1-benzhydryl-4-(phenylsulfonyl)piperazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzhydryl-4-(phenylsulfonyl)piperazine
• 英文别名: 1-(benzenesulfonyl)-4-benzhydrylpiperazine
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₂S
• 分子量: 392.522
• InChiKey: OCDSUQYYFNWFDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯甲基哌嗪 、 苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以15%的产率得到1-benzhydryl-4-(phenylsulfonyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  哌嗪衍生物：结核分枝杆菌烯酰基酰基载体蛋白还原酶的合成，抑制和SAR研究

  摘要：

  在结核分枝杆菌NADH依赖性烯酰基-酰基载体蛋白还原酶（玛INHA）催化氢化物转移到长链烯酰基硫酯的底物。Mt InhA是II型分枝杆菌解离的脂肪酸生物合成系统的成员，并且是异烟肼的真正靶点，异烟肼是治疗肺结核的最处方药。在这里，合成了一系列哌嗪衍生物，并筛选了它们作为Mt InhA抑制剂，从而用IC 50鉴定了化合物值在亚微摩尔范围内。结构-活性关系（SAR）评估表明，羰基周围的化学环境对于抑制作用非常重要。此外，一种选择的化合物的结构得到晶体学研究的支持，并将实验几何值与半经验量子化学计算进行了比较。此外，确定了九种活性最高的化合物的抑制方式和抑制解离常数。这些发现表明，这9个含H-氟-9-基-哌嗪的化合物在烯酰基硫酯（2-反式-十二烯酰基-CoA）底物结合位点与Mt InhA相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.11.034

文献信息

• Synthesis and in vitro antiproliferative activity of novel 1-benzhydrylpiperazine derivatives against human cancer cell lines
  作者：C.S. Ananda Kumar、S.B. Benaka Prasad、K. Vinaya、S. Chandrappa、N.R. Thimmegowda、Y.C. Sunil Kumar、Sanjay Swarup、K.S. Rangappa

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.09.025

  日期：2009.3

  Their chemical structures were confirmed by 1H NMR, LCMS, IR and elemental analysis. The antiproliferative effect of the compounds were evaluated in vitro using the MTT colorimetric method against one normal cell line (NF-103 skin fibroblast cells) and four human cancer cell lines (MCF-7 breast carcinoma cell line, HepG-2 hepatocellular carcinoma cell line, HeLa cervix carcinoma cell line and HT-29

  为了探索与哌嗪骨架有关的抗增殖作用，合成了几种1-苯甲酰基哌嗪衍生物8（a - d），9（a - d）和10（a - h）。哌嗪N末端官能团的变化导致形成三组化合物，分别带有磺酰基，酰胺和硫脲。通过1 H NMR，LCMS，IR和元素分析确认了它们的化学结构。在体外评估了化合物的抗增殖作用使用MTT比色法针对一种正常细胞系（NF-103皮肤成纤维细胞）和四种人类癌细胞系（MCF-7乳腺癌细胞系，HepG-2肝细胞癌细胞系，HeLa宫颈癌细胞系和HT-29）结肠癌细胞系）持续24小时。在这一系列中，四种化合物对所有四种细胞系均表现出令人感兴趣的生长抑制作用。
• Synthesis and Crystal Structure of 1-Benzenesulfonyl-4-benzhydryl-piperazine
  作者：C. S. Ananda Kumar、S. B. Benaka Prasad、N. R. Thimmegowda、K. S. Rangappa、S. Chandrappa、S. Naveen、M. A. Sridhar、J. Shashidhara Prasad

  DOI：10.1080/15421400701432396

  日期：2007.7.18

  1-Benzenesulfonyl-4-benzhydryl-piperazine was synthesized from 1-benzhydryl piperazine with benzenesulfonyl chloride. The title compound, C23H24N2O2S, was synthesized and the structure was investigated by X-ray crystallography. The compound crystallizes in the monoclinic crystal class in the space group P2(1)/c with cell parameters a = 13.2390(10) angstrom, b = 9.1960(7) angstrom, c = 18.5810(16) angstrom, beta = 110.873(3)degrees, and Z = 4. The piperazine ring in the structure is in a chair conformation. The geometry around the S atom is distorted tetrahedral. The structure exhibits an intermolecular hydrogen bond of the type C-H center dot center dot center dot O.
• Piperazine derivatives: Synthesis, inhibition of the Mycobacterium tuberculosis enoyl-acyl carrier protein reductase and SAR studies
  作者：Mariane Rotta、Kenia Pissinate、Anne Drumond Villela、Davi Fernando Back、Luis Fernando Saraiva Macedo Timmers、José Fernando Ruggiero Bachega、Osmar Norberto de Souza、Diógenes Santiago Santos、Luiz Augusto Basso、Pablo Machado

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.11.034

  日期：2015.1

  in the submicromolar range. A structure–activity relationship (SAR) evaluation indicated the importance of the chemical environment surrounding the carbonyl group for inhibition. In addition, the structure of one selected compound was supported by crystallographic studies, and experimental geometrical values were compared with semi-empirical quantum chemical calculations. Furthermore, the mode of inhibition

  在结核分枝杆菌NADH依赖性烯酰基-酰基载体蛋白还原酶（玛INHA）催化氢化物转移到长链烯酰基硫酯的底物。Mt InhA是II型分枝杆菌解离的脂肪酸生物合成系统的成员，并且是异烟肼的真正靶点，异烟肼是治疗肺结核的最处方药。在这里，合成了一系列哌嗪衍生物，并筛选了它们作为Mt InhA抑制剂，从而用IC 50鉴定了化合物值在亚微摩尔范围内。结构-活性关系（SAR）评估表明，羰基周围的化学环境对于抑制作用非常重要。此外，一种选择的化合物的结构得到晶体学研究的支持，并将实验几何值与半经验量子化学计算进行了比较。此外，确定了九种活性最高的化合物的抑制方式和抑制解离常数。这些发现表明，这9个含H-氟-9-基-哌嗪的化合物在烯酰基硫酯（2-反式-十二烯酰基-CoA）底物结合位点与Mt InhA相互作用。