2,5-diphenyl-3,4-dicyanoselenophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-diphenyl-3,4-dicyanoselenophene
• 英文别名: 2,5-Diphenylselenophene-3,4-dicarbonitrile；2,5-diphenylselenophene-3,4-dicarbonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₀N₂Se
• 分子量: 333.251
• InChiKey: ZWGYIFXINYYMFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-diphenyl-3,4-dicyanoselenophene 、 3,6-二辛氧基-1,2-苯二甲腈 在 lithium 作用下， 反应 3.0h， 以5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有二芳基硫族吩单元的不对称四氮杂卟啉的制备、光学和电化学性能

  摘要：

  通过 2,5-二噻吩基-3,4-二氰基噻吩与 2,5-二（烷氧基）邻苯二甲腈在醇锂存在下反应制备不对称取代的四氮杂卟啉，二噻吩基噻吩三（二烷氧基苯并）四氮杂卟啉（烷基 = 丁基和辛基） . 3,4-二氰基噻吩、2,5-二苯基-3,4-二氰基噻吩和 2,5-二苯基-3,4-二氰基硒吩与 2,5-二（辛氧基）邻苯二甲腈的类似反应生成噻吩、二苯基噻吩和二苯基硒代(二辛氧基苯并)四氮杂卟啉。产物的结构通过1 H NMR 光谱和高分辨率 FAB MS 光谱确定。产物的光学和电化学性质通过紫外-可见光谱和使用 Ag/AgNO 的循环伏安法测定3作为参比电极（溶剂：二氯甲烷；对电极：Pt；电解质：n -Bu 4 NClO 4 ）。通过二噻吩基噻吩并三(二丁氧基苯并)四氮杂卟啉的电化学氧化在玻碳和ITO电极表面产生了不溶性薄膜。通过紫外-可见光谱和循环伏安法测定薄膜的光学和电化学性能。使用 DFT 方法和

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2022.110745
• 作为产物：
  描述：

  2,5-diphenylselenophene 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 2,5-diphenyl-3,4-dicyanoselenophene
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氰基-2,5-二苯基硒吩与邻苯二甲腈反应制备1,3-二苯基硒吩四氮杂卟啉合钌（II）双（4-甲基吡啶）：其光学和电化学性质

  摘要：

  2,5-二苯基硒吩 (2a) 用溴处理，然后用氰化铜 (I) 处理，生成 3,4-二氰基-2,5-二苯基硒吩 (4)。将化合物4与邻苯二甲腈混合，在回流的2-乙氧基乙醇中，在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)存在下，将混合物与三氯化钌(III)和4-甲基吡啶反应得到得到 1,3-二苯基硒吩基四氮杂卟啉合钌 (II) 双 (4-甲基吡啶) (6)。6的结构由1H NMR和快速原子轰击质谱(FABMS)确定。在 1H NMR 谱中，4-甲基吡啶与中心钌原子配位的信号在比游离 4-甲基吡啶本身更高的磁场下观察到，但在比 phthaocyaninato ruthenium(II) bis(4) 更低的磁场下观察到-甲基吡啶) (7)。

  DOI：

  10.1002/hc.21178

文献信息

• Preparation of 1,3-Diphenylselenophenotetraazaporphyrinato Ruthenium(II) Bis(4-methylpyridine) by the Reaction of 3,4-Dicyano-2,5-diphenylselenophene and Phthalonitrile: Its Optical and Electrochemical Properties
  作者：Takeshi Kimura、Naoko Murakami

  DOI：10.1002/hc.21178

  日期：2014.11

  phthalonitrile, and the mixture was reacted with ruthenium(III) trichloride and 4-methylpyridine in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) in refluxed 2-ethoxyethanol to give 1,3-diphenylselenophenotetraazaporphyrinato ruthenium(II) bis(4-methylpyridine) (6). The structure of 6 was determined by 1H NMR and fast atom bombardment mass spectrometry (FABMS). In the 1H NMR spectrum, the signals

  2,5-二苯基硒吩 (2a) 用溴处理，然后用氰化铜 (I) 处理，生成 3,4-二氰基-2,5-二苯基硒吩 (4)。将化合物4与邻苯二甲腈混合，在回流的2-乙氧基乙醇中，在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)存在下，将混合物与三氯化钌(III)和4-甲基吡啶反应得到得到 1,3-二苯基硒吩基四氮杂卟啉合钌 (II) 双 (4-甲基吡啶) (6)。6的结构由1H NMR和快速原子轰击质谱(FABMS)确定。在 1H NMR 谱中，4-甲基吡啶与中心钌原子配位的信号在比游离 4-甲基吡啶本身更高的磁场下观察到，但在比 phthaocyaninato ruthenium(II) bis(4) 更低的磁场下观察到-甲基吡啶) (7)。
• Preparation, optical and electrochemical properties of unsymmetrical tetrazaporphyrins with a diarylchalcogenophene unit
  作者：Takeshi Kimura、Tsukasa Nakahodo

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110745

  日期：2022.11

  high-resolution FAB MS spectrometry. Optical and electrochemical properties of the products were determined by UV–vis spectroscopy and cyclic voltammetry using Ag/AgNO3 as a reference electrode (solvent: dichloromethane; counter electrode: Pt; electrolyte: n-Bu4NClO4). An insoluble thin film was produced on the glassy carbon and ITO electrode surfaces by the electrochemical oxidation of dithienylthienotr

  通过 2,5-二噻吩基-3,4-二氰基噻吩与 2,5-二（烷氧基）邻苯二甲腈在醇锂存在下反应制备不对称取代的四氮杂卟啉，二噻吩基噻吩三（二烷氧基苯并）四氮杂卟啉（烷基 = 丁基和辛基） . 3,4-二氰基噻吩、2,5-二苯基-3,4-二氰基噻吩和 2,5-二苯基-3,4-二氰基硒吩与 2,5-二（辛氧基）邻苯二甲腈的类似反应生成噻吩、二苯基噻吩和二苯基硒代(二辛氧基苯并)四氮杂卟啉。产物的结构通过1 H NMR 光谱和高分辨率 FAB MS 光谱确定。产物的光学和电化学性质通过紫外-可见光谱和使用 Ag/AgNO 的循环伏安法测定3作为参比电极（溶剂：二氯甲烷；对电极：Pt；电解质：n -Bu 4 NClO 4 ）。通过二噻吩基噻吩并三(二丁氧基苯并)四氮杂卟啉的电化学氧化在玻碳和ITO电极表面产生了不溶性薄膜。通过紫外-可见光谱和循环伏安法测定薄膜的光学和电化学性能。使用 DFT 方法和