1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-4-[3-(3-iodophenyl)propyl]piperazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-4-[3-(3-iodophenyl)propyl]piperazine
• 化学式: C₂₃H₃₁IN₂O₂
• 分子量: 494.416
• InChiKey: ZDEVJNLEVDGMDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3,4-二甲氧基苯基)乙酰氯 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-4-[3-(3-iodophenyl)propyl]piperazine
  参考文献：
  名称：

  合成和体外评估哌嗪的碘化衍生物，作为通过单光子发射计算机断层摄影术对sigma受体成像的新配体。

  摘要：

  合成了一系列新的1- [2-（3,4-二甲氧基苯基）乙基] -4-（3-苯基丙基）哌嗪（SA4503）的放射性碘类似物，并被单光子评估为潜在的脑sigma-1受体成像配体发射计算机断层扫描（SPECT）。从哌嗪以高产率制备SA4503的碘化类似物（4a-c）。在[3H] DTG（sigma-1，2），[3H]（+）-喷他佐辛（sigma-1）和[3H] DTG以及carbetapentane（sigma-2）作为sigma的条件下进行体外竞争结合研究受体选择性放射性配体被发现碘化类似物4a-c对sigma受体具有高亲和力（IC50：4a = 7.1、4b = 31.0和4c = 77.3 nM）。特别是，在苯环邻位带有碘的4a的亲和力比SA4503大4.4倍，比氟哌啶醇大3倍。异碘类似物4b与先导化合物SA4503相同。放射性碘化的衍生物[125I] 4a，4b是通过碘脱锡反应以高收率从相

  DOI：

  10.1248/cpb.54.470