中间体的氢化以产生高 CH 4。

  DOI：

  10.1002/anie.202217220

文献信息

• Gold‐Catalyzed Facile Synthesis and Crystal Structures of Benzene‐/Naphthalene‐Based Bispentalenes as Organic Semiconductors
  作者：Kohei Sekine、Jürgen Schulmeister、Fabian Paulus、Katelyn P. Goetz、Frank Rominger、Matthias Rudolph、Jana Zaumseil、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.201805637

  日期：2019.1.2

  S‐shaped bispentalenes is described from easily available tetra(arylethynyl)‐benzenes and ‐naphthalenes. The optoelectronic and transistor properties were also investigated. The selectivity between the U‐shaped and S‐shaped bispentalene isomers can be tuned by the bulkiness of the ligand and the substrates. The S‐shaped naphthalene‐based bispentalene shows a one‐dimensional face‐to‐face packing pattern

  用容易获得的四（芳基乙炔基）苯和萘描述了金催化的U型和S型双戊烯的简便合成方法。还研究了光电和晶体管特性。U型和S型双戊烯异构体之间的选择性可以通过配体和底物的庞大性来调节。S形的萘基双戊烯呈固态的一维面对面堆积模式，并且具有良好的空穴迁移率，这表明S形的双戊烯核非常适合晶体管应用。金催化的四炔环化为有机半导体双戊烯的合成提供了有用的方法。
• Process for preparation of difluoro-tetraiodobenzene
  申请人：Eastman Chemical Company

  公开号：US05386069A1

  公开（公告）日：1995-01-31

  Disclosed is a process for preparation of difluoro-tetraiodobenzene comprising contacting difluorobenzene with molecular iodine in the presence of fuming sulfuric acid.

  本发明公开了一种制备二氟四碘苯的方法，包括在浓硫酸的存在下将二氟苯与分子碘接触。
• Design, Preparation, and Characterization of Novel ET Salts with Supramolecular Assembly. Sheet, Chain, and Pore Structures Based on Difluorotetraiodobenzene
  作者：Hiroshi M. Yamamoto、Reizo Kato

  DOI：10.1246/cl.2000.970

  日期：2000.8

  To control the donor/anion ratio of an ET (= bis(ethylenedithio)tetrathiafulvalene) salt, an anionic supramolecular assembly was designed. The supramolecular assembly based on 1,4-difluoro-2,3,5,6-tetraiodobenzene (DFTIB) and the bromide anion thus afforded an ET salt with desired 3:1 donor/anion ratio, while it also gave three other salts with unexpected structures. These salts showed semiconductive behaviors in the resistivity.

  为了控制 ET（=双（亚乙基二硫代）四硫富戊烯）盐的供体/阴离子比例，我们设计了一种阴离子超分子组装体。因此，基于 1,4-二氟-2,3,5,6-四碘苯 (DFTIB) 和溴阴离子的超分子组装物产生了一种供体/阴离子比例为 3:1 的 ET 盐，同时还产生了另外三种具有意想不到结构的盐。这些盐在电阻率方面表现出半导电性。
• Selective Binding and Removal of Aromatic Guests in a Porous Halogen-Bonded Organic Framework
  作者：Baoming Ji、Deyi Zhang、Rong Liang、Guohui Kang、Qiyue Zhu、Dongsheng Deng

  DOI：10.1021/acs.cgd.0c01212

  日期：2021.1.6

  XOFs possess large flexible “breathing” one-dimensional channels which are able to bind aromatic guest molecules selectively. More interestingly, guest exchange studies have exhibited that a reversible single-crystal to single-crystal transformation accompanied reversible crystal expansion or shrinkage.

  通过1，4-二氟-2的反应，合成了四个二元多孔卤素键合的超分子有机骨架（XOF），即I @苯，I @甲苯，I @对二甲苯和I @邻二甲苯。 3,5,6-四碘苯和1,2,4,5-四（4-吡啶基）苯在相应的溶剂下。X射线单晶衍射分析表明，卤素键是形成四个动态多孔XOF的原因。四个XOF中的框架具有大型灵活的“呼吸”一维通道，能够选择性地结合芳族客体分子。更有趣的是，来宾交换研究表明，可逆的单晶至单晶转变伴随着可逆的晶体膨胀或收缩。
• Synthesis of <i>O</i>- and <i>N</i>-substituted pentaiodobenzenes bearing σ-symmetric delocalized orbitals using site-selective nucleophilic aromatic substitution reactions
  作者：Yuki Takada、Mao Minoura、Shunsuke Furukawa、Masaichi Saito

  DOI：10.1093/chemle/upad040

  日期：2024.2.10

  N-substituted) pentaiodobenzenes using site-selective nucleophilic aromatic substitution (SNAr) reactions. Single-crystal X-ray diffraction analysis and theoretical calculations of thus synthesized pentaiodobenzenes reveal that their highest occupied molecular orbital (HOMOs) are composed of circularly delocalized σ-symmetric orbitals, as found in hexa-substituted benzenes bearing heavy atoms such as selenium

  摘要：我们报道了利用位点选择性亲核芳香取代（SNAr）反应合成氧和氮取代（O 和 N 取代）五碘苯。由此合成的五碘苯的单晶 X 射线衍射分析和理论计算表明，其最高占据分子轨道 (HOMO) 由圆形离域 σ 对称轨道组成，如在带有硒和碘等重原子的六取代苯中发现的那样。