2,2-dimethyl-4-[(3'-cyano[1,1'-biphenyl]-2-yl)carbonyl]phenyl propanoic acid ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2,2-dimethyl-4-[(3'-cyano[1,1'-biphenyl]-2-yl)carbonyl]phenyl propanoic acid ester
• 英文别名: [4-[2-(3-Cyanophenyl)benzoyl]phenyl] 2,2-dimethylpropanoate
• 化学式: C₂₅H₂₁NO₃
• 分子量: 383.447
• InChiKey: RREDIGWNBSQTIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氟苯甲酰氯 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2,2-dimethyl-4-[(3'-cyano[1,1'-biphenyl]-2-yl)carbonyl]phenyl propanoic acid ester
  参考文献：
  名称：

  多官能芳基铜试剂与芳基氟化物或甲苯磺酸盐之间的钴（II）催化交叉偶联。

  摘要：

  [反应：参见文本]通过将官能化的芳基卤化镁与CuCN.2LiCl进行金属转移而制备的有机铜化合物与芳基氟化物进行平滑的交叉偶联反应，并在存在Co（acac）（2）的情况下在邻位带有羰基功能的甲苯磺酸盐（7.5 mol％），Bu（4）NI（1当量）和4-氟苯乙烯（20 mol％）作为DME / THF / DMPU中的促进剂，导致多官能芳族化合物或杂环。

  DOI：

  10.1021/ol0529142

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Heterocyclic Chlorides with Arylmagnesium Halides and of Polyfunctionalized Arylcopper Reagents with Aryl Bromides, Chlorides, Fluorides and Tosylates
  作者：Paul Knochel、Tobias Korn、Matthias Schade、Murthy Cheemala、Stefan Wirth、Simon Guevara、Gérard Cahiez

  DOI：10.1055/s-2006-950290

  日期：2006.11

  A range of aromatic organocopper or organomagnesium compounds undergo smooth cross-coupling reactions with aryl bromides, chlorides, fluorides and tosylates, leading to polyfunctionalized aromatics or heterocycles in the presence of cobalt salts (5-7.5 mol%) as catalysts. Very mild reaction conditions are needed and, in the case of cross-coupling with organocopper compounds, Bu4NI (1 equiv) and 4-fluorostyrene (20 mol%) are essential as promoters for successful couplings.

  一系列芳香族有机铜或有机镁化合物与芳基溴、氯、氟及托烯磺酸酯进行平滑的交叉偶联反应，在钴盐（5-7.5 mol%）作为催化剂的情况下，产生多功能化的芳香族化合物或杂环化合物。反应条件非常温和，且在与有机铜化合物交叉偶联的情况下，四丁基氮化铵（1当量）和4-氟苯乙烯（20 mol%）是成功偶联所必需的促进剂。
• Cobalt(II)-Catalyzed Cross-Coupling between Polyfunctional Arylcopper Reagents and Aryl Fluorides or Tosylates
  作者：Tobias J. Korn、Matthias A. Schade、Stefan Wirth、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol0529142

  日期：2006.2.1

  of functionalized arylmagnesium halides with CuCN.2LiCl undergo smooth cross-coupling reactions with aryl fluorides and tosylates bearing a carbonyl function in the ortho position in the presence of Co(acac)(2) (7.5 mol %), Bu(4)NI (1 equiv), and 4-fluorostyrene (20 mol %) as promoters in DME/THF/DMPU leading to polyfunctional aromatics or heterocycles.

  [反应：参见文本]通过将官能化的芳基卤化镁与CuCN.2LiCl进行金属转移而制备的有机铜化合物与芳基氟化物进行平滑的交叉偶联反应，并在存在Co（acac）（2）的情况下在邻位带有羰基功能的甲苯磺酸盐（7.5 mol％），Bu（4）NI（1当量）和4-氟苯乙烯（20 mol％）作为DME / THF / DMPU中的促进剂，导致多官能芳族化合物或杂环。