1-(2-methyl-6-(p-bromophenyl)pyridin-3-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-methyl-6-(p-bromophenyl)pyridin-3-yl)ethanone
• 英文别名: 3-acetyl-2-methyl-6-(p-bromophenyl)pyridine；1-(6-(4-bromophenyl)-2-methylpyridin-3-yl)ethan-1-one；1-(6-(4-bromophenyl)-2-methylpyridine-3-yl)ethanone；1-(6-(4-Bromophenyl)-2-methylpyridin-3-YL)ethanone；1-[6-(4-bromophenyl)-2-methylpyridin-3-yl]ethanone
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO
• 分子量: 290.159
• InChiKey: YSKWXWXSTOWRKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methyl-6-(p-bromophenyl)pyridin-3-yl)ethanone 在 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(4-(6-(4-bromophenyl)-2-methylpyridin-3-yl)pyrimidin-2-yl)-1,1-dimethylguanidine
  参考文献：
  名称：

  新型嘧啶衍生物作为潜在抗菌剂的合成与分子对接研究。

  摘要：

  摘要 本工作描述了一些新型嘧啶衍生物的体外抗菌评价。设计，合成并初步探索了22种目标化合物的抗菌活性。抗菌测定表明，某些目标化合物对细菌和真菌（包括耐药病原体）表现出明显的抑制作用。化合物7c对革兰氏阳性细菌（例如金黄色葡萄球菌4220），革兰氏阴性细菌（例如大肠杆菌1924）和真菌白色念珠菌7535表现出最强的抑制活性，MIC为2.4μmol/ L。化合物7c也是最有效的，对四种具有多重耐药性的革兰氏阳性细菌菌株的MIC为2.4或4.8μmol/ L。在人正常肝细胞（L02细胞）中评估了化合物7c，10a，19d和26b的毒性评估。分子对接模拟和分析表明，化合物7c与二氢叶酸还原酶（DHFR）的活性腔具有良好的相互作用。体外酶研究暗示化合物7c也显示出DHFR抑制作用。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s11030-019-10019-8
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(2-methyl-6-(p-bromophenyl)pyridin-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  新型的带有活性药效基团4,5-二氢2-吡唑啉的2-甲基-6-芳基吡啶类化合物：合成，抗抑郁药和抗结核病评估

  摘要：

  作为开发用于治疗抑郁症和结核病的新杂合分子的努力的一部分，一系列新的新型6-芳基-2-甲基-3-（5-芳基-4,5-二氢-1 H- 吡唑-3yl ）吡啶 5a - 1 合成。在改良的强制游泳试验（FST）和尾部悬浮试验（TST）之后，以100 mg kg -1的测试剂量筛选这些化合物的体内抗抑郁活性。初步的抗抑郁药 5a - 1 筛选 显示，与正常对照组相比，化合物 5b 在FST和TST中的固定时间显着减少，并且被发现比标准丙咪嗪（10 mg kg）更具活性。-1，ip）。化合物 5f ， 5h ， 5j 和 5l 显示出中等至良好的抗抑郁活性。还筛选了所有合成的化合物对 结核分枝杆菌 H37Rv菌株的体外抗结核活性 。化合物 5a ， 5c 和 5i 的抗结核活性最高，MIC值为12.5 µg mL -1，与标准药物相当。

  DOI：

  10.1007/s11164-017-3083-4

文献信息

• Microwave-assisted regioselective one-pot synthesis of trisubstituted pyridine scaffolds using K₅CoW₁₂O₄₀.3H₂O under solvent free conditions
  作者：Srinivas Kantevari、Mahankhali Venu Chary、Srinivasu V. N. Vuppalapati、N. Lingaiah

  DOI：10.1002/jhet.5570450424

  日期：2008.7

  A highly efficient, microwave-assisted, regioselective synthesis of 2,3-disubstituted-6-arylpyridines and new series of 7,7-dimethyl-2-aryl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-5-ones from enaminones in the presence of K5CoW12O40.3H2O (1.0 mol %) as heterogeneous catalyst under solvent free conditions is reported.

  高效的微波辅助区域选择性合成的2,3-二取代的6-芳基吡啶和新的7,7-二甲基2-芳基5,6,7,8-四氢喹啉5-酮从氨基酮中合成。据报道在无溶剂条件下存在K 5 CoW 12 O 40 .3H 2 O（1.0 mol％）作为非均相催化剂。
• Cu-Catalyzed Three-Component Cascade Annulation Reaction: An Entry to Functionalized Pyridines
  作者：Huanfeng Jiang、Jidan Yang、Xiaodong Tang、Jianxiao Li、Wanqing Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01621

