1-(2-methyl-6-(p-bromophenyl)pyridin-3-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-methyl-6-(p-bromophenyl)pyridin-3-yl)ethanone
• 英文别名: 3-acetyl-2-methyl-6-(p-bromophenyl)pyridine；1-(6-(4-bromophenyl)-2-methylpyridin-3-yl)ethan-1-one；1-(6-(4-bromophenyl)-2-methylpyridine-3-yl)ethanone；1-(6-(4-Bromophenyl)-2-methylpyridin-3-YL)ethanone；1-[6-(4-bromophenyl)-2-methylpyridin-3-yl]ethanone
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO
• 分子量: 290.159
• InChiKey: YSKWXWXSTOWRKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methyl-6-(p-bromophenyl)pyridin-3-yl)ethanone 在 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(4-(6-(4-bromophenyl)-2-methylpyridin-3-yl)pyrimidin-2-yl)-1,1-dimethylguanidine
  参考文献：
  名称：

  新型嘧啶衍生物作为潜在抗菌剂的合成与分子对接研究。

  摘要：

  摘要 本工作描述了一些新型嘧啶衍生物的体外抗菌评价。设计，合成并初步探索了22种目标化合物的抗菌活性。抗菌测定表明，某些目标化合物对细菌和真菌（包括耐药病原体）表现出明显的抑制作用。化合物7c对革兰氏阳性细菌（例如金黄色葡萄球菌4220），革兰氏阴性细菌（例如大肠杆菌1924）和真菌白色念珠菌7535表现出最强的抑制活性，MIC为2.4μmol/ L。化合物7c也是最有效的，对四种具有多重耐药性的革兰氏阳性细菌菌株的MIC为2.4或4.8μmol/ L。在人正常肝细胞（L02细胞）中评估了化合物7c，10a，19d和26b的毒性评估。分子对接模拟和分析表明，化合物7c与二氢叶酸还原酶（DHFR）的活性腔具有良好的相互作用。体外酶研究暗示化合物7c也显示出DHFR抑制作用。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s11030-019-10019-8
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(2-methyl-6-(p-bromophenyl)pyridin-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  新型的带有活性药效基团4,5-二氢2-吡唑啉的2-甲基-6-芳基吡啶类化合物：合成，抗抑郁药和抗结核病评估

  摘要：

  作为开发用于治疗抑郁症和结核病的新杂合分子的努力的一部分，一系列新的新型6-芳基-2-甲基-3-（5-芳基-4,5-二氢-1 H- 吡唑-3yl ）吡啶 5a - 1 合成。在改良的强制游泳试验（FST）和尾部悬浮试验（TST）之后，以100 mg kg -1的测试剂量筛选这些化合物的体内抗抑郁活性。初步的抗抑郁药 5a - 1 筛选 显示，与正常对照组相比，化合物 5b 在FST和TST中的固定时间显着减少，并且被发现比标准丙咪嗪（10 mg kg）更具活性。-1，ip）。化合物 5f ， 5h ， 5j 和 5l 显示出中等至良好的抗抑郁活性。还筛选了所有合成的化合物对 结核分枝杆菌 H37Rv菌株的体外抗结核活性 。化合物 5a ， 5c 和 5i 的抗结核活性最高，MIC值为12.5 µg mL -1，与标准药物相当。

  DOI：

  10.1007/s11164-017-3083-4

文献信息

• Microwave-assisted regioselective one-pot synthesis of trisubstituted pyridine scaffolds using K₅CoW₁₂O₄₀.3H₂O under solvent free conditions
  作者：Srinivas Kantevari、Mahankhali Venu Chary、Srinivasu V. N. Vuppalapati、N. Lingaiah

  DOI：10.1002/jhet.5570450424

  日期：2008.7

  A highly efficient, microwave-assisted, regioselective synthesis of 2,3-disubstituted-6-arylpyridines and new series of 7,7-dimethyl-2-aryl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-5-ones from enaminones in the presence of K5CoW12O40.3H2O (1.0 mol %) as heterogeneous catalyst under solvent free conditions is reported.

  高效的微波辅助区域选择性合成的2,3-二取代的6-芳基吡啶和新的7,7-二甲基2-芳基5,6,7,8-四氢喹啉5-酮从氨基酮中合成。据报道在无溶剂条件下存在K 5 CoW 12 O 40 .3H 2 O（1.0 mol％）作为非均相催化剂。
• Cu-Catalyzed Three-Component Cascade Annulation Reaction: An Entry to Functionalized Pyridines
  作者：Huanfeng Jiang、Jidan Yang、Xiaodong Tang、Jianxiao Li、Wanqing Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01621

  日期：2015.9.4

  A concise copper-catalyzed N-O bond cleavage/C-C/C-N bond formation procedure has been described for the synthesis of multisubstituted pyridines. Various oxime acetates, activated methylene compounds, and a wide range of aldehydes bearing aryl, heteroaryl, vinyl, and trifluoromethyl groups were employed to provide the tri- or tetrasubstituted pyridines with flexible substitution patterns. Moreover, this method features inexpensive catalysts, no need for extra oxidant, and high step-enconomy, which make it pratical and attractive.
• A highly efficient regioselective one-pot synthesis of 2,3,6-trisubstituted pyridines and 2,7,7-trisubstituted tetrahydroquinolin-5-ones using K5CoW12O40·3H2O as a heterogeneous recyclable catalyst
  作者：Srinivas Kantevari、Mahankhali Venu Chary、Srinivasu V.N. Vuppalapati

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.014

  日期：2007.12

  A systematic investigation into the regioselective one-pot, three-component condensation of enaminones la-g, beta-dicarbonyl compounds 2a-c, and ammonium acetate in the presence of a catalytic amount of K5CoW12O40 center dot 3H(2)O (0.01 equiv or 1.0 mol %) under solvent free conditions, as well as in refluxing isopropanol, has been reported. The reaction was highly efficient to produce 2,3,6-trisubstituted pyridines 3a-g, 4a-g, and novel 2,7,7-trisubstituted-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-5-ones 5a-g in excellent yields. The present procedure offers advantages of short reaction time, simple work-up, and the catalyst exhibited remarkable reusable activity. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.