2,3-bis[3-(dimethylamino)phenoxy]phthalocyanine zinc complex

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 2,3-bis[3-(dimethylamino)phenoxy]phthalocyanine zinc complex
• 英文别名: zinc;3-[[7-[3-(dimethylamino)phenoxy]-2,11,20,29,38,39-hexaza-37,40-diazanidanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19(39),20,22,24,26,28(38),29,31,33,35-nonadecaen-6-yl]oxy]-N,N-dimethylaniline
• 化学式: C₄₈H₃₄N₁₀O₂Zn
• 分子量: 848.254
• InChiKey: MCLARHRTZYRXDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.84
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis[3-(dimethylamino)phenoxy]phthalocyanine zinc complex 、 碘甲烷 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  十六铵基修饰的酞菁及其制备方法与作为光 动力药物的应用

  摘要：

  本发明公开了一种十六胺基或十六铵基修饰的酞菁锌及其制备方法与应用，其结构中3‑(二甲胺基)苯氧基取代基团或3‑(三甲铵基)苯氧基取代基团存在于酞菁环周边的α和β位。所得酞菁锌配合物具有高光敏活性、高水溶性的特点，其在水中以单体形式存在，有利于在水体中发挥光动力活性，且其吸收光谱红移至720 nm，位于更加有利于穿透人体组织的近红外区，因此其具有较高的肿瘤靶向性和光动力抑制肿瘤效果，且体内清除快，可用于制备光敏剂或光动力药物或光敏药剂。同时，本发明所得酞菁锌配合物具有较高的光动力抗真菌活性。

  公开号：

  CN112028901B
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯邻苯二甲腈 、 3-羟基-N,N-二甲基苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 戊醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2,3-bis[3-(dimethylamino)phenoxy]phthalocyanine zinc complex
  参考文献：
  名称：

  十六铵基修饰的酞菁及其制备方法与作为光 动力药物的应用

  摘要：

  本发明公开了一种十六胺基或十六铵基修饰的酞菁锌及其制备方法与应用，其结构中3‑(二甲胺基)苯氧基取代基团或3‑(三甲铵基)苯氧基取代基团存在于酞菁环周边的α和β位。所得酞菁锌配合物具有高光敏活性、高水溶性的特点，其在水中以单体形式存在，有利于在水体中发挥光动力活性，且其吸收光谱红移至720 nm，位于更加有利于穿透人体组织的近红外区，因此其具有较高的肿瘤靶向性和光动力抑制肿瘤效果，且体内清除快，可用于制备光敏剂或光动力药物或光敏药剂。同时，本发明所得酞菁锌配合物具有较高的光动力抗真菌活性。

  公开号：

  CN112028901B

文献信息

• 十六铵基修饰的酞菁及其制备方法与作为光 动力药物的应用
  申请人：福州大学

  公开号：CN112028901B

  公开（公告）日：2021-06-01

  本发明公开了一种十六胺基或十六铵基修饰的酞菁锌及其制备方法与应用，其结构中3‑(二甲胺基)苯氧基取代基团或3‑(三甲铵基)苯氧基取代基团存在于酞菁环周边的α和β位。所得酞菁锌配合物具有高光敏活性、高水溶性的特点，其在水中以单体形式存在，有利于在水体中发挥光动力活性，且其吸收光谱红移至720 nm，位于更加有利于穿透人体组织的近红外区，因此其具有较高的肿瘤靶向性和光动力抑制肿瘤效果，且体内清除快，可用于制备光敏剂或光动力药物或光敏药剂。同时，本发明所得酞菁锌配合物具有较高的光动力抗真菌活性。
• A non-aggregated zinc(II) phthalocyanine with hexadeca cations for antitumor and antibacterial photodynamic therapies
  作者：Bing-De Zheng、Shun-Li Li、Zhen-Liang Huang、Ling Zhang、Hao Liu、Bi-Yuan Zheng、Mei-Rong Ke、Jian-Dong Huang

  DOI：10.1016/j.jphotobiol.2020.112086

  日期：2020.12

  With a view to developing highly efficient photosensitizers for both antitumor and antimicrobial photodynamic therapies, herein, we reported a super cationic zinc(II) phthalocyanine (Pc4), which was prepared through the quaternization of the N, N-dimethyl-3-aminophenoxyl-hexadeca-substituted precursor Pc3. Meanwhile, two disubstituted analogues (Pc1 and Pc2) were also prepared as controls. The cationic Pc2 and Pc4 had higher photoactivities including fluorescence and singlet oxygen than the neutral counterparts Pc1 and Pc3, probably because of the inhibition of intramolecular charge transfer (ICT) effect of the amino groups. With the bulky steric effect and high hydrophilicity, Pc4 presented non-aggregated behavior in aqueous solutions. Therefore, it exhibited the highest in vitro photodynamic activity toward HepG2 cancer cells with an IC₅₀ value as low as 0.04 μM. Furthermore, Pc4 showed a highly efficient in vivo PDT effect on H22 tumor-bearing mice with 98.7% tumor growth inhibition. In addition, Pc4 also exhibited an excellent in vitro and in vivo photodynamic inactivation against S. aureus. The results indicate that the non-aggregated hexadeca-cationic Pc4 could serve as a promising photosensitizer for both antitumor and antimicrobial photodynamic therapies.