(5Z)-5-(3,4-dimethoxybenzylidene)-3-phenyl-2-thioxoimidazolidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (5Z)-5-(3,4-dimethoxybenzylidene)-3-phenyl-2-thioxoimidazolidin-4-one
• 英文别名: (Z)-5-(3,4-dimethoxybenzylidene)-3-phenyl-2-thioxoimidazolidin-4-one；5-(3,4-Dimethoxybenzylidene)-3-phenyl-2-thioxo-4-imidazolidinone；(5Z)-5-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]-3-phenyl-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 340.403
• InChiKey: YCHBBPYKSIETDT-UVTDQMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z)-5-(3,4-dimethoxybenzylidene)-3-phenyl-2-thioxoimidazolidin-4-one 、 2-溴-2-苯基乙酰苯 以 乙腈 为溶剂， 以170 mg的产率得到(Z)-4-(3,4-dimethoxybenzylidene)-2-((2-oxo-1,2-diphenylethyl)thio)-1-phenyl-1H-imidazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  氨基酸酯与异氰酸酯和α-溴代酮反应一锅合成4-芳基咪唑啉-5-酮

  摘要：

  展示了一种简单，新颖的多组分反应，用于从L-氨基酸甲酯，异，异硫代或异硒代异氰酸酯和α-溴代酮一锅法合成取代的4-亚芳基咪唑啉-5-酮。硫代乙内酰脲和5-亚苄基2-硫代氧杂咪唑啉-4-酮中间体的分离揭示了一种可能的反应机理。该策略进一步扩展到2-亚氨基噻唑啉和2-硫代氧杂咪唑啉-4-酮的合成。

  DOI：

  10.1039/c8ob03111h
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (5Z)-5-(3,4-dimethoxybenzylidene)-3-phenyl-2-thioxoimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  设计和评估非羧酸5-亚芳基2-硫代4-咪唑啉酮作为蛋白质酪氨酸磷酸酶1B的新型非竞争性抑制剂。

  摘要：

  蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）充当胰岛素和瘦素信号传导的负调节剂，并且在2型糖尿病，肥胖症，癌症和神经退行性疾病的发展中起着至关重要的作用。为了确定具有类似药物性质的PTP1B抑制剂，我们设计并评估了3-芳基-5-芳基-2-硫代氧-4-咪唑啉酮（7）作为一类新型的非羧酸盐PTP1B抑制剂。与我们的设计一致，动力学研究表明所选化合物7在低微摩尔浓度下可作为目标酶的可逆，非竞争性抑制剂。因此，分子对接实验表明，这些抑制剂可以适合我们先前个体化的PTP1B的变构位点。而且，细胞测定法证明化合物7e在人肝HepG2细胞中起有效的胰岛素敏化剂的作用。综上所述，我们的结果表明，这些非竞争性PTP1B抑制剂可以被认为是有前途的先导化合物，旨在增强靶酶的可成药性并鉴定新的抗糖尿病药。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103211

文献信息

• Identification of 2-thioxoimidazolidin-4-one derivatives as novel noncovalent proteasome and immunoproteasome inhibitors
  作者：Rosanna Maccari、Roberta Ettari、Ilenia Adornato、Alexandra Naß、Gerhard Wolber、Alessandra Bitto、Federica Mannino、Federica Aliquò、Giuseppe Bruno、Francesco Nicolò、Santo Previti、Silvana Grasso、Maria Zappalà、Rosaria Ottanà

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.12.053

  日期：2018.2

  synthesized compounds, we identified a panel of active inhibitors with Ki values towards one or two chymotrypsin-like activities of proteasome (β5c) and immunoproteasome (β5i and β1i subunits) in the low micromolar range. Docking studies suggested a unique binding mode of the molecules in the catalytic site of immunoproteasome proteolytic subunits.

  本文描述了作为蛋白酶体和免疫蛋白酶体抑制剂的2-thioxoimidazolidin-4-one衍生物的设计，合成和生物学评估，这是血液系统恶性肿瘤治疗的潜在靶标。特别是，我们将精力集中在非共价抑制剂的设计上，这可能是一种有前途的治疗选择，可能会避免与不可逆抑制有关的缺点和副作用。在所有的合成的化合物，我们确定了活性抑制剂与一个面板ķ我朝值一个或两个胰凝乳蛋白酶样蛋白酶的活性（β 5C）和免疫蛋白酶（β 5i和β1i亚基）在低摩尔浓度范围内。对接研究表明，分子在免疫蛋白酶体蛋白水解亚基催化位点的独特结合方式。
• Synthesis of New Thiohydantoin Derivatives Under Phase Transfer Catalysis
  作者：M. K. Abou El-Regal、A. A. Abdalha、M. A. El-Kassaby、A. T. Ali

  DOI：10.1080/10426500601062007

  日期：2007.2.15

  A novel synthesis of thiohydantoin derivatives is achieved using phase transfer catalysis conditions via nucleophilic displacement of organohalogen compounds by 3-phenyl-2-thiohydantoin (1) and its arylidene derivative (5), yielding new thiohydantoin derivatives (2–9), which have pronounced biological activities and wide applications.

