2-(4-nitrophenyl)ethynyl-2-cyclohexen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)ethynyl-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 2-[2-(4-Nitrophenyl)ethynyl]cyclohex-2-en-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃
• 分子量: 241.246
• InChiKey: JUZOOUMRFFRREE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitrophenyl)ethynyl-2-cyclohexen-1-one 在 吡啶 、 (tricyclohexylphosphine)gold(I) chloride 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 10-methoxy-4-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-3a,8,9,9b-tetrahydro-4,9a-epiminobenzo[e]isoindole-1,3(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  金催化的N-烷氧基偶氮甲碱叶立德的[3 + 2] /复古[3 + 2] / [3 + 2]环加成级联反应

  摘要：

  基于金催化生成的N-烯丙氧基甲亚胺叶立德，已开发出一种新颖的级联反应，用于合成2,6-甲基吡咯并[1,2-b]异恶唑。该反应涉及顺序的[3 + 2] / retro- [3 + 2] / [3 + 2]环加成反应，因此可轻松接近稠合和桥接的杂环，而使用现有的合成方法难以制备。值得注意的是，该反应允许有效地构建三个CC键，一个CO键，一个CN键和一个CH键，以及一个CC键，一个OC键的裂解。一次操作中有一个CH键。还描述了N-烯丙氧基偶氮次甲基叶立德的分子间环加成反应以及该产物随后在四氢萘酚合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201611816
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基-4-硝基苯 、 1-(4-喹啉基)甲胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以70%的产率得到2-(4-nitrophenyl)ethynyl-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  亲电诱导的2-（1-炔基）-2-链烯-1-酮与亲核试剂的偶联合成高取代度呋喃

  摘要：

  由AuCl 3催化或由亲电试剂诱导的2-（1-炔基）-2-链烯-1-酮与亲核试剂的偶联在非常温和的反应条件下可提供高取代率的呋喃，收率好至极佳。各种亲核试剂，包括功能性取代的醇，H 2 O，羧酸，1,3-二酮和富电子芳烃，以及各种环状和非环状的2-（1-炔基）-2-烯烃-1-酮参与这些环化。碘，NIS和PhSeCl已证明在此过程中作为亲电子试剂是成功的。使用已知的有机钯化学方法，可以很容易地将所得的含碘呋喃加工成更复杂的产品。

  DOI：

  10.1021/jo0510585

文献信息

• Bu₄N[AuCl₄]-Catalyzed Synthesis of Highly Substituted Furans from 2-(1-Alkynyl)-2-alken-1-ones in Ionic Liquids: An Air-Stable and Recyclable Catalytic System
  作者：Yongmin Liang、Xueyuan Liu、Zhenliang Pan、Xingzhong Shu、Xinhua Duan

  DOI：10.1055/s-2006-947363

  日期：2006.8

  The cyclization of 2-(1-alkynyl)-2-alken-1-ones proceeded smoothly in the presence of various nucleophiles with a ­catalytic amount of Bu4N[AuCl4] in [bmim]BF4, leading to the formation of highly substituted furans. This system is air-stable and ­recyclable. The catalyst is inexpensive and readily available.

  在[bmim]BF4 中加入一定量的 Bu4N[AuCl4] 催化剂，在各种亲核剂的作用下，2-(1-炔基)-2-烯-1-酮的环化反应顺利进行，最终生成了高取代度的呋喃。该系统在空气中稳定，可循环使用。催化剂价格低廉，易于获得。
• Synthesis of Highly Substituted Furans by the Electrophile-Induced Coupling of 2-(1-Alkynyl)-2-alken-1-ones and Nucleophiles
  作者：Tuanli Yao、Xiaoxia Zhang、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0510585

  日期：2005.9.1

  induced by an electrophile, provides highly substituted furans in good to excellent yields under very mild reaction conditions. Various nucleophiles, including functionally substituted alcohols, H2O, carboxylic acids, 1,3-diketones, and electron-rich arenes, and a range of cyclic and acyclic 2-(1-alkynyl)-2-alken-1-ones readily participate in these cyclizations. Iodine, NIS, and PhSeCl have proven

  由AuCl 3催化或由亲电试剂诱导的2-（1-炔基）-2-链烯-1-酮与亲核试剂的偶联在非常温和的反应条件下可提供高取代率的呋喃，收率好至极佳。各种亲核试剂，包括功能性取代的醇，H 2 O，羧酸，1,3-二酮和富电子芳烃，以及各种环状和非环状的2-（1-炔基）-2-烯烃-1-酮参与这些环化。碘，NIS和PhSeCl已证明在此过程中作为亲电子试剂是成功的。使用已知的有机钯化学方法，可以很容易地将所得的含碘呋喃加工成更复杂的产品。
• Gold-Catalyzed [3+2]/Retro-[3+2]/[3+2] Cycloaddition Cascade Reaction of <i>N</i> -Alkoxyazomethine Ylides
  作者：Shoichi Sugita、Norihiko Takeda、Norimitsu Tohnai、Mikiji Miyata、Okiko Miyata、Masafumi Ueda

  DOI：10.1002/anie.201611816

  日期：2017.2.20

  A novel cascade reaction has been developed for the synthesis of 2,6‐methanopyrrolo[1,2‐b]isoxazoles based on the gold‐catalyzed generation of an N‐allyloxyazomethine ylide. This reaction involves sequential [3+2]/retro‐[3+2]/[3+2] cycloaddition reactions, thus providing facile access to fused and bridged heterocycles which would be otherwise difficult to prepare using existing synthetic methods. Notably

  基于金催化生成的N-烯丙氧基甲亚胺叶立德，已开发出一种新颖的级联反应，用于合成2,6-甲基吡咯并[1,2-b]异恶唑。该反应涉及顺序的[3 + 2] / retro- [3 + 2] / [3 + 2]环加成反应，因此可轻松接近稠合和桥接的杂环，而使用现有的合成方法难以制备。值得注意的是，该反应允许有效地构建三个CC键，一个CO键，一个CN键和一个CH键，以及一个CC键，一个OC键的裂解。一次操作中有一个CH键。还描述了N-烯丙氧基偶氮次甲基叶立德的分子间环加成反应以及该产物随后在四氢萘酚合成中的应用。