N-(2-Chloro-3-pyridyl)-N-(3-nitro-2-pyridiyl)amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: N-(2-Chloro-3-pyridyl)-N-(3-nitro-2-pyridiyl)amine
• 英文别名: N-(2-chloropyridin-3-yl)-N-(3-nitropyridin-2-yl)amine；2-chloro-N-(3-nitropyridin-2-yl)pyridin-3-amine
• 化学式: C₁₀H₇ClN₄O₂
• 分子量: 250.644
• InChiKey: RVIZOROVMGKPIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-Chloro-3-pyridyl)-N-(3-nitro-2-pyridiyl)amine 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以43%的产率得到dipyrido[2,3-b:2',3'-e]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  基于 Pd 催化胺化卤代吡啶合成二氢二吡啶并吡嗪的高效选择性方法

  摘要：

  开发了一种有效和选择性合成 N-取代二氢二吡啶并吡嗪的异构体 A 和 B 的新方法。关键步骤是在由 Pd(OAc)2/Xantphos 组成的催化剂体系存在下氨基吡啶和卤代硝基吡啶/二卤代吡啶的分子间偶联。该系统显示出良好的官能团兼容性，并且所需的 C-N 键形成过程以良好的产率进行。合适的硝基取代的 N,N'-二吡啶基胺的环化产生单取代的二氢二吡啶并吡嗪，它可以很容易地烷基化得到各种各样的不对称 5,10-二烷基-5,10-二氢二吡啶并[2,3-b:2',3 '-e]吡嗪（异构体A）和5,10-二烷基-5,10-二氢双吡啶并[2,3-b:3',2'-e]吡嗪（异构体B）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900404
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-氯吡啶 、 2-氨基-3-硝基吡啶 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到N-(2-Chloro-3-pyridyl)-N-(3-nitro-2-pyridiyl)amine
  参考文献：
  名称：

  基于 Pd 催化胺化卤代吡啶合成二氢二吡啶并吡嗪的高效选择性方法

  摘要：

  开发了一种有效和选择性合成 N-取代二氢二吡啶并吡嗪的异构体 A 和 B 的新方法。关键步骤是在由 Pd(OAc)2/Xantphos 组成的催化剂体系存在下氨基吡啶和卤代硝基吡啶/二卤代吡啶的分子间偶联。该系统显示出良好的官能团兼容性，并且所需的 C-N 键形成过程以良好的产率进行。合适的硝基取代的 N,N'-二吡啶基胺的环化产生单取代的二氢二吡啶并吡嗪，它可以很容易地烷基化得到各种各样的不对称 5,10-二烷基-5,10-二氢二吡啶并[2,3-b:2',3 '-e]吡嗪（异构体A）和5,10-二烷基-5,10-二氢双吡啶并[2,3-b:3',2'-e]吡嗪（异构体B）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900404

文献信息

• Reaction of metal diethylnitroxides with pentafluoropyridine, pentafluorobenzene, octafluorotoluene and 2-chloro-3- or 5-nitropyridine
  作者：Adrian J. Adamson、Waheed J. Jondi、Anthony E. Tipping

  DOI：10.1016/0022-1139(95)03355-6

  日期：1996.1

  mainly via an SRNl mechanism involving single electron transfer (SET) from the nitroxide 2 to the substrate 3 leading to the radical anion (21) and hence the tetrafluoro-4-pyridyl radical (22) which reacted with 2 at nitrogen to afford the amine oxide 20. Major Meisenheimer rearrangement of 20 gave hydroxylamine 9, while minor rearrangement afforded the hydroxylamine Py-N(Et)OEt (23) which eliminated

  的氮氧自由基的Et治疗2 NO -中号+ （2A-C）（M =钠，锂，K）和（ET 2 NO - ）2的Ba 2+ （2D）与五氟（3）在室温下（1 d）在所有情况下均得到化合物Py-NEt 2 （8），Py-ONEt 2 （9），Py-NHEt （10）和Py-O - H 2 NEt 2 （11）（其中Py =四氟-4-吡啶基）以大约1：30：30：35的比例 自由基捕集剂1,4-二硝基苯或galvinoxyl延迟了反应（5 d为完全消耗3），但相同的产物以相似的比例形成，化合物8-11也通过氧化胺Py-N +（t）Et 2 （20）的分解[通过以下途径合成：3 + Et 2 NH→ 8（57％）；8 +（CF 3 CO）2 O / H 2 O 2 → 20（81％）一水合物]。提议产物8-11主要是通过S RNl机理产生的，该机理涉及从氮氧化物2到基质3的单电子转移（SET），从而导致
• Reaction of sodium diethylnitroxide with fluorobenzenes, pentafluoropyridine and halogenopyridines
  作者：Ronald Eric Banks、Waheed Jondi、Anthony Edgar Tipping

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82809-2

  日期：1989.9
• BANKS, RONALD ERIC;JONDI, WAHEED;TIPPING, ANTHONY EDGAR, J. FLUOR. CHEM., 44,(1989) N, C. 441-444
  作者：BANKS, RONALD ERIC、JONDI, WAHEED、TIPPING, ANTHONY EDGAR

  DOI：——

  日期：——
• Efficient and Selective Method for the Synthesis of Dihydrodipyridopyrazines Based on the Pd-Catalysed Amination of Halopyridines
  作者：Oana-Irina Patriciu、Adriana-Luminiţa Fînaru、Stéphane Massip、Jean-Michel Léger、Christian Jarry、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1002/ejoc.200900404

  日期：2009.8

  A novel methodology for the efficient and selective synthesis of isomers A and B of N-substituted dihydrodipyridopyrazines was developed. The key step is the intermolecular coupling of aminopyridines and halonitropyridines/dihalopyridines in the presence of a catalyst system composed of Pd(OAc)2/Xantphos. This system displays good functional group compatibility and the desired C–N bond-forming process

  开发了一种有效和选择性合成 N-取代二氢二吡啶并吡嗪的异构体 A 和 B 的新方法。关键步骤是在由 Pd(OAc)2/Xantphos 组成的催化剂体系存在下氨基吡啶和卤代硝基吡啶/二卤代吡啶的分子间偶联。该系统显示出良好的官能团兼容性，并且所需的 C-N 键形成过程以良好的产率进行。合适的硝基取代的 N,N'-二吡啶基胺的环化产生单取代的二氢二吡啶并吡嗪，它可以很容易地烷基化得到各种各样的不对称 5,10-二烷基-5,10-二氢二吡啶并[2,3-b:2',3 '-e]吡嗪（异构体A）和5,10-二烷基-5,10-二氢双吡啶并[2,3-b:3',2'-e]吡嗪（异构体B）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)