3-methyl-4'-(trifluoromethyl)-1,1'-biphenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-4'-(trifluoromethyl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 3-methyl-4'-(trifluoromethyl)biphenyl；1-methyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]benzene
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃
• 分子量: 236.237
• InChiKey: MTCBMUQLMNMMRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4'-(trifluoromethyl)-1,1'-biphenyl 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-bromo-5-methyl-4'-(trifluoromethyl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  铱催化的取代联芳基的区域选择性硼化

  摘要：

  摘要 Biarylboronic酯通常通过定向制备邻-metalation或由宫浦硼化并且因此依赖于定向基团的存在或预官能化。在本文中，报道了通过直接对联芳基底物进行C–H硼化来制备联芳基硼酸酯。通过使用[Ir（OMe）（COD）] 2预催化剂和二叔丁基联吡啶基配体，在适当取代的联芳基的硼酸酯化中观察到了立体控制的区域选择性。分离得到的联芳基硼酸酯，收率为38–98％。合成的联芳基硼酸酯进一步成功用于C-O，C-Br和C-C偶联反应。 Biarylboronic酯通常通过定向制备邻-metalation或由宫浦硼化并且因此依赖于定向基团的存在或预官能化。在本文中，报道了通过直接对联芳基底物进行C–H硼化来制备联芳基硼酸酯。通过使用[Ir（OMe）（COD）] 2预催化剂和二叔丁基联吡啶基配体，在适当取代的联芳基的硼酸酯化中观察到了立体控制的区域选择性。分离得到的联芳基硼酸酯，收率为38–9

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591968
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基邻甲苯胺 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 [1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dimethyl]imidazolium chloride 、 ammonium acetate 、 sodium isopropylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 3-methyl-4'-(trifluoromethyl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  镍催化的芳族和苯甲酸季铵三氟甲磺酸盐的CN键还原

  摘要：

  已经开发了使用异丙醇钠作为还原剂的镍催化的芳香族和苄基三氟甲磺酸铵的有效CN键还原方法。高效，温和的条件以及良好的兼容性...

  DOI：

  10.1039/c6cc04531f

文献信息

• Production methods of alpha, alpha, alpha-trifluoromethylphenyl-substituted benzoic acid and intermediate therefor
  申请人：——

  公开号：US20010020110A1

  公开（公告）日：2001-09-06

  The present invention relates to a production method of compound [V] useful as an intermediate for medicaments and agrochemicals. The method includes reacting compound [III] with hexamethylenetetramine under heating to give compound [IV], and oxidizing the obtained compound [IV] with a halous acid salt or a ruthenium compound. According to the present invention, moreover, an organometallic compound having a tolyl group and compound [I] are cross-coupled in the presence of a catalyst to give compound [II] useful as an intermediate for medicaments and agrochemicals. The compound [II] is halogenated to give compound [III]. 1 wherein X is halogen atom.

  本发明涉及一种用作医药和农药中间体的化合物[V]的生产方法。该方法包括在加热下将化合物[III]与六甲基四胺反应以得到化合物[IV]，以及用卤素酸盐或钌化合物氧化所得到的化合物[IV]。根据本发明，另外，在催化剂存在下，将具有甲苯基的有机金属化合物与化合物[I]进行交叉偶联以得到用作医药和农药中间体的化合物[II]。化合物[II]被卤素化以得到化合物[III]。 1 其中X是卤素原子。
• Nickel‐ and Palladium‐Catalyzed Cross‐Coupling Reactions of Organostibines with Organoboronic Acids
  作者：Dejiang Zhang、Liyuan Le、Renhua Qiu、Wai‐Yeung Wong、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1002/anie.202011491

  日期：2021.2.8

  successful synthesis of arylated stibine 3 a in a scale of 34.77 g demonstrates high synthetic potential of this transformation. The formed stibines (R3Sb) were then used for the palladium‐catalyzed carbon–carbon bond forming reaction with aryl boronic acids [R−B(OH)2], giving biaryls with high selectivity, even the structures of two organomoieties (R and R′) are very similar. Plausible catalytic pathways

