(+/-)-N-desmethyl-O-methylthalisopavine | 25727-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: (+/-)-N-desmethyl-O-methylthalisopavine
• 英文别名: (1R,9S)-4,5,12,13-tetramethoxy-17-azatetracyclo[7.6.2.02,7.010,15]heptadeca-2,4,6,10,12,14-hexaene
• CAS: 25727-46-2
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: ZNIIISXAGSAJQE-CVEARBPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (+/-)-N-desmethyl-O-methylthalisopavine 在 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以78 %的产率得到(-)-O-Methylthalisopavine
  参考文献：
  名称：

  异巴碱生物碱的简明对映选择性全合成

  摘要：

  在此，我们报道了异罂粟碱生物碱的简明不对称全合成，其具有特殊的氮杂双环[3.2.2]壬烷四环骨架。关键步骤包括铱催化不饱和羧酸的不对称氢化、Curtius 重排和 Eschweiler-Clarke 甲基化，这使得能够通过 6-7 个线性步骤对异罂粟碱生物碱进行对映选择性方法。此外，首次发现异罂粟碱生物碱，特别是(-)-瑞拉米定( 3 )，对多种癌细胞系显示出有效的抗增殖作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02899
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(3,4-dimethoxyphenyl)ethanone 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 三氟化硼乙醚 、 乙酸酐 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 (+/-)-N-desmethyl-O-methylthalisopavine
  参考文献：
  名称：

  Shinohara, Tatsumi; Takeda, Akira; Toda, Jun, Heterocycles, 1998, vol. 48, # 5, p. 981 - 992

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Simple and Efficient Synthetic Route to Chiral Isopavines. Synthesis of (−)-<i>O</i>-Methylthalisopavine and (−)-Amurensinine
  作者：Luisa Carrillo、Dolores Badía、Esther Domínguez、José L. Vicario、Imanol Tellitu

  DOI：10.1021/jo9708102

  日期：1997.10.1

  The isopavinan alkaloids (-)-O-methylthalisopavine (7a) and (-)-amurensinine (7d) have been synthesized in good yield and high ee from the appropriate 1,2-diarylethylamine derivatives using optically active beta-amino alcohols as chiral support. This synthetic route employs as key steps the alkylation reaction of the azomethine derivatives 2 with Grignard reagents 1 and a novel one-pot double-intramolecular cyclization of the adequately functionalized 1,2-diarylethylamines 5 to afford a series of optically active isopavines 6a-d and 7a-d.
• Shinohara, Tatsumi; Takeda, Akira; Toda, Jun, Heterocycles, 1998, vol. 48, # 5, p. 981 - 992
  作者：Shinohara, Tatsumi、Takeda, Akira、Toda, Jun、Sano, Takehiro

  DOI：——

  日期：——
• Concise Enantioselective Total Synthesis of Isopavine Alkaloids
  作者：Liu-Yang Pu、Zhiyue Li、Limin Li、Yucui Ma、Shengquan Hu、Zhengzhi Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02899

  日期：——

  Herein, we report a concise asymmetric total synthesis of isopavine alkaloids, which feature a special azabicyclo[3.2.2]nonane tetracyclic skeleton. The key steps include iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of unsaturated carboxylic acids, Curtius rearrangement, and Eschweiler–Clarke methylation, which enable an enantioselective approach to isopavine alkaloids in 6–7 linear steps. Furthermore

  在此，我们报道了异罂粟碱生物碱的简明不对称全合成，其具有特殊的氮杂双环[3.2.2]壬烷四环骨架。关键步骤包括铱催化不饱和羧酸的不对称氢化、Curtius 重排和 Eschweiler-Clarke 甲基化，这使得能够通过 6-7 个线性步骤对异罂粟碱生物碱进行对映选择性方法。此外，首次发现异罂粟碱生物碱，特别是(-)-瑞拉米定( 3 )，对多种癌细胞系显示出有效的抗增殖作用。