(S)-5-methyl-2-phenylhexa-3,5-dien-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-5-methyl-2-phenylhexa-3,5-dien-2-ol
• 英文别名: (2S,3E)-5-methyl-2-phenylhexa-3,5-dien-2-ol
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: DVMLHCQJZFCEQR-LXKVQUBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 2-甲基-1-丁烯-3-炔 在 Schwartz's reagent 、 Dimethylzinc 、 titanium(IV) isopropylate 、 (R,R)-1,2-cyclohexyl-bis(sulfonamide) derivative 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 (R)-5-methyl-2-phenylhexa-3,5-dien-2-ol 、 (S)-5-methyl-2-phenylhexa-3,5-dien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  酮的催化不对称乙烯基化和二烯基化

  摘要：

  报告了酮催化不对称乙烯基化的长期问题的解决方案。乙烯基锌试剂是通过末端炔烃的氢锆化，然后金属转移为锌而产生的。在我们的催化剂（由双（磺酰胺）二醇配体 (1) 和四异丙醇钛原位形成）存在下，乙烯基锌试剂与具有对映选择性（通常 >90%）的各种酮和烯酮发生 1,2-加成) 和高收益。该方法可耐受官能团，包括烷基、芳基和乙烯基卤化物、酯、甲硅烷基保护的醇、硫化物和烯烃。因此，可以制备带有多种官能团的对映体富集的叔烯丙醇。还发现 2,2-二取代的乙烯基锌试剂，无法通过氢化锆化作用获得的取代模式，可以添加到具有高对映选择性的酮中以生成三取代的烯丙醇。此外，我们已经开发出在我们的催化剂存在下二烯基与酮的不对称加成。该方法能够以高产率合成二烯醇，对映选择性高达 94%。

  DOI：

  10.1021/ja0425740

文献信息

• Catalytic Asymmetric Vinylation and Dienylation of Ketones
  作者：Hongmei Li、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja0425740

  日期：2005.6.1

  tolerant of functional groups, including alkyl, aryl and vinyl halides, esters, silyl protected alcohols, sulfides, and alkenes. Thus, enantioenriched tertiary allylic alcohols bearing a variety of functional groups can be prepared. It has also been found that 2,2-disubstituted vinylzinc reagents, substitution patterns not accessible through hydrozirconation, can be added to ketones with high enantioselectivities

  报告了酮催化不对称乙烯基化的长期问题的解决方案。乙烯基锌试剂是通过末端炔烃的氢锆化，然后金属转移为锌而产生的。在我们的催化剂（由双（磺酰胺）二醇配体 (1) 和四异丙醇钛原位形成）存在下，乙烯基锌试剂与具有对映选择性（通常 >90%）的各种酮和烯酮发生 1,2-加成) 和高收益。该方法可耐受官能团，包括烷基、芳基和乙烯基卤化物、酯、甲硅烷基保护的醇、硫化物和烯烃。因此，可以制备带有多种官能团的对映体富集的叔烯丙醇。还发现 2,2-二取代的乙烯基锌试剂，无法通过氢化锆化作用获得的取代模式，可以添加到具有高对映选择性的酮中以生成三取代的烯丙醇。此外，我们已经开发出在我们的催化剂存在下二烯基与酮的不对称加成。该方法能够以高产率合成二烯醇，对映选择性高达 94%。