N-(2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl)pyridin-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl)pyridin-2-amine
• 英文别名: (2-nitro-4-trifluoromethylphenyl)pyridin-2-ylamine；2-nitro-N-(2-pyridyl)-4-trifluoromethylaniline；2-nitro-N-(pyridin-2-yl)-4-trifluoromethylaniline；N-[2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]pyridin-2-amine
• 化学式: C₁₂H₈F₃N₃O₂
• 分子量: 283.21
• InChiKey: KDTHJTGVGFNDPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl)pyridin-2-amine 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.67h， 以to give 0.75 g (85%) of the titled compound as yellow brown solids的产率得到2-amino-N-(pyridin-2-yl)-4-trifluoromethylaniline
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazole cyclooxygenase-2 inhibitors

  摘要：

  本发明提供了以下公式的化合物或其药学上可接受的盐，其中Ar是杂环芳基；X1和X2独立选择自卤素、C1-C4烷基、羟基、C1-C4烷氧基、氨基、C1-C4酰基、羧基、氨基甲酰基、氰基、硝基、巯基、(C1-C4烷基)硫基、(C1-C4烷基)亚砜基、(C1-C4烷基)磺酰基、氨基磺酰基等；R1选择自氢、直链或支链C1-C4烷基、C3-C8环烷基、C4-C8环烯基、苯基、杂环芳基等；R2和R3独立选择自氢、卤素、C1-C4烷基、苯基等；或者R1和R2可以与它们连接的碳原子一起形成C5-C7环烷基环；m和n独立地选择自0、1、2或3。这些化合物和含有这些化合物的药物组合物可用作镇痛剂和抗炎剂。

  公开号：

  US06713482B2
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyridin-2-amine 在 silver(I) nitrite 、 氧气 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到N-(2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过质子耦合电子转移辅助钴催化的芳香族区域选择性邻位C（sp 2）-H键硝化

  摘要：

  钴的催化质子偶联电子转移（PCET）介导的芳香族C（sp 2）-H键使用螯合辅助可移动邻二胺导向基团的区域选择性邻位硝化。反应在温和条件下，在作为催化剂的Co（OAc）2 ·4H 2 O存在下，在O 2存在下，将AgNO 2用作硝基源以及末端氧化剂，进行了反应。作为外部氧化剂。此过程不需要外部碱或添加剂。通过DFT计算进行的对照实验和机理研究表明，该反应通过PCET促进的硝基官能团转移途径进行。而且，所产生的化合物是有价值的并且在药学上非常相关。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00808

文献信息

• The synthesis of benzimidazoles <i>via</i> a recycled palladium catalysed hydrogen transfer under mild conditions
  作者：Qianqian Guan、Qi Sun、Lixian Wen、Zhenggen Zha、Yu Yang、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c8ob00323h

  日期：——

  An efficient synthesis of benzimidazoles was developed by virtue of a recycled palladium catalyzed hydrogen transfer. The reaction can be carried out smoothly under mild conditions to give rise to a variety of benzimidazoles with good to excellent yields. The palladium catalyst could be recovered easily and reused six times with great catalytic activity.

  通过回收的钯催化的氢转移，开发了苯并咪唑的有效合成方法。该反应可以在温和的条件下平稳地进行，以产生具有良好至优异收率的多种苯并咪唑。钯催化剂易于回收，具有很好的催化活性，可重复使用六次。
• Benzimidazole cyclooxygenase-2 inhibitors
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06310079B1

  公开（公告）日：2001-10-30

  This invention provides a compound of the following formula: or the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Ar is heteroaryl; X1 and X2 are independently selected from halo, C1-C4 alkyl, hydroxy, C1-C4 alkoxy, amino, C1-C4 alkanoyl, carboxy, carbamoyl, cyano, nitro, mercapto, (C1-C4 alkyl)thio, (C1-C4 alkyl)sulfinyl, (C1-C4 alkyl)sulfonyl, aminosulfonyl, or the like; R1 is selected from hydrogen, straight or branched C1-C4 alkyl, C3-C8 cycloalkyl, C4-C8 cycloalkenyl, phenyl , heteroaryl and the like; R2 and R3 are independently selected from hydrogen, halo, C1-C4 alkyl, phenyl and the like; or R1 and R2 can form, together with the carbon atom to which they are attached, a C5-C7 cycloalkyl ring; and m and n are independently 0, 1, 2 or 3. These compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds are useful as analgesics and anti-inflammatory agents.

  该发明提供了以下结构的化合物：或其药学上可接受的盐，其中Ar是杂芳基；X1和X2分别选择自卤素、C1-C4烷基、羟基、C1-C4烷氧基、氨基、C1-C4烷酰基、羧基、氨基甲酰基、氰基、硝基、巯基、(C1-C4烷基)硫基、(C1-C4烷基)亚砜基、(C1-C4烷基)砜基、氨基砜基等；R1选择自氢、直链或支链C1-C4烷基、C3-C8环烷基、C4-C8环烯基、苯基、杂芳基等；R2和R3分别选择自氢、卤素、C1-C4烷基、苯基等；或R1和R2可以与它们连接的碳原子一起形成C5-C7环烷基环；m和n分别独立为0、1、2或3。这些化合物和含有这些化合物的药物组合物可用作止痛剂和抗炎药。
• Benzimidazole cyclooxygenase-2 inhibitor
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US20040181062A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  This invention provides a compound of the following formula: 1 or the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Ar is heteroaryl; X 1 and X 2 are independently selected from halo, C 1 -C 4 alkyl, hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy, amino, C 1 -C 4 alkanoyl, carboxy, carbamoyl, cyano, nitro, mercapto, (C 1 -C 4 alkyl)thio, (C 1 -C 4 alkyl)sulfinyl, (C 1 -C 4 alkyl)sulfonyl, aminosulfonyl, or the like; R 1 is selected from hydrogen, straight or branched C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 4 -C 8 cycloalkenyl, phenyl, heteroaryl and the like; R 2 and R 3 are independently selected from hydrogen, halo, C 1 -C 4 alkyl, phenyl and the like; or R 1 and R 2 can form, together with the carbon atom to which they are attached, a C 5 -C 7 cycloalkyl ring; and m and n are independently 0, 1, 2 or 3. These compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds are useful as analgesics and anti-inflammatory agents.

