trans-2-(1-ethynyl)-2-methyl-4-phenyltetrahydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-2-(1-ethynyl)-2-methyl-4-phenyltetrahydrofuran
• 英文别名: 2-(1-ethynyl)-2-methyl-4-phenyltetrahydrofuran；(2R,4R)-2-ethynyl-2-methyl-4-phenyloxolane
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: CJZGGLUEEAHBDM-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氧化苯乙烯 、 2-甲基-1-丁烯-3-炔 在 三苯基膦 三氯化铁 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 trans-2-(1-ethynyl)-2-methyl-4-phenyltetrahydrofuran 、 cis-2-(1-ethynyl)-2-methyl-4-phenyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  An iron-catalysed chemo- and regioselective tetrahydrofuran synthesis

  摘要：

  在铁催化下，芳基环氧化物与几种二烯、丙烯酸酯、烯炔或苯乙烯进行分子间环扩张反应，以高度化学选择性和区域选择性的方式生成四氢呋喃衍生物。该过程可前所未有地用于一步合成消旋的calyxolane A和calyxolane B，且具有可接受的非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b501100k

文献信息

• An iron-catalysed chemo- and regioselective tetrahydrofuran synthesis
  作者：Gerhard Hilt、Patrick Bolze、Iris Kieltsch

  DOI：10.1039/b501100k

  日期：——

  An intermolecular ring expansion reaction of an aryl epoxide with several dienes, acrylates, enynes or styrenes under iron catalysis, generated tetrahydrofuran derivatives in a highly chemo- and regioselective fashion. The process could be used in an unprecedented way for the one step synthesis of racemic calyxolane A and calyxolane B with acceptable diastereoselectivity.

  在铁催化下，芳基环氧化物与几种二烯、丙烯酸酯、烯炔或苯乙烯进行分子间环扩张反应，以高度化学选择性和区域选择性的方式生成四氢呋喃衍生物。该过程可前所未有地用于一步合成消旋的calyxolane A和calyxolane B，且具有可接受的非对映选择性。
• An Improved Catalyst System for the Iron-Catalyzed Intermolecular Ring-Expansion Reactions of Epoxides
  作者：Gerhard Hilt、Patrick Bolze、Klaus Harms

  DOI：10.1002/chem.200601747

  日期：2007.5.18

  oxide derivatives, acting as radical donors, as well as to a wide variety of acceptor-substituted acyclic alkenes and cyclic dienes that act as radical acceptors. The use of unsymmetrical radical acceptors led to interesting questions concerning the regiochemistry of the reactions. The conservation of the stereochemistry of the starting materials in the products was investigated through a study of the

  据报道，通过烯烃的正式插入，在生成四氢呋喃衍生物的环氧化物的铁催化的扩环反应中有相当大的改进。催化剂体系的优化表明，预先形成的[Fe（salen）]配合物可最大程度地减少聚合副产物的形成，从而提高分子间反应的产率。但是，更重要的是，反应范围也可以大大扩大。现在可以将铁催化的扩环反应应用于一些充当自由基供体的苯乙烯氧化物衍生物，以及各种各样的充当自由基受体的受体取代的无环烯烃和环状二烯。不对称自由基受体的使用引起了有关反应的区域化学的有趣问题。通过研究E和Z构型的受体取代的双键的反应，研究了产物中起始原料的立体化学守恒性。进行了富马酸酯和马来酸酯的反应，并确定了非对映体和区域异构体产物的比例。