2,3,11,12-tetramethoxy-5,6-dihydroisoquino[1,2-b][3]benzazepine-8,9-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 2,3,11,12-tetramethoxy-5,6-dihydroisoquino[1,2-b][3]benzazepine-8,9-dione
• 英文别名: 2,3,11,12-Tetramethoxy-5,6-dihydroisoquinolino[2,1-c][3]benzazepine-8,9-dione
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₆
• 分子量: 395.412
• InChiKey: DLZGKTPLGIMXHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,11,12-tetramethoxy-5,6-dihydroisoquino[1,2-b][3]benzazepine-8,9-dione 反应 1.0h， 以70%的产率得到5,6-二氢-2,3,10,11-四甲氧基-8H-二苯并[a,g]喹嗪-8-酮
  参考文献：
  名称：

  苯乙酰胺的顺序双环化合成高原小ber碱和8-氧原小ber碱

  摘要：

  苯乙酰胺与草酰氯/路易斯酸的反应提供了从可用起始原料到C-高伯小ber碱和8-氧伯小o碱生物碱的收敛，高收率的入口。该方法用于从N- [β-（3'，4'-二甲氧基苯基）乙基] -3,4-二甲氧基苯基乙酰胺开始合成8-氧代伪巴马汀。一些C-同型小ber碱对人乳腺癌细胞显示出显着的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01084-4
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 N-(3,4-二甲氧基苯乙基)-2-(3,4-二甲氧基苯基)乙酰胺 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到2,3,11,12-tetramethoxy-5,6-dihydroisoquino[1,2-b][3]benzazepine-8,9-dione
  参考文献：
  名称：

  苯乙酰胺的顺序双环化合成高原小ber碱和8-氧原小ber碱

  摘要：

  苯乙酰胺与草酰氯/路易斯酸的反应提供了从可用起始原料到C-高伯小ber碱和8-氧伯小o碱生物碱的收敛，高收率的入口。该方法用于从N- [β-（3'，4'-二甲氧基苯基）乙基] -3,4-二甲氧基苯基乙酰胺开始合成8-氧代伪巴马汀。一些C-同型小ber碱对人乳腺癌细胞显示出显着的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01084-4

文献信息

• Synthesis of Homoprotoberberines and 8-Oxoprotoberberines by Sequential Bicyclization of Phenylacetamides
  作者：Rafael Suau、Juan Manuel López-Romero、Antonio Ruiz、Rodrigo Rico

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01084-4

  日期：2000.2

  The reaction of phenylacetamides with oxalyl chloride/Lewis acid provides a convergent, high-yield entry to C-homoprotoberberine and 8-oxoprotoberberine alkaloids from available starting materials. This approach was used to synthesize 8-oxopseudopalmatine starting from N-[β-(3′,4′-dimethoxyphenyl)ethyl]-3,4-dimethoxyphenylacetamide. Some C-homoprotoberberines exhibit significant cytotoxicity against

  苯乙酰胺与草酰氯/路易斯酸的反应提供了从可用起始原料到C-高伯小ber碱和8-氧伯小o碱生物碱的收敛，高收率的入口。该方法用于从N- [β-（3'，4'-二甲氧基苯基）乙基] -3,4-二甲氧基苯基乙酰胺开始合成8-氧代伪巴马汀。一些C-同型小ber碱对人乳腺癌细胞显示出显着的细胞毒性。