(S)-1-hydroxy-1-(m-tolyl)propan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-hydroxy-1-(m-tolyl)propan-2-one
• 英文别名: (1S)-1-hydroxy-1-(3-methylphenyl)propan-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: KVGOGLAWIKTCCK-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-hydroxy-1-(m-tolyl)propan-2-one 在 (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 磷酸吡哆醛 、 amine transaminase from Chromobacterium violaceum 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (1S,2S)-2-amino-1-(3-methylphenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  两步生物催化过程立体选择性合成 (1S)-去甲(伪)麻黄碱类似物的见解

  摘要：

  各种取代的去甲麻黄碱的立体发散合成已经通过双酶合成序列从廉价且市售的相应芳香醛开始实现。在第一步中，安息香型缩合由 ( S )-选择性乙偶姻：二氯苯酚靛酚氧化还原酶 (Ao:DCPIP OR) 介导，而在第二步中，则由 ( R )- 或 ( S )-氨基转氨酶 ( ATA）用于进行氨基转移并获得最终产品。 14 种底物阵列与 6 种不同的 ATA 相结合，并根据转化率和对映体过量对产品进行了表征。

  DOI：

  10.1002/cctc.202301199
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3-甲基-2-丁酮 、 3-甲基苯甲醛 在 焦磷酸硫胺素 、 magnesium sulfate 、 acetoin: 2,6-dichlorophenolindophenol oxidoreductase from Bacillus licheniformis 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以53.7 %的产率得到(S)-1-hydroxy-1-(m-tolyl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  化学酶法制备作为潜在抗原虫剂的“线性”二芳基吡嗪

  摘要：

  从简单的市售芳香醛开始，通过一种新颖的化学酶途径制备“线性形状”二芳基吡嗪，该途径包括生物催化的安息香缩合反应和转氨酶介导的转氨和环化串联过程。测试了所获得的吡嗪类药物的潜在杀利什曼病和抗疟原虫活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400204

文献信息

• (<i>S</i> )-Selectivity in Phenylacetyl Carbinol Synthesis Using the Wild-Type Enzyme Acetoin:Dichlorophenolindophenol Oxidoreductase from <i>Bacillus licheniformis</i>
  作者：Pier Paolo Giovannini、Lindomar Alberto Lerin、Michael Müller、Giovanni Bernacchia、Morena De Bastiani、Martina Catani、Graziano Di Carmine、Alessandro Massi

  DOI：10.1002/adsc.201600359

  日期：2016.9.1

  well known biocatalysts for the asymmetric synthesis of α‐hydroxy ketones with preferential (R)‐selectivity. Pharmaceutically relevant phenylacetyl carbinol (PAC) has been prepared with absolute (S)‐configuration only on a few occasions using enzyme variants suitably designed through rational site‐directed mutagenesis approaches. Herein, we describe the synthesis of (S)‐phenylacetyl carbinol products with

  硫胺素二磷酸（ThDP）依赖的酶是众所周知的生物催化剂，具有优先（R）-选择性的不对称合成α-羟基酮。药物相关的苯乙酰甲醇（PAC）仅在少数情况下使用通过合理的定点诱变方法适当设计的酶变体制备而成，具有绝对（S）构型。本文中，我们描述了利用地衣芽孢杆菌中现成的野生型ThDP依赖性酶乙酰化酶：二氯苯酚吲哚酚氧化还原酶（Ao：DCPIP OR）合成具有扩展反应范围的（S）-苯乙酰甲醇产物。在半制备规模上，甲基乙酰丙酮（供体）和不同取代的苯甲醛的类似跨安息香的缩合以几乎完全的化学选择性进行，从而产生具有高转化效率的目标（S）-1-羟基-1-苯基丙烷-2-酮衍生物（向上至95％）和良好的对映选择性（高达99％）。Ao：DCPIP OR可以接受羟基和硝基苯甲醛，以及空间要求苛刻的底物，例如1-萘甲醛和4-（叔丁基）苯甲醛，它们在酶促转化中通常是较差的受体。的探索合成（小号DCPIP OR：）-phe
• Asymmetric synthesis of (S)-phenylacetylcarbinol – closing a gap in C–C bond formation
  作者：Torsten Sehl、Saskia Bock、Lisa Marx、Zaira Maugeri、Lydia Walter、Robert Westphal、Constantin Vogel、Ulf Menyes、Martin Erhardt、Michael Müller、Martina Pohl、Dörte Rother

  DOI：10.1039/c6gc01803c

  日期：——

  (S)-Phenylacetylcarbinol [(S)-PAC] and its derivatives are valuable intermediates for the synthesis of various APIs (active pharmaceutical ingredients), however their selective synthesis is challenging. As no highly selective enzymes or chemical...

  （S）-苯基乙酰基甲醇[[ S ] -PAC ]及其衍生物是合成各种API（活性药物成分）的有价值的中间体，但是它们的选择性合成具有挑战性。由于没有高度选择性的酶或化学物质...
• Insight into the Stereoselective Synthesis of (1<i>S</i>)‐Nor(pseudo)ephedrine Analogues by a Two‐Steps Biocatalytic Process
  作者：Noemi Fracchiolla、Stefania Patti、Fabio Sangalli、Daniela Monti、Francesco Presini、Pier Paolo Giovannini、Fabio Parmeggiani、Elisabetta Brenna、Davide Tessaro、Erica Elisa Ferrandi

  DOI：10.1002/cctc.202301199

  日期：2024.2.8

  The stereodivergent synthesis of variously substituted norephedrines has been attained starting from the cheap and commercially available corresponding aromatic aldehydes through a bi-enzymatic synthetic sequence. In the first step, a benzoin-type condensation is mediated by the (S)-selective acetoin:dichlorophenolindophenol oxidoreductase (Ao:DCPIP OR), while in the second step either a (R)- or a

  各种取代的去甲麻黄碱的立体发散合成已经通过双酶合成序列从廉价且市售的相应芳香醛开始实现。在第一步中，安息香型缩合由 ( S )-选择性乙偶姻：二氯苯酚靛酚氧化还原酶 (Ao:DCPIP OR) 介导，而在第二步中，则由 ( R )- 或 ( S )-氨基转氨酶 ( ATA）用于进行氨基转移并获得最终产品。 14 种底物阵列与 6 种不同的 ATA 相结合，并根据转化率和对映体过量对产品进行了表征。
• A ChemoEnzymatic Approach for the Preparation of “Linear‐Shaped” Diaryl Pyrazines as Potential Antiprotozoal Agents
  作者：Ivan Bassanini、Tommaso Braga、Chiara Tognoli、Marta Vanoni、Gaia Mazza、Nicoletta Basilico、Silvia Parapini、Sergio Riva

  DOI：10.1002/ejoc.202400204

  日期：——

  chemoenzymatic route comprising a biocatalyzed benzoin condensation reaction and a transaminase-mediated tandem process of transamination and cyclization. The obtained pyrazines were tested for their potential leishmanicidal and antiplasmodial activity in vitro.

  从简单的市售芳香醛开始，通过一种新颖的化学酶途径制备“线性形状”二芳基吡嗪，该途径包括生物催化的安息香缩合反应和转氨酶介导的转氨和环化串联过程。测试了所获得的吡嗪类药物的潜在杀利什曼病和抗疟原虫活性。