  镍催化的halostibines交叉偶联，开发了一种形成锑-碳键的策略。该方法已被用于从相应的环状和非环状halostibines合成各种三芳基和二芳基烷基stibines。该方案显示了广泛的底物范围（72个实例），并且与各种官能团（如醛，酮，烯烃，炔烃，卤代芳烃（F，Cl，Br，I）和杂芳烃）兼容。成功合成规模为34.77 g的芳基锑化3a证明了这种转化的高合成潜力。然后将形成的stibines（R 3 Sb）用于与芳基硼酸[ RB （OH）2的钯催化的碳-碳键形成反应，从而产生具有高选择性的联芳基，甚至两个有机基团（R和R'）的结构也非常相似。根据控制实验提出了合理的催化途径。
• <i>N</i> , <i>N</i> ′‐bridged binuclear NHC palladium complexes: A combined experimental catalytic and computational study for the Suzuki reaction
  作者：Ming‐Tsz Chen、Bing‐Yan Hsieh、Yi‐Hung Liu、Kuo‐Hui Wu、Natália Lussari、Ataualpa A.C. Braga

  DOI：10.1002/aoc.5870

  日期：2020.10

  This work examines how N‐donor bridged spacer ligands affect N‐heterocyclic carbene (NHC) palladium complexes catalytic activities for Suzuki coupling reaction. Different degrees of structural flexibility binuclear NHC palladium complexes were synthesized. The more flexible nitrogen‐based alkyl chain ligand shows similar performance with cycloamine counterparts in the Suzuki coupling reaction. Suzuki

  这项工作研究了氮供体桥接的间隔基配体如何影响铃木偶联反应的N杂环卡宾（NHC）钯配合物的催化活性。合成了不同程度的结构柔性双核NHC钯配合物。较灵活的基于氮的烷基链配体在Suzuki偶联反应中显示出与环胺类似物相似的性能。Suzuki耦合示例在空气和环境温度下使用，以在短时间内达到中等到完全的产量。密度泛函理论计算表明，与单一Pd复杂机理相关的螯合作用在催化前阶段起着基本作用，支持了合理观察到的动力学活性。
• ( <i>N</i> ‐Heterocyclic carbene) ion‐pair palladium complexes: Suzuki–Miyaura cross‐coupling studies in neat water under mild conditions
  作者：Ming‐Tsz Chen、Yu‐Hsuan Lin、Kun‐Han Jian

  DOI：10.1002/aoc.5955

  日期：2020.12

  of a series of (N‐heterocyclic carbene)PdCl3−(NMe3H)+ ion‐pair complexes are presented. Applying the quaternary ammonium salt as the function with NHC–Pd(II) complexes yields the new ion‐pair complexes. The NHC–Pd(II) ion‐pair complexes work well by undergoing the Suzuki–Miyaura reaction with aryl chloride substrates in water under mild conditions in air at room temperature. Twenty products resulting

  一系列（的合成和表征Ñ -杂环卡宾）的PdCl 3 -（NME 3 1H）+离子对络合物被呈现。将季铵盐与NHC–Pd（II）配合物一起使用可产生新的离子对配合物。NHC–Pd（II）离子对络合物通过在室温和空气中于温和条件下与水中的芳基氯底物进行Suzuki–Miyaura反应，可以很好地发挥作用。在温和的最佳条件下，对在新的NHC-Pd（II）离子对络合物存在下进行的Suzuki-Miyaura偶联反应产生的20种产物进行了测定，以确定最佳收率。
• 2-Aryl-indenylphosphine ligands: design, synthesis and application in Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling reactions
  作者：Ze-Yu Lian、Jia Yuan、Meng-Qi Yan、Yan Liu、Xue Luo、Qing-Guo Wu、Sheng-Hua Liu、Jian Chen、Xiao-Lei Zhu、Guang-Ao Yu

  DOI：10.1039/c6ob01675h

  日期：——

  A focused library of phosphine ligands was constructed for structural optimization. The catalyst can be used to perform the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of aryl and heteroaryl chlorides.

  构建了膦配体的聚焦库以进行结构优化。该催化剂可用于进行芳基和杂芳基氯化物的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。