1-((4-(tert-butyl)phenyl)ethynyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((4-(tert-butyl)phenyl)ethynyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• 英文别名: 1-[2-(4-Tert-butylphenyl)ethynyl]-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one；1-[2-(4-tert-butylphenyl)ethynyl]-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: MVMYYYRWDBEXLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4-(tert-butyl)phenyl)ethynyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one 在 Au(PPh3)Cl 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以88%的产率得到2-(4-(tert-butyl)phenyl)-6,7-dihydrobenzofuran-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  化学选择性控制：金（I）催化由1-（炔基）-7-氧杂双环[4.1.0]庚烷-2-酮合成6,7-二氢苯并呋喃-4（5H）-酮和苯并呋喃

  摘要：

  开发了新的和化学选择性的金（I）催化的1-（芳基乙炔基）-7-氧杂双环[4.1.0]-庚烷-2-酮的转化。可以从同一原料中获得两种截然不同的产品-6,7-二氢苯并呋喃-4（5 H）-酮和苯并呋喃。选择性由金催化剂的配体决定：三苯基膦可提供6,7-二氢苯并呋喃-4（5 H）-酮，而1,3-双（二异丙基苯基）咪唑-2-亚烷基生成苯并呋喃。提供每种情况的11个示例。同位素标记实验为两种产品类型的机理提出了建议。

  DOI：

  10.1002/chem.201301698
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-喹啉基)甲胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基溴化铵 、 双氧水 、 二异丙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1-((4-(tert-butyl)phenyl)ethynyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  化学选择性控制：金（I）催化由1-（炔基）-7-氧杂双环[4.1.0]庚烷-2-酮合成6,7-二氢苯并呋喃-4（5H）-酮和苯并呋喃

  摘要：

  开发了新的和化学选择性的金（I）催化的1-（芳基乙炔基）-7-氧杂双环[4.1.0]-庚烷-2-酮的转化。可以从同一原料中获得两种截然不同的产品-6,7-二氢苯并呋喃-4（5 H）-酮和苯并呋喃。选择性由金催化剂的配体决定：三苯基膦可提供6,7-二氢苯并呋喃-4（5 H）-酮，而1,3-双（二异丙基苯基）咪唑-2-亚烷基生成苯并呋喃。提供每种情况的11个示例。同位素标记实验为两种产品类型的机理提出了建议。

  DOI：

  10.1002/chem.201301698

文献信息

• Chemoselectivity Control: Gold(I)-Catalyzed Synthesis of 6,7-Dihydrobenzofuran-4(5<i>H</i>)-ones and Benzofurans from 1-(Alkynyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-ones
  作者：Tao Wang、Shuai Shi、Mie Højer Vilhelmsen、Tuo Zhang、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.201301698

  日期：2013.9.9

  chemoselective gold(I)‐catalyzed transformations of 1‐(arylethynyl)‐7‐oxabicyclo[4.1.0]‐ heptan‐2‐ones were developed. Two completely different products—6,7‐dihydrobenzofuran‐4(5H)‐ones and benzofurans—could be obtained from the same starting material. The selectivity is determined by the ligand of the gold catalyst: triphenylphosphine delivers 6,7‐dihydrobenzofuran‐4(5H)‐ones, and 1,3‐bis(diisopro

  开发了新的和化学选择性的金（I）催化的1-（芳基乙炔基）-7-氧杂双环[4.1.0]-庚烷-2-酮的转化。可以从同一原料中获得两种截然不同的产品-6,7-二氢苯并呋喃-4（5 H）-酮和苯并呋喃。选择性由金催化剂的配体决定：三苯基膦可提供6,7-二氢苯并呋喃-4（5 H）-酮，而1,3-双（二异丙基苯基）咪唑-2-亚烷基生成苯并呋喃。提供每种情况的11个示例。同位素标记实验为两种产品类型的机理提出了建议。