N-benzoyl-1-methoxy-1-(p-bromophenyl)-methylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-1-methoxy-1-(p-bromophenyl)-methylamine
• 英文别名: N-((4-bromophenyl)(methoxy)methyl)benzamide；N-[(4-bromophenyl)-methoxymethyl]benzamide
• 化学式: C₁₅H₁₄BrNO₂
• 分子量: 320.186
• InChiKey: DZNLQHKODIRVIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-1-methoxy-1-(p-bromophenyl)-methylamine 在 四氯化锡 、 四丁基碘化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体选择性一锅法合成二氢嘧啶并[ 2,1- a ]异吲哚-6（2 H）-ones

  摘要：

  报告了非对映选择性一锅合成的高度取代的二氢嘧啶基[ 2,1- a ]异吲哚-6（2 H）-含有三个连续的立体中心。反应顺序是基于亚胺和N-嘧啶之间的杂Diels-Alder反应，然后是空前的布朗斯台德酸介导的中间体5,6-二氢-4 H -1,3-恶嗪重合成嘧啶基[ 2,1- α ]异吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03545
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 甲基氯化镁 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-benzoyl-1-methoxy-1-(p-bromophenyl)-methylamine
  参考文献：
  名称：

  立体选择性一锅法合成二氢嘧啶并[ 2,1- a ]异吲哚-6（2 H）-ones

  摘要：

  报告了非对映选择性一锅合成的高度取代的二氢嘧啶基[ 2,1- a ]异吲哚-6（2 H）-含有三个连续的立体中心。反应顺序是基于亚胺和N-嘧啶之间的杂Diels-Alder反应，然后是空前的布朗斯台德酸介导的中间体5,6-二氢-4 H -1,3-恶嗪重合成嘧啶基[ 2,1- α ]异吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03545

文献信息

• [4+1] Cycloaddition of N-acylimine derivatives with isocyanides: efficient synthesis of 5-aminooxazoles and 5-aminothiazoles
  作者：Takahiro Soeta、Kaname Tamura、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.016

  日期：2014.5

  [4+1] Cycloaddition reaction between isocyanides and N-acylimine derivatives generated from N-acyl N,O-acetals acting as isocyanophiles has been developed. These reactions proceeded smoothly and cleanly to afford the corresponding 5-aminooxazoles in high yields. This reaction was extended to the syntheses of 5-aminothiazoles by using N-thioacyl N,O-acetals. A wide range of N-acyl N,O-acetals, N-thioacyl

  [4 + 1]异氰化物和之间环加成反应ñ从生成-acylimine衍生物Ñ酰基Ñ，ö -acetals充当isocyanophiles已经研制成功。这些反应平稳而干净地进行，以高收率得到相应的5-氨基恶唑。通过使用N-硫代酰基N，O-缩醛，该反应扩展到5-氨基噻唑的合成。广泛的Ñ酰基Ñ，ø -acetals，Ñ -thioacyl Ñ，Ó -acetals，和异氰化物被认为是适用于本反应。
• The Highly Enantioselective Addition of Indoles to <i>N</i>-Acyl Imines with Use of a Chiral Phosphoric Acid Catalyst
  作者：Gerald B. Rowland、Emily B. Rowland、Yuxue Liang、Jason A. Perman、Jon C. Antilla

  DOI：10.1021/ol0703579

  日期：2007.7.1

  The highly enantioselective organocatalytic addition of N-benzyl indoles to N-acyl imines is reported. A total of 15 examples with product yield ranging from 89% to 99% and enantioselectivities from 90% to 97% are presented. A chiral phosphoric acid catalyst derived from a hindered binol derivative was employed most effectively in the reaction. Attractive features of the reaction include desirable

  报道了N-苄基吲哚向N-酰基亚胺的高度对映选择性有机催化加成。总共提供了15个实例，产品收率从89％到99％不等，对映选择性从90％到97％不等。衍生自受阻二元醇衍生物的手性磷酸催化剂在反应中最有效地使用。该反应的吸引人的特征包括所需的催化剂载量，良好的反应性，底物的通用性以及易于从两个氮原子上除去的基团。
• Oxyenamides as Versatile Building Blocks for a Highly Stereoselective One‐Pot Synthesis of the 1,3‐Diamino‐2‐ol‐Scaffold Containing Three Continuous Stereocenters
  作者：Sara‐Cathrin Krieg、Jennifer Grimmer、Philipp Kramer、Michael Bolte、Harald Kelm、Georg Manolikakes

  DOI：10.1002/anie.202109752

  日期：2021.10.25

  A highly diastereoselective one-pot synthesis of the 1,3-diamino-2-alcohol unit bearing three continuous stereocenters is described. This method utilizes 2-oxyenamides as a novel type of building block for the rapid assembly of the 1,3-diamine scaffold containing an additional stereogenic oxygen functionality at the C2 position. A stereoselective preparation of the required (Z)-oxyenamides is reported

  描述了具有三个连续立体中心的 1,3-二氨基-2-醇单元的高度非对映选择性一锅合成。该方法利用 2-氧烯酰胺作为一种新型结构单元，用于快速组装在 C2 位置含有额外立体氧官能团的 1,3-二胺支架。还报道了所需(Z)-氧酰胺的立体选择性制备。
• Bi(OTf)₃-Catalyzed Diastereoselective One-Pot Synthesis of 1,3-Diamines with Three Continuous Stereogenic Centers
  作者：Juliette Halli、Philipp Kramer、Jennifer Grimmer、Michael Bolte、Georg Manolikakes

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01925

  日期：2018.10.5

  A highly modular, diastereoselective one-pot-synthesis of 1,3-diamines with three contiguous stereogenic centers is reported. Our method provides a fast and efficient access to 1,2-anti-2,3-anti-1,3-diamines from three readily available building blocks. This Bi(OTf)3-catalyzed reaction is insensitive to air and moisture and can be performed on a multigram scale.

  报道了具有三个连续的立体中心的高度模块化的非对映选择性一锅合成的1，3-二胺。我们的方法可快速有效地从三个容易获得的构建基块中获取1,2-抗-2,3-抗-1,3-二胺。该Bi（OTf）3催化的反应对空气和湿气不敏感，可以以克为单位进行。
• A Highly Diastereoselective Access to Silicon-Containing Oxazines via the TMSOTf-Promoted Reactions of N-Benzoyl-N,O-acetals with Allyl Silanes
  作者：Biao-Lin Yin、Zheng-Rong Li、Yuan-Xiu Zhang、Wei-Ping Tu

  DOI：10.1055/s-0031-1289877

  日期：2011.12

  TMSOTf-promoted cycloaddition of N-benzoyl-N,O-acetals with allyl silanes to synthesize silicon-containing oxazines with high diastereoselectivities has been developed. The obtained products might be useful as building blocks in organic synthesis. N-benzoyl-N,O-acetals - oxazine - cycloaddition - dia­stereoselectivity

  已经开发出TMSOTf促进N-苯甲酰基-N，O-缩醛与烯丙基硅烷的环加成反应，以合成具有高非对映选择性的含硅恶嗪。所得产物可能用作有机合成的基础。 N-苯甲酰-N，O-缩醛 -恶嗪-环加成-非对映选择性