4-(1,1-dimethylallyl)-1-methyl-3,4-dihydro-1H-pyridine-2-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(1,1-dimethylallyl)-1-methyl-3,4-dihydro-1H-pyridine-2-thione
• 英文别名: 1-Methyl-4-(2-methylbut-3-en-2-yl)-3,4-dihydropyridine-2-thione
• 化学式: C₁₁H₁₇NS
• 分子量: 195.329
• InChiKey: LTAYBNRZEVVEQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,1-dimethylallyl)-1-methyl-3,4-dihydro-1H-pyridine-2-thione 、 3-溴丙烯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以88%的产率得到(3RS,4SR)-3-allyl-4-(1,1-dimethylallyl)-1-methyl-3,4-dihydro-1H-pyridine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  以 4-Allyl-3,4-dihydropyridine-2-thiones 和 RCM 的反式 3-烯丙基化为关键步骤，方便地立体选择性合成 trans-4a,5,8,8a-Tetrahydro-2H-isoquinolin-1-ones

  摘要：

  通过 C-3 的立体选择性烷基化，从 4-allyl-3,4-dihydro-1 H-pyridine-2-thiones 方便地合成 TRANS-4a,5,8,8a-tetrahydro-2 H-isoquinolin-1-ones（ TRANS 关于 4-烯丙基取代基），随后的 N-烷基化（可选用于 NH 衍生物），然后是相应的 TRANS-3,4-diallyl-3,4-dihydro-1 H-pyridine-2- 的闭环复分解（RCM）有描述。展示了所获得的双环 pi-peridinones 的高合成潜力，例如通过 N-酰基胺化反应合成三环 [1,3]oxazino[3,2-B]isoquinolin-6-one。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219792
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吡啶-2-硫酮 、 magnesium,2-methylbut-2-ene,chloride 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(1,1-dimethylallyl)-1-methyl-3,4-dihydro-1H-pyridine-2-thione 、 2-(2-methylpent-4-en-2-yl)-2,5-dihydro-1H-pyridine-6-thione
  参考文献：
  名称：

  在1 H-吡啶-2-硫酮中添加有机锂和烯丙基镁试剂的区域选择性，范围和限制；获得3,4-，3,6-和5,6-二氢吡啶-2-硫酮

  摘要：

  烯丙基二丁基镁的有机锂和锂试剂添加到容易获得的NH，NMe，NBn和NPh取代的吡啶-2-硫酮中，分别产生4-和/或6-取代的3,4-或3,6-二氢吡啶-2-硫酮。加成物的区域选择性取决于溶剂，温度，氮上的取代基以及所用的类型或有机金属反应物，并允许对两种体系进行定制。将6-取代的β，γ-不饱和δ-硫代内酰胺简单地转化为它们的α，β-不饱和异构体，使得上述方法成为一种高度通用的合成方法，可用于获得6-取代的5,6-二氢吡啶-2-硫酮-有价值的Michael受体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.09.029

文献信息

• Regioselectivity, scope, and limitations of the addition of organolithium and allylmagnesium reagents to 1H-pyridine-2-thiones; access to 3,4-, 3,6-, and 5,6-dihydropyridine-2-thiones
  作者：Jacek G. Sośnicki

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.029

  日期：2007.11

  Organolithium and lithium allyldibutylmagnesate reagents add to readily available NH, NMe, NBn, and NPh substituted pyridine-2-thiones yielding 4- and/or 6-substituted 3,4- or 3,6-dihydropyridine-2-thiones, respectively. The regioselectivity of the addition is dependent on the solvent, temperature, substituent at the nitrogen, and the type or organometallic reactant used, and allows tailoring of both

  烯丙基二丁基镁的有机锂和锂试剂添加到容易获得的NH，NMe，NBn和NPh取代的吡啶-2-硫酮中，分别产生4-和/或6-取代的3,4-或3,6-二氢吡啶-2-硫酮。加成物的区域选择性取决于溶剂，温度，氮上的取代基以及所用的类型或有机金属反应物，并允许对两种体系进行定制。将6-取代的β，γ-不饱和δ-硫代内酰胺简单地转化为它们的α，β-不饱和异构体，使得上述方法成为一种高度通用的合成方法，可用于获得6-取代的5,6-二氢吡啶-2-硫酮-有价值的Michael受体。
• A Convenient Stereoselective Synthesis of trans-4a,5,8,8a-Tetrahydro-2H-isoquinolin-1-ones via trans 3-Allylation of 4-Allyl-3,4-dihydropyridine-2-thiones and RCM as Key Steps
  作者：Jacek Sośnicki、Łukasz Struk

  DOI：10.1055/s-0029-1219792

  日期：2010.5

  A convenient synthesis of TRANS-4a,5,8,8a-tetrahydro-2 H-isoquinolin-1-ones from 4-allyl-3,4-dihydro-1 H-pyridine-2-thiones via stereoselectivealkylation at C-3 ( TRANS with respectto 4-allyl substituent), subsequent N-alkylation (optionally forNH derivatives) followed by ring-closing metathesis (RCM) of corresponding TRANS-3,4-diallyl-3,4-dihydro-1 H-pyridine-2-ones is described. The highsynthetic

  通过 C-3 的立体选择性烷基化，从 4-allyl-3,4-dihydro-1 H-pyridine-2-thiones 方便地合成 TRANS-4a,5,8,8a-tetrahydro-2 H-isoquinolin-1-ones（ TRANS 关于 4-烯丙基取代基），随后的 N-烷基化（可选用于 NH 衍生物），然后是相应的 TRANS-3,4-diallyl-3,4-dihydro-1 H-pyridine-2- 的闭环复分解（RCM）有描述。展示了所获得的双环 pi-peridinones 的高合成潜力，例如通过 N-酰基胺化反应合成三环 [1,3]oxazino[3,2-B]isoquinolin-6-one。