2-ethyl-3-(2-(1-hydroxyethyl)-2-methylaziridin-1-yl)quinazolin-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-ethyl-3-(2-(1-hydroxyethyl)-2-methylaziridin-1-yl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-ethyl-3-[(2S)-2-[(1S)-1-hydroxyethyl]-2-methylaziridin-1-yl]quinazolin-4-one
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₂
• 分子量: 273.335
• InChiKey: HLDLZMYYDDHJBW-DBTWHGCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-3-(2-(1-hydroxyethyl)-2-methylaziridin-1-yl)quinazolin-4(3H)-one 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-(2-acetyl-2-methylaziridin-1-yl)-2-ethylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  乙酰氧基氨基喹唑啉酮在手性烯丙醇的叠氮化中通过氢键键合进行非对映选择性控制

  摘要：

  发现手性烯丙基醇与乙酰氧基氨基喹唑啉酮（Q-NHOAc）的氮杂非对映选择性高（高达> 99：1）。用烯丙基醇的羟基官能团和喹唑啉酮的远端羰基之间的氢键来解释选择性。

  DOI：

  10.1021/jo902092s
• 作为产物：
  描述：

  3-(acetoxyamino)-2-ethylquinazolin-4(3H)-one 、 3-甲基-3-丁烯-2-醇 在 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以40%的产率得到2-ethyl-3-(2-(1-hydroxyethyl)-2-methylaziridin-1-yl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  乙酰氧基氨基喹唑啉酮在手性烯丙醇的叠氮化中通过氢键键合进行非对映选择性控制

  摘要：

  发现手性烯丙基醇与乙酰氧基氨基喹唑啉酮（Q-NHOAc）的氮杂非对映选择性高（高达> 99：1）。用烯丙基醇的羟基官能团和喹唑啉酮的远端羰基之间的氢键来解释选择性。

  DOI：

  10.1021/jo902092s

文献信息

• Diastereoselective Control Through Hydrogen Bonding in the Aziridination of the Chiral Allylic Alcohols by Acetoxyaminoquinazolinone
  作者：Murat Cakici、Semistan Karabuga、Hamdullah Kilic、Sabri Ulukanli、Ertan Şahin、Fatma Sevin

  DOI：10.1021/jo902092s

  日期：2009.12.18

  A high diastereoselectivity (up to >99:1) is found for the aziridinations of chiral allylic alcohols with acetoxyaminoquinazolinone (Q-NHOAc). The selectivity is explained in terms of hydrogen bonding between the hydroxy functionality of the allylic alcohol and the remote carbonyl group of the quinazolinone.

  发现手性烯丙基醇与乙酰氧基氨基喹唑啉酮（Q-NHOAc）的氮杂非对映选择性高（高达> 99：1）。用烯丙基醇的羟基官能团和喹唑啉酮的远端羰基之间的氢键来解释选择性。