  使用相转移催化条件，通过 3-苯基-2-硫乙内酰脲 (1) 及其亚芳基衍生物 (5) 亲核置换有机卤素化合物，实现了硫乙内酰脲衍生物的新型合成，产生了新的乙内酰脲衍生物 (2-9)，其具有生物活性显着，应用广泛。
• Design, synthesis, characterization, molecular docking and computational studies of 3-phenyl-2-thioxoimidazolidin-4-one derivatives
  作者：U. Vanitha、R. Elancheran、V. Manikandan、S. Kabilan、K. Krishnasamy

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131212

  日期：2021.12

  3-phenyl-2-thioxoimidazolidin-4-one derivatives were synthesized and thoroughly characterized by FT-IR, 1H NMR, 13C NMR spectroscopic techniques. The structures of the compounds (5a-c) were further confirmed by single-crystal XRD analysis. Molecular docking studies were utilized to foresee the binding interactions of 3-phenyl-2-thioxoimidazolidin-4-one derivatives with the Estrogen Receptor (3ERT) and

  乳腺癌是女性中最广为人知的侵入性疾病，也是全球癌症死亡的第二大原因。硫代乙内酰脲具有广泛而有趣的药理特性，如抗肿瘤药、抗惊厥药、抗抑郁药、抗病毒、抗血栓形成活性等。合成了 3-苯基-2-硫代咪唑啉-4-酮衍生物，并通过 FT-IR、1 H NMR、13 C NMR光谱技术。化合物的结构（5a-c) 通过单晶 XRD 分析进一步证实。分子对接研究被用来预测 3-phenyl-2-thioxoimidazolidin-4-one 衍生物与雌激素受体 (3ERT) 的结合相互作用，并评估它们的 ADME 特性以寻找先导化合物。受体-配体对接研究使用薛定谔软件进行。诸如密度泛函理论和 Hirshfeld 表面分析之类的计算研究被用来识别化合物的电子状态和分子参数 ( 5a-c )。此外，这些化合物的体外和体内抗癌活性将在未来进行评估。
• One-pot synthesis of 4-arylidene imidazolin-5-ones by reaction of amino acid esters with isocyanates and α-bromoketones
  作者：Jia-Yun Haung、Indrajeet J. Barve、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1039/c8ob03111h

  日期：——

  new multicomponent reaction for the one-pot synthesis of substituted 4-arylidene imidazolin-5-ones from L-amino acid methyl esters, iso-, isothio- or isoselenocyanates, and α-bromoketones is demonstrated. Isolation of thiohydantoin and 5-benzylidene 2-thioxoimidazolidin-4-one intermediates revealed a possible reaction mechanism. The strategy was further extended to the synthesis of 2-iminothiazolines

  展示了一种简单，新颖的多组分反应，用于从L-氨基酸甲酯，异，异硫代或异硒代异氰酸酯和α-溴代酮一锅法合成取代的4-亚芳基咪唑啉-5-酮。硫代乙内酰脲和5-亚苄基2-硫代氧杂咪唑啉-4-酮中间体的分离揭示了一种可能的反应机理。该策略进一步扩展到2-亚氨基噻唑啉和2-硫代氧杂咪唑啉-4-酮的合成。
• Design and evaluation of non-carboxylate 5-arylidene-2-thioxo-4-imidazolidinones as novel non-competitive inhibitors of protein tyrosine phosphatase 1B
  作者：Rosaria Ottanà、Paolo Paoli、Giulia Lori、Ilenia Adornato、Santo Previti、Alexandra Naß、Gerhard Wolber、Rosanna Maccari

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103211

  日期：2019.11

  Protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) acts as a negative regulator of insulin and leptin signalling and is crucially involved in the development of type 2 diabetes mellitus, obesity, cancer and neurodegenerative diseases. Pursuing our efforts to identify PTP1B inhibitors endowed with drug-like properties, we designed and evaluated 3-aryl-5-arylidene-2-thioxo-4-imidazolidinones (7) as a novel class

  蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）充当胰岛素和瘦素信号传导的负调节剂，并且在2型糖尿病，肥胖症，癌症和神经退行性疾病的发展中起着至关重要的作用。为了确定具有类似药物性质的PTP1B抑制剂，我们设计并评估了3-芳基-5-芳基-2-硫代氧-4-咪唑啉酮（7）作为一类新型的非羧酸盐PTP1B抑制剂。与我们的设计一致，动力学研究表明所选化合物7在低微摩尔浓度下可作为目标酶的可逆，非竞争性抑制剂。因此，分子对接实验表明，这些抑制剂可以适合我们先前个体化的PTP1B的变构位点。而且，细胞测定法证明化合物7e在人肝HepG2细胞中起有效的胰岛素敏化剂的作用。综上所述，我们的结果表明，这些非竞争性PTP1B抑制剂可以被认为是有前途的先导化合物，旨在增强靶酶的可成药性并鉴定新的抗糖尿病药。