bis(2-hydroxyethylthio)maleonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: bis(2-hydroxyethylthio)maleonitrile
• 英文别名: (Z)-1,2-bis(2-hydroxyethylthio)-1,2-dicyanoethene；(Z)-1,2-bis(2-hydroxyethylthio)ethene-1,2-dicarbonitrile；(Z)-2,3-bis(2-hydroxyethylsulfanyl)but-2-enedinitrile
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂S₂
• 分子量: 230.312
• InChiKey: NKPFYHKLFLYNQQ-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-hydroxyethylthio)maleonitrile 在 zinc diacetate 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 22,23-di(2-hydroxyethylthio)tribenzo[b,g,l]porphyrazinatozinc(II)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterisation of Unsymmetrical Porphyrazines Containing Bis(hydroxyethylthio) Substituents

  摘要：

  Unsymmetrical porphyrazines bearing a single peripheral bis(hydroxyethylthio) moiety were synthesised by mixed condensation of bis(2-hydroxyethylthio)maleonitrile and phthalonitrile. Complexation of the thioether groups of metal-free porphyrazine with PdCl2 further lowered the intensity of the Q-band absorption of the porphyrazine core. The new compounds were characterised by elemental analyses, IR, H-1 NMR, UV-Vis, and mass spectra.

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0074-5
• 作为产物：
  描述：

  disodium cis-1,2-dicyano-1,2-ethylenedithiolate 、 2-溴乙醇 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以43%的产率得到bis(2-hydroxyethylthio)maleonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯 (II) 与不饱和二硫醚的络合 - 用于溶剂萃取的高选择性配体的系统开发

  摘要：

  由于回收率不断提高，需要新的、稳定的 PdII 萃取剂。螯合二硫醚是溶剂萃取的有前途的物质，因为它们与 PdII 形成稳定的方形平面配合物。我们改进了已知可配位 PdII 的不饱和二硫醚，并使它们适应工业实践的要求。配体是 1,2-二硫乙烯的类似物，具有不同的吸电子骨架和极性端基。确定了几种配体及其钯配合物的晶体结构，以及它们的电化学和光化学性质、配合物稳定性和溶液中的行为。溶剂萃取实验表明，我们的一些配体在非常快的反应速率方面优于传统使用的萃取剂。具有高度选择性 1，

  DOI：

  10.1002/ejic.201101406

文献信息

• [EN] MONOMERIC AND OLIGOMERIC UNSATURATED VICINAL DITHIOETHERS AND THEIR USE FOR SELECTIVE PALLADIUM (II) SEPARATION FROM SECONDARY RAW MATERIALS<br/>[FR] DITHIOÉTHERS VICINAUX MONOMÉRIQUES ET OLIGOMÉRIQUES INSATURÉS ET LEUR UTILISATION POUR LA SÉPARATION SÉLECTIVE DE PALLADIUM (II) À PARTIR DE MATIÈRES PREMIÈRES SECONDAIRES
  申请人：UNIV POTSDAM

  公开号：WO2013026885A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  The present invention relates to unsaturated vicinal dithioethers of general formula (I) wherein n is an integer from 1 to 12, wherein m is 0 or 1, wherein X is selected from formules wherein Y is selected from the group consisting of -CH2,-[-CH2,-O-CH2]3, -CH2- CH2-CH2-, -CH2- CH2-O-, -O-CH2-CH2-, -CH2-CH2-O-CH2-, and -CH2-O-CH2-CH2-; wherein, under the proviso that n is 1, m is 1 and R1 and R2 each are H; wherein, under the proviso that n > 1, R1 and R2 are selected from the group consisting of H, Na, CI, and Br, or R1 and R2 together form a bond making up a cycle. Furthermore the invention relates to mixtures of oligomeric unsaturated dithioethers according to the invention, to the use of the compounds and mixtures according to the invention in the separation of Pd (II) and to supports comprising the dithioethers according to the invention.

  本发明涉及通式(I)的不饱和邻二硫醚，其中n为1至12的整数，m为0或1，X从式中选择，其中Y从以下组成的组中选择：-CH2，-[-CH2，-O-CH2]3，-CH2- CH2-CH2-，-CH2- CH2-O-，-O-CH2-CH2-，-CH2-CH2-O-CH2-，和-CH2-O-CH2-CH2-；在n为1时，m为1且R1和R2各为H；在n>1时，R1和R2从H、Na、Cl和Br的组中选择，或者R1和R2一起形成一个环。此外，本发明涉及根据本发明的寡聚不饱和二硫醚的混合物，以及将这些化合物和混合物用于分离Pd(II)以及包含根据本发明的二硫醚的支持体。
• EP2748143B1
  申请人：——

  公开号：EP2748143B1

  公开（公告）日：2017-08-16
• Complexation of Palladium(II) with Unsaturated Dithioethers – A Systematic Development of Highly Selective Ligands for Solvent Extraction
  作者：Juliane Traeger、Tillmann Klamroth、Alexandra Kelling、Susanne Lubahn、Ernst Cleve、Wulfhard Mickler、Matthias Heydenreich、Holger Müller、Hans‐Jürgen Holdt

  DOI：10.1002/ejic.201101406

  日期：2012.5

  The crystal structures of several ligands and their palladium complexes were determined as well as their electro- and photochemical properties, complex stability and behaviour in solution. Solvent extraction experiments showed the superiority of some of our ligands over conventionally used extractants in terms of their very fast reaction rates. With highly selective 1,2-bis(2-methoxyethylthio)benzene

  由于回收率不断提高，需要新的、稳定的 PdII 萃取剂。螯合二硫醚是溶剂萃取的有前途的物质，因为它们与 PdII 形成稳定的方形平面配合物。我们改进了已知可配位 PdII 的不饱和二硫醚，并使它们适应工业实践的要求。配体是 1,2-二硫乙烯的类似物，具有不同的吸电子骨架和极性端基。确定了几种配体及其钯配合物的晶体结构，以及它们的电化学和光化学性质、配合物稳定性和溶液中的行为。溶剂萃取实验表明，我们的一些配体在非常快的反应速率方面优于传统使用的萃取剂。具有高度选择性 1，
• Synthesis and Characterisation of Unsymmetrical Porphyrazines Containing Bis(hydroxyethylthio) Substituents
  作者：Ayfer Kalkan、Zehra A. Bayir

  DOI：10.1007/s00706-003-0074-5

  日期：2003.12.1

  Unsymmetrical porphyrazines bearing a single peripheral bis(hydroxyethylthio) moiety were synthesised by mixed condensation of bis(2-hydroxyethylthio)maleonitrile and phthalonitrile. Complexation of the thioether groups of metal-free porphyrazine with PdCl2 further lowered the intensity of the Q-band absorption of the porphyrazine core. The new compounds were characterised by elemental analyses, IR, H-1 NMR, UV-Vis, and mass spectra.