3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5,6-dimethoxy-2-methyl-1H-inden-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5,6-dimethoxy-2-methyl-1H-inden-1-one
• 英文别名: neo-lignan；3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-5,6-dimethoxy-2-methylinden-1-one；3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5,6-dimethoxy-2-methylinden-1-one
• 化学式: C₁₉H₁₆O₅
• 分子量: 324.333
• InChiKey: MBKINWGDHYEYSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4,5-二甲氧基苯甲醛 在 叔丁基过氧化氢 、 palladium diacetate 、 pyridinium chlorochromate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5,6-dimethoxy-2-methyl-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的酰基化：茚满的一锅法合成

  摘要：

  从简单的邻碘酮和醛开始，完成了高效的一锅法合成取代的茚满。关键步骤是用[Pd]催化邻碘酮与醛的直接酰化。随后的分子内羟醛缩合得到茚三酮。值得注意的是，获得了各种茚满。明显地，天然产物新木脂素是在一锅中完成的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02453

文献信息

• An Approach to One-Pot Regioselective Synthesis of Indenones through Palladium-Catalyzed Annulation in Water
  作者：Karu Ramesh、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1002/ejoc.201800591

  日期：2018.8.15

  A one‐pot synthesis of indenones, was presented. The reaction involved palladium catalyzed annulation of ortho‐halobenzaldehydes with internal alkynes. Notably, this process was successful in water as the sole green solvent. Significantly, unlike earlier reports, this protocol showed excellent regioselectivity with unsymmetrical alkylarylacetylenes. Further, the strategy was extended to a one‐pot synthesis

  介绍了茚酮的一锅法合成。该反应涉及钯催化的邻卤苯甲醛与内部炔烃的环化。值得注意的是，这个过程在水作为唯一的绿色溶剂中是成功的。值得注意的是，与之前的报道不同，该方案对不对称的烷基芳基乙炔表现出出色的区域选择性。此外，该策略扩展到新木脂素的一锅合成。
• Rhenium‐Catalyzed Arylation–Acyl Cyclization between Enol Lactones and Organomagnesium Halides: Facile Synthesis of Indenones
  作者：Binjing Hu、Xinyi Cheng、Ying Hu、Xingchen Liu、Konstantin Karaghiosoff、Jie Li

  DOI：10.1002/anie.202103465

  日期：2021.7.5

  A set of rhenium-catalyzed arylation–acyl cyclizations between (hetero)arylmagnesium halides and enol lactones through a cascade C(sp2)−C(sp2)/C(sp2)−C(sp2) bond formation under mild reaction conditions has been developed. Indeed, a wide range of functional groups on both organomagnesium halides and enol lactones is well tolerated by the simple rhenium catalysis, thus furnishing polyfunctionalized

  （杂）芳基卤化镁和烯醇内酯之间通过在温和反应下形成级联 C(sp 2 )-C(sp 2 )/C(sp 2 )-C(sp 2 ) 键形成的一组铼催化的芳基化-酰基环化条件已经开发。事实上，有机镁卤化物和烯醇内酯上的各种官能团都可以被简单的铼催化很好地耐受，从而以一锅法提供多官能化茚酮，并完全控制区域选择性。此外，该方法还为新木脂素和 (iso) pauciflorol F 提供了一种直接的合成途径。机理研究表明，该反应涉及一系列顺碳化和分子内亲核加成。
• On the identity of a neo-lignan from the fruits of Virola sebifera
  作者：David C. Harrowven、Nicola A. Newman、Carly A. Knight

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01419-1

  日期：1998.9

  7-(3,4-Dimethoxyphenyl)-6-methylindeno[5,6-d][1,3]dioxol-5-one 2 has been reported as a neo-lignan isolated from the fruits of Virola sebifera. However, physical and spectroscopic data obtained from two synthetic samples of 2 do not match those quoted in the isolation paper. Data obtained from an isomer, 3-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-5,6-dimethoxy-2-methylinden-1-one 10, are in closer agreement but the

  据报道7-（3,4-二甲氧基苯基）-6-甲基茚并[5,6-d] [1,3]二氧杂-5-酮2是一种从新黑麦草的果实中分离得到的新木脂素。然而，从两个合成的样品获得的物理和光谱数据2不匹配在隔离纸引述。从异构体3-（苯并[1,3]二恶酚-5-基）-5,6-二甲氧基-2-甲基茚-1-酮10中获得的数据更接近，但13 C NMR光谱显示出许多不一致之处。
• Palladium-Catalyzed Direct Oxidative Coupling of Iodoarenes with Primary Alcohols Leading to Ketones: Application to the Synthesis of Benzofuranones and Indenones
  作者：Basuli Suchand、Chinnabattigalla Sreenivasulu、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1002/ejoc.201900769

  日期：2019.8.15

  investigated, utilizing readily available primary alcohols as acylating sources. Overall, this oxidative coupling proceeds via three distinct transformations such as oxidation, radical formation, and cross-coupling in one catalytic process. This protocol does not involve the assistance of a directing group or activation of the carbonyl group by any other means. Furthermore, this reaction made use of no

  在本研究中，利用容易获得的伯醇作为酰化源，研究了通过交叉脱氢偶联进行钯催化的直接氧化酰化。总体而言，这种氧化偶联通过三种不同的转化进行，例如氧化、自由基形成和一个催化过程中的交叉偶联。该协议不涉及导向基团的协助或通过任何其他方式激活羰基。此外，该反应没有使用有毒的一氧化碳气体作为羰基化剂；相反，原料伯醇已被用作酰化源。值得注意的是，可以合成苯并呋喃酮和茚酮。该策略也适用于正丁基苯酞、非诺贝特、吡托苯酮和新木脂素的合成。
• Rapid Access to Substituted Indenones through Grignard Reaction and Its Application in the Synthesis of Fluorenones Using Ring Closing Metathesis
  作者：Nabin Parui、Tirtha Mandal、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1002/ejoc.202201285

  日期：2023.2.13

  Indenones are synthesized using a practical and scalable method. The addition of Grignard reagents to indene-1,3-diones provides 2,3-disubstituted indenones through dