4-(cyclohexanecarboxamido)phenyl benzenesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(cyclohexanecarboxamido)phenyl benzenesulfonate
• 英文别名: [4-(Cyclohexanecarbonylamino)phenyl] benzenesulfonate；[4-(cyclohexanecarbonylamino)phenyl] benzenesulfonate
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄S
• 分子量: 359.446
• InChiKey: BSUPEEJYKZUUPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯酚 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 4-(cyclohexanecarboxamido)phenyl benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  具有甾族硫酸酯酶抑制剂的具有磺酸盐或氨基磺酸盐部分的新芳基酰胺衍生物的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  设计并合成了一系列具有末端磺酸盐或氨基磺酸盐部分的新的芳基酰胺衍生物。在无细胞分析系统中测试了目标化合物对类固醇硫酸酯酶（STS）酶的体外抑制作用。游离氨基磺酸酯衍生物1j活性最高。它在20μM和10μM时分别抑制了72.0％和55.7％的酶活性。进一步测试了化合物1j在具有高STS酶活性的JEG-3胎盘癌细胞中对STS的抑制作用。在20μM的浓度下，它可抑制JEG​​-3胎盘癌细胞中93.9％的酶活性，其功效接近于成熟的STX64药物。在10μM时，1j抑制JEG​​-3的STS活性为86.1％。JEG-3细胞中针对STS酶的IC50值为0.421μM。因此，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.04.040

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of new arylamide derivatives possessing sulfonate or sulfamate moieties as steroid sulfatase enzyme inhibitors
  作者：Mohammed I. El-Gamal、Mohammad H. Semreen、Paul A. Foster、Barry V.L. Potter

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.04.040

  日期：2016.6

  A series of new arylamide derivatives possessing terminal sulfonate or sulfamate moieties was designed and synthesized. The target compounds were tested for in vitro inhibitory effects against the steroid sulfatase (STS) enzyme in a cell-free assay system. The free sulfamate derivative 1j was the most active. It inhibited the enzymatic activity by 72.0% and 55.7% at 20muM and 10muM, respectively. Compound

  设计并合成了一系列具有末端磺酸盐或氨基磺酸盐部分的新的芳基酰胺衍生物。在无细胞分析系统中测试了目标化合物对类固醇硫酸酯酶（STS）酶的体外抑制作用。游离氨基磺酸酯衍生物1j活性最高。它在20μM和10μM时分别抑制了72.0％和55.7％的酶活性。进一步测试了化合物1j在具有高STS酶活性的JEG-3胎盘癌细胞中对STS的抑制作用。在20μM的浓度下，它可抑制JEG​​-3胎盘癌细胞中93.9％的酶活性，其功效接近于成熟的STX64药物。在10μM时，1j抑制JEG​​-3的STS活性为86.1％。JEG-3细胞中针对STS酶的IC50值为0.421μM。因此，
• Synthesis, biological evaluation, and molecular docking study of sulfonate derivatives as nucleotide pyrophosphatase/phosphodiesterase (NPP) inhibitors
  作者：Mohammad H. Semreen、Mohammed I. El-Gamal、Saif Ullah、Saquib Jalil、Sumera Zaib、Hanan S. Anbar、Joanna Lecka、Jean Sévigny、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.04.031

  日期：2019.7

  A new series of sulfonate derivatives 1a-zk were synthesized and evaluated as inhibitors of nucleotide pyrophosphatases. Most of the compounds exhibited good to moderate inhibition towards NPP1, NPP2, and NPP3 isozymes. Compound 1m was a potent and selective inhibitor of NPP1 with an IC50 value of 0.387 ± 0.007 µM. However, the most potent inhibitor of NPP3 was found as 1x with an IC50 value of 0.214 ± 0

  合成了一系列新的磺酸盐衍生物1a-zk，并将其评估为核苷酸焦磷酸酶的抑制剂。大多数化合物对NPP1，NPP2和NPP3同工酶表现出良好至中度的抑制作用。化合物1m是一种有效的选择性NPP1抑制剂，IC50值为0.387±0.007 µM。但是，发现最有效的NPP3抑制剂为1x，IC50值为0.214±0.012 µM。此外，化合物1e是NPP2活性最高的抑制剂，IC50值为0.659±0.007 µM。进行了最有效化合物的对接研究，计算结果支持了体外结果。
• Antiproliferative activity of cycloalkanecarboxamide derivatives possessing sulfonate or sulfamate moiety
  作者：Mohammed I. El-Gamal、Hany A. Omar、Mohammad H. Semreen、Israa A. Younes、Youmna Y. Zaghloul、Ayat E. Abbas、Iman G. Moussa、Fatima Hersi、Chang-Hyun Oh

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103677

  日期：2020.4

  A series of cycloalkanecarboxamide-containing sulfonate and sulfamate derivatives were prepared, and their antiproliferative activity was tested against NCI-60 cancer cell lines panel. Compound 1f possessing cyclohexyl and p-(tert-butyl)benzenesulfonate moieties was the most active among all the target compounds. It exerted broad-spectrum anticancer activity against all the nine cancer types involved

  制备了一系列含环烷甲酰胺的磺酸盐和氨基磺酸盐衍生物，并测试了它们对NCI-60癌细胞系的抗增殖活性。在所有目标化合物中，具有环己基和对-（叔丁基）苯磺酸酯部分的化合物1f活性最高。它对NCI-60研究小组涉及的所有九种癌症类型均具有广谱抗癌活性。此外，含有环己基和对氟苯磺酸盐部分的化合物1g对HT29结肠癌细胞系（IC50 = 4.73 µM）最有效，对HT29的选择性指数比正常成纤维细胞高4.23倍。它通过诱导凋亡（增加caspase 3/7活性）而不是坏死发挥对HT29的抗增殖活性。
• The anti-amoebic potential of carboxamide derivatives containing sulfonyl or sulfamoyl moieties against brain-eating Naegleria fowleri
  作者：Noor Akbar、Ruqaiyyah Siddiqui、Mohammed I. El-Gamal、Seyed-Omar Zaraei、Bader S. Alawfi、Naveed Ahmed Khan

  DOI：10.1007/s00436-023-07953-w

  日期：2023.11