(S_S)-2,3,3-trimethyl-1-(N-methyl-S-phenylsulfonimidoyl)butan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S_S)-2,3,3-trimethyl-1-(N-methyl-S-phenylsulfonimidoyl)butan-2-ol
• 英文别名: 2,3,3-trimethyl-1-(N-methyl-S-phenylsulfonimidoyl)butan-2-ol
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₂S
• 分子量: 269.408
• InChiKey: ZEKHTXUEFKGHBW-IBYPIGCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  频哪酮 、 S-甲基-S-苯基-N-甲基亚砜亚胺 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以67%的产率得到(S_S)-2,3,3-trimethyl-1-(N-methyl-S-phenylsulfonimidoyl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  β-羟基磺基亚砜在催化不对称苯转移反应中合成二芳基甲醇的应用

  摘要：

  对映体富集的二芳基甲醇已经通过使用容易获得的β-羟基磺氧亚砜作为催化剂，通过催化不对称的苯基转移反应到芳族醛上来制备。作为芳基源，已经应用了二乙基锌与二苯基锌或三苯基硼烷的组合，从而以良好的收率提供了具有高达93％ee的芳基苯基甲醇。可以耐受各种官能化的醛和杂环底物，从而产生合成上相关的产品。

  DOI：

  10.1021/jo7016718

文献信息

• Application of β-Hydroxysulfoximines in Catalytic Asymmetric Phenyl Transfer Reactions for the Synthesis of Diarylmethanols
  作者：Jörg Sedelmeier、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/jo7016718

  日期：2007.11.1

  Enantiomerically enriched diarylmethanols have been prepared by catalyzed asymmetric phenyl transfer reactions onto aromatic aldehydes with use of readily available β-hydroxysulfoximines as catalysts. As the aryl source, combinations of diethylzinc with either diphenylzinc or triphenylborane have been applied affording arylphenylmethanols with up to 93% ee in good yields. Various functionalized aldehydes

  对映体富集的二芳基甲醇已经通过使用容易获得的β-羟基磺氧亚砜作为催化剂，通过催化不对称的苯基转移反应到芳族醛上来制备。作为芳基源，已经应用了二乙基锌与二苯基锌或三苯基硼烷的组合，从而以良好的收率提供了具有高达93％ee的芳基苯基甲醇。可以耐受各种官能化的醛和杂环底物，从而产生合成上相关的产品。