2-(pent-4-ynylamino)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(pent-4-ynylamino)pyridine
• 英文别名: N-pent-4-ynylpyridin-2-amine
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂
• 分子量: 160.219
• InChiKey: KDBHMPUIOKWLIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-(2-azido-acetylamino)-3-phenyl-propionic acid methyl ester 、 2-(pent-4-ynylamino)pyridine 在 copper(I) iodide triethylphosphite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以99 mg的产率得到methyl (3S)-3-phenyl-3-[2-(4-{3-[(pyridin-2-yl)amino]propyl}-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetamido]propanoate
  参考文献：
  名称：

  侧链生物电子等排体在确定点击化学衍生的 RGD 肽模拟物与 αvβ3 整合素的结合亲和力中的作用

  摘要：

  能够与 αvβ3 整联蛋白相互作用的含三唑的 Arg-Gly-Asp (RGD) 肽模拟物是通过点击化学开发的。在体外评估了各种胍生物电子等排体对精氨酸模拟物部分的作用以及肽模拟物天冬氨酸侧的不同附属物。相应的叠氮化物和炔烃是通过应用简单的模块化反应构建的。整合素结合测定允许选择结合活性的最佳胍生物电子等排体；带有天冬氨酸部分的叠氮化物片段上的芳环被证明是不必要的。命中化合物的分子模型计算表明，三唑和 2-氨基吡啶环参与了与 Tyr178 的重要 π 堆积相互作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403129
• 作为产物：
  描述：

  2-氟吡啶 、 4-戊炔-1-胺 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以10%的产率得到2-(pent-4-ynylamino)pyridine
  参考文献：
  名称：

  侧链生物电子等排体在确定点击化学衍生的 RGD 肽模拟物与 αvβ3 整合素的结合亲和力中的作用

  摘要：

  能够与 αvβ3 整联蛋白相互作用的含三唑的 Arg-Gly-Asp (RGD) 肽模拟物是通过点击化学开发的。在体外评估了各种胍生物电子等排体对精氨酸模拟物部分的作用以及肽模拟物天冬氨酸侧的不同附属物。相应的叠氮化物和炔烃是通过应用简单的模块化反应构建的。整合素结合测定允许选择结合活性的最佳胍生物电子等排体；带有天冬氨酸部分的叠氮化物片段上的芳环被证明是不必要的。命中化合物的分子模型计算表明，三唑和 2-氨基吡啶环参与了与 Tyr178 的重要 π 堆积相互作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403129

文献信息

• Role of Side-Chain Bioisosteres in Determining the Binding Affinity of Click Chemistry Derived RGD Peptidomimetics to α_vβ₃Integrin
  作者：Pierangelo Fabbrizzi、Gloria Menchi、Silvia Raspanti、Antonio Guarna、Andrea Trabocchi

  DOI：10.1002/ejoc.201403129

  日期：2014.12

  Triazole-containing Arg-Gly-Asp (RGD) peptidomimetics capable of interacting with αvβ3 integrin were developed through click chemistry. The role of the diverse range of guanidine bioisosteres for the arginine mimetic moiety was evaluated in vitro together with different appendages on the aspartic acid side of the peptidomimetic. The corresponding azides and alkynes were constructed through the application

  能够与 αvβ3 整联蛋白相互作用的含三唑的 Arg-Gly-Asp (RGD) 肽模拟物是通过点击化学开发的。在体外评估了各种胍生物电子等排体对精氨酸模拟物部分的作用以及肽模拟物天冬氨酸侧的不同附属物。相应的叠氮化物和炔烃是通过应用简单的模块化反应构建的。整合素结合测定允许选择结合活性的最佳胍生物电子等排体；带有天冬氨酸部分的叠氮化物片段上的芳环被证明是不必要的。命中化合物的分子模型计算表明，三唑和 2-氨基吡啶环参与了与 Tyr178 的重要 π 堆积相互作用。