3-(pyridin-2-ylamino)propane-1,2-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(pyridin-2-ylamino)propane-1,2-diol
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂
• 分子量: 168.195
• InChiKey: XMNREZSXQPVNJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟吡啶 在 吡啶 、 potassium osmate(VI) 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(pyridin-2-ylamino)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  基于吡啶骨架的β链模拟物的合成

  摘要：

  已经开发了作为潜在的β链模拟物的2，4-二取代的吡啶的合成途径，并将其用于Leu-Gly-Gly的三肽模拟物的合成中。吡啶支架取代了中央甘氨酸，并分别在位置4和2被亮氨酸和甘氨酸的类似物取代。2-氟-4-碘吡啶被选作官能支架并通过使用格利雅交换反应保护在4位亮氨代替异-丙基氯化镁。甘氨酸部分在位置2通过亲核芳族取代反应（S引入Ñ通过微波照射促进AR）。合成序列涉及12个步骤，总产率为7％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.080

文献信息

• Synthesis of a β-strand mimetic based on a pyridine scaffold
  作者：David Blomberg、Kay Brickmann、Jan Kihlberg

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.080

  日期：2006.11

  4-disubstituted pyridine as a potential β-strand mimetic has been developed and applied in the synthesis of a tripeptidomimetic of Leu-Gly-Gly. The pyridine scaffold replaces the central glycine, and is substituted with analogues of leucine and glycine in positions 4 and 2, respectively. 2-Fluoro-4-iodopyridine was chosen as the functionalized scaffold and was substituted with protected leucinal in position

  已经开发了作为潜在的β链模拟物的2，4-二取代的吡啶的合成途径，并将其用于Leu-Gly-Gly的三肽模拟物的合成中。吡啶支架取代了中央甘氨酸，并分别在位置4和2被亮氨酸和甘氨酸的类似物取代。2-氟-4-碘吡啶被选作官能支架并通过使用格利雅交换反应保护在4位亮氨代替异-丙基氯化镁。甘氨酸部分在位置2通过亲核芳族取代反应（S引入Ñ通过微波照射促进AR）。合成序列涉及12个步骤，总产率为7％。