  这项发明提供了以下公式的化合物：1或其药学上可接受的盐，其中Ar是杂环芳基；X1和X2独立选择自卤素，C1-C4烷基，羟基，C1-C4烷氧基，氨基，C1-C4酰基，羧基，氨基甲酰基，氰基，硝基，巯基，（C1-C4烷基）硫醇基，（C1-C4烷基）亚砜基，（C1-C4烷基）磺酰基，氨基磺酰基等；R1选择自氢，直链或支链C1-C4烷基，C3-C8环烷基，C4-C8环烯基，苯基，杂环芳基等；R2和R3独立选择自氢，卤素，C1-C4烷基，苯基等；或者R1和R2可以与它们所附着的碳原子一起形成C5-C7环烷基环；m和n独立选择自0、1、2或3。这些化合物和含有这些化合物的药物组合物可用作镇痛剂和抗炎剂。
• Benzimidazole derivatives as cyclooxygenase-2 inhibitors
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0937722A1

  公开（公告）日：1999-08-25

  This invention provides a compound of the following formula: or the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein    Ar is heteroaryl; X1 and X2 are independently selected from halo, C1-C4 alkyl, hydroxy, C1-C4 alkoxy, amino, C1-C4 alkanoyl, carboxy, carbamoyl, cyano, nitro, mercapto, (C1-C4 alkyl)thio, (C1-C4 alkyl)sulfinyl, (C1-C4 alkyl)sulfonyl, aminosulfonyl, or the like; R1 is selected from hydrogen, straight or branched C1-C4 alkyl, C3-C8 cycloalkyl, C4-C8 cycloalkenyl, phenyl, heteroaryl and the like; R2 and R3 are independently selected from hydrogen, halo, C1-C4 alkyl, phenyl and the like; or R1 and R2 can form, together with the carbon atom to which they are attached, a C5-C7 cycloalkyl ring; and m and n are independently 0, 1, 2 or 3. These compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds are useful as analgesics and anti-inflammatory agents.

  本发明提供了一种下式化合物： 或其药学上可接受的盐，其中 Ar 是杂芳基；X1 和 X2 独立选自卤、C1-C4 烷基、羟基、C1-C4 烷氧基、氨基、C1-C4 烷酰基、羧基、氨基甲酰基、氰基、硝基、巯基、(C1-C4 烷基)硫基、(C1-C4 烷基)亚磺酰基、(C1-C4 烷基)磺酰基、氨基磺酰基或类似物；R1 选自氢、直链或支链 C1-C4 烷基、C3-C8 环烷基、C4-C8 环烯基、苯基、杂芳基等；R2 和 R3 独立地选自氢、卤代、C1-C4 烷基、苯基等；或 R1 和 R2 可与所连接的碳原子一起形成 C5-C7 环烷基环；以及 m 和 n 独立地为 0、1、2 或 3。 这些化合物和含有此类化合物的药物组合物可用作镇痛剂和消炎剂。
• NOVEL ANTI-PLATELET AGENT
  申请人：Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation

  公开号：EP2518066A1

  公开（公告）日：2012-10-31

  The present invention relates to a novel antiplatelet agent and a novel compound which is an active ingredient for the agent. The present invention provides the antiplatelet agent comprising a compound represented by the formula I: wherein, X is N, or CR1d, Xb1-Xb5 are the same or different, and are nitrogen or carbon, R1a-R1d are the same or different, and are hydrogen, an optionally substituted aklyl, an optionally substituted alkoxy, an optionally substituted akylthio, an alkenyl, a cycloalkyl, a halogen, cyano, or hydroxyl or optionally substituted by 1 or 2 alkylamino, R2 is an optionally substituted aryl or an optionally substituted heteroaryl, R3 is an optionally substituted aryl or an optionally substituted heteroaryl, or pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient.

  本发明涉及一种新型抗血小板药剂和作为该药剂活性成分的新型化合物。本发明提供的抗血小板药剂由式 I 所代表的化合物组成： 其中 X是N，或CR1d、 Xb1-Xb5相同或不同，且为氮或碳、 R1a-R1d 相同或不同，并且是氢、任选取代的烷基、任选取代的烷氧基、任选取代的烷硫基、烯基、环烷基、卤素、氰基或羟基或任选被 1 或 2 个烷基氨基取代、 R2 是任选取代的芳基或任选取代的杂芳基、 R3 是任选取代的芳基或任选取代的杂芳基，或 作为活性成分的药学上可接受的盐。