2-(4-cyanophenyl)-5-(4-fluorophenyl)thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-cyanophenyl)-5-(4-fluorophenyl)thiophene
• 英文别名: 4-[5-(4-Fluorophenyl)thiophen-2-yl]benzonitrile
• 化学式: C₁₇H₁₀FNS
• 分子量: 279.338
• InChiKey: OUJSGVMFBFODMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-cyanophenyl)-5-(4-fluorophenyl)thiophene 在 lithium hexamethyldisilazane 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以72%的产率得到2-(4-amidinophenyl)-5-(4-fluorophenyl)thiophene hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  单阳离子芳基噻吩衍生物的合成及抗增殖活性

  摘要：

  通过用三甲基甲硅烷基氨基锂处理并随后用乙醇/氯化氢进行脱保护，由它们相应的单腈合成了11种取代的4-（5-芳基噻吩-2-基）苯甲4 4a - k化合物。新的单阳离子芳基噻吩的体外抗增殖活性在美国国家癌症研究所针对60种人类细胞系进行了评估。这类化合物显示出有希望的亚微摩尔抗增殖活性，最有效的化合物为4i（GI 50和TGI分别为0.20和0.37μM）。另一方面，大多数被测化合物的LC 50浓度远高于其GI 50的浓度。在; 〜10×（对于4b）至228×（对于4e），这表明较低的杀伤力和有效的生长抑制。癌细胞系，HCC-2998结肠癌，SNB-75 CNS，MDA-MB-435黑色素瘤和MCF-7乳腺癌反应最迅速，GI 50分别为0.156、0.165、0.163和0.168μM。的p -氯苯基衍生物4E和图4I与GI辨别本身50倍在0.36的值和0.20μM，分别和LC 50值分别为约

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.12.007
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯硼酸 、 4-(5-溴-2-噻吩)苯甲腈 在 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到2-(4-cyanophenyl)-5-(4-fluorophenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  单阳离子芳基噻吩衍生物的合成及抗增殖活性

  摘要：

  通过用三甲基甲硅烷基氨基锂处理并随后用乙醇/氯化氢进行脱保护，由它们相应的单腈合成了11种取代的4-（5-芳基噻吩-2-基）苯甲4 4a - k化合物。新的单阳离子芳基噻吩的体外抗增殖活性在美国国家癌症研究所针对60种人类细胞系进行了评估。这类化合物显示出有希望的亚微摩尔抗增殖活性，最有效的化合物为4i（GI 50和TGI分别为0.20和0.37μM）。另一方面，大多数被测化合物的LC 50浓度远高于其GI 50的浓度。在; 〜10×（对于4b）至228×（对于4e），这表明较低的杀伤力和有效的生长抑制。癌细胞系，HCC-2998结肠癌，SNB-75 CNS，MDA-MB-435黑色素瘤和MCF-7乳腺癌反应最迅速，GI 50分别为0.156、0.165、0.163和0.168μM。的p -氯苯基衍生物4E和图4I与GI辨别本身50倍在0.36的值和0.20μM，分别和LC 50值分别为约

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.12.007

文献信息

• Kirsch, Gilbert; Prim, Damien; Leising, Frederic, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 4, p. 1005 - 1010
  作者：Kirsch, Gilbert、Prim, Damien、Leising, Frederic、Mignani, Gerard

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antiproliferative activity of monocationic arylthiophene derivatives
  作者：Mohamed A. Ismail、Magdy M. Youssef、Reem K. Arafa、Shar S. Al-Shihry、Wael M. El-Sayed

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.12.007

  日期：2017.1

  antioxidant power, nuclease-like DNA degradation aptitude and tyrosine kinase (TK) inhibition activities. The tested monocations showed potent activity in all assays. Compounds 4e and 4i caused 88 and 98%, respectively, inhibition in TK activity at 1 μM and the IC50 for 4i was 13 nM. The tested monocations have selective anticancer activity without insulting normal cells most probably due to inhibition of

  通过用三甲基甲硅烷基氨基锂处理并随后用乙醇/氯化氢进行脱保护，由它们相应的单腈合成了11种取代的4-（5-芳基噻吩-2-基）苯甲4 4a - k化合物。新的单阳离子芳基噻吩的体外抗增殖活性在美国国家癌症研究所针对60种人类细胞系进行了评估。这类化合物显示出有希望的亚微摩尔抗增殖活性，最有效的化合物为4i（GI 50和TGI分别为0.20和0.37μM）。另一方面，大多数被测化合物的LC 50浓度远高于其GI 50的浓度。在; 〜10×（对于4b）至228×（对于4e），这表明较低的杀伤力和有效的生长抑制。癌细胞系，HCC-2998结肠癌，SNB-75 CNS，MDA-MB-435黑色素瘤和MCF-7乳腺癌反应最迅速，GI 50分别为0.156、0.165、0.163和0.168μM。的p -氯苯基衍生物4E和图4I与GI辨别本身50倍在0.36的值和0.20μM，分别和LC 50值分别为约