N,N-dibenzyl-O-(tert-butyl)hydroxylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzyl-O-(tert-butyl)hydroxylamine
• 英文别名: N-benzyl-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-phenylmethanamine
• 化学式: C₁₈H₂₃NO
• 分子量: 269.387
• InChiKey: LTGVOHZRYHYONK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  过氧化苯甲酸叔丁酯 、 二苄胺 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到N,N-dibenzyl-O-(tert-butyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  通过 N-O 键形成合成 O-叔丁基-N,N-二取代羟胺

  摘要：

  的反应镁酰胺与叔丁基-2,6-二甲基苯甲酸酯在四氢呋喃中，在0℃下提供一种方法，用于合成O-叔丁基- N，N-二取代的通过直接N-O键形成的羟胺具有宽的官能群体耐受性。少的空间位阻镁酰胺要求邻位，邻位的过酸酯亲电组件上-disubstitution，而空间位阻镁酰胺与任一相当执行叔丁基过苯甲酸酯或叔丁基2,6-二甲基过苯甲酸酯。提出了一种反应机制来解释观察到的反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02215

文献信息

• DIVERSITY-ORIENTED SYNTHESIS OF N,N,O-TRISUBSTITUTED HYDROXYLAMINES FROM ALCOHOLS AND AMINES BY N-O BOND FORMATION
  申请人：University of Georgia Research Foundation, Inc.

  公开号：US20210363098A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  In one aspect, the disclosure relates to a method for the direct synthesis of complex N,N,O-trisubstituted hydroxylamines by N—O bond formation. In another aspect, the method can successfully be employed using a wide variety of commercially available alcohols and secondary amines and enables the construction of large fragment-based libraries of trisubstituted hydroxylamines for drug discovery purposes. Also disclosed are N,N,O-trisubstituted hydroxylamines having low basicity, high stability at ambient temperatures, and an inherent lack of reactivity towards acetylating and sulfonylating enzymes that confer mutagenicity on less-substituted hydroxylamines.

  在一个方面，该公开涉及一种通过N-O键形成直接合成复杂的N,N,O-三取代羟胺的方法。在另一个方面，该方法可以成功地利用各种商业可用的醇和二级胺，并实现构建基于大片段的三取代羟胺文库，用于药物发现目的。还公开了具有低碱性、在常温下高稳定性和固有缺乏对乙酰化和磺酰化酶的反应性的N,N,O-三取代羟胺，这些酶使得较少取代的羟胺具有致突变性。
• Synthesis of <i>O</i>-<i>tert</i>-Butyl-<i>N,N</i>-disubstituted Hydroxylamines by N–O Bond Formation
  作者：Jarvis Hill、David Crich

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02215

  日期：2021.8.20

  The reaction of magnesium amides with tert-butyl 2,6-dimethyl perbenzoate in tetrahydrofuran at 0 °C provides a method for the synthesis O-tert-butyl-N,N-disubstituted hydroxylamines by direct N–O bond formation with a broad functional group tolerance. Less sterically hindered magnesium amides require ortho,ortho-disubstitution on the perester electrophile component, whereas sterically encumbered magnesium

  的反应镁酰胺与叔丁基-2,6-二甲基苯甲酸酯在四氢呋喃中，在0℃下提供一种方法，用于合成O-叔丁基- N，N-二取代的通过直接N-O键形成的羟胺具有宽的官能群体耐受性。少的空间位阻镁酰胺要求邻位，邻位的过酸酯亲电组件上-disubstitution，而空间位阻镁酰胺与任一相当执行叔丁基过苯甲酸酯或叔丁基2,6-二甲基过苯甲酸酯。提出了一种反应机制来解释观察到的反应性。