  日期：2015.9.4

  A concise copper-catalyzed N-O bond cleavage/C-C/C-N bond formation procedure has been described for the synthesis of multisubstituted pyridines. Various oxime acetates, activated methylene compounds, and a wide range of aldehydes bearing aryl, heteroaryl, vinyl, and trifluoromethyl groups were employed to provide the tri- or tetrasubstituted pyridines with flexible substitution patterns. Moreover, this method features inexpensive catalysts, no need for extra oxidant, and high step-enconomy, which make it pratical and attractive.
• A highly efficient regioselective one-pot synthesis of 2,3,6-trisubstituted pyridines and 2,7,7-trisubstituted tetrahydroquinolin-5-ones using K5CoW12O40·3H2O as a heterogeneous recyclable catalyst
  作者：Srinivas Kantevari、Mahankhali Venu Chary、Srinivasu V.N. Vuppalapati

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.014

  日期：2007.12

  A systematic investigation into the regioselective one-pot, three-component condensation of enaminones la-g, beta-dicarbonyl compounds 2a-c, and ammonium acetate in the presence of a catalytic amount of K5CoW12O40 center dot 3H(2)O (0.01 equiv or 1.0 mol %) under solvent free conditions, as well as in refluxing isopropanol, has been reported. The reaction was highly efficient to produce 2,3,6-trisubstituted pyridines 3a-g, 4a-g, and novel 2,7,7-trisubstituted-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-5-ones 5a-g in excellent yields. The present procedure offers advantages of short reaction time, simple work-up, and the catalyst exhibited remarkable reusable activity. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Novel 2-methyl-6-arylpyridines carrying active pharmacophore 4,5-dihydro 2-pyrazolines: synthesis, antidepressant, and anti-tuberculosis evaluation
  作者：P. V. Sowmya、Boja Poojary、B. C. Revanasiddappa、M. Vijayakumar、P. Nikil、Vasantha Kumar

  DOI：10.1007/s11164-017-3083-4

  日期：2017.12

  treatment of depression and tuberculosis, a new series of novel 6-aryl-2-methyl-3-(5-aryl-4,5-dihydro-1 H -pyrazol-3yl)pyridines 5a – l were synthesized. These compounds were screened for in vivo antidepressant activity following both modified forced swimming test (FST) and tail suspension test (TST) at a test dose of 100 mg kg−1. Preliminary antidepressant screening of 5a – l revealed that compound 5b

  作为开发用于治疗抑郁症和结核病的新杂合分子的努力的一部分，一系列新的新型6-芳基-2-甲基-3-（5-芳基-4,5-二氢-1 H- 吡唑-3yl ）吡啶 5a - 1 合成。在改良的强制游泳试验（FST）和尾部悬浮试验（TST）之后，以100 mg kg -1的测试剂量筛选这些化合物的体内抗抑郁活性。初步的抗抑郁药 5a - 1 筛选 显示，与正常对照组相比，化合物 5b 在FST和TST中的固定时间显着减少，并且被发现比标准丙咪嗪（10 mg kg）更具活性。-1，ip）。化合物 5f ， 5h ， 5j 和 5l 显示出中等至良好的抗抑郁活性。还筛选了所有合成的化合物对 结核分枝杆菌 H37Rv菌株的体外抗结核活性 。化合物 5a ， 5c 和 5i 的抗结核活性最高，MIC值为12.5 µg mL -1，与标准药物相当。
• Synthesis and molecular docking studies of novel pyrimidine derivatives as potential antibacterial agents
  作者：Xue-Qian Bai、Chun-Shi Li、Ming-Yue Cui、Ze-Wen Song、Xing-Yu Zhou、Chao Zhang、Yang Zhao、Tian-Yi Zhang、Tie-Yan Jiang

  DOI：10.1007/s11030-019-10019-8

  日期：2020.11

  Abstract The present work describes the in vitro antibacterial evaluation of some new pyrimidine derivatives. Twenty-two target compounds were designed, synthesized and preliminarily explored for their antimicrobial activities. The antimicrobial assay revealed that some target compounds exhibited significantly inhibitory efficiencies toward bacteria and fungal including drug-resistant pathogens. Compound

  摘要 本工作描述了一些新型嘧啶衍生物的体外抗菌评价。设计，合成并初步探索了22种目标化合物的抗菌活性。抗菌测定表明，某些目标化合物对细菌和真菌（包括耐药病原体）表现出明显的抑制作用。化合物7c对革兰氏阳性细菌（例如金黄色葡萄球菌4220），革兰氏阴性细菌（例如大肠杆菌1924）和真菌白色念珠菌7535表现出最强的抑制活性，MIC为2.4μmol/ L。化合物7c也是最有效的，对四种具有多重耐药性的革兰氏阳性细菌菌株的MIC为2.4或4.8μmol/ L。在人正常肝细胞（L02细胞）中评估了化合物7c，10a，19d和26b的毒性评估。分子对接模拟和分析表明，化合物7c与二氢叶酸还原酶（DHFR）的活性腔具有良好的相互作用。体外酶研究暗示化合物7c也显示出DHFR抑制作用。 图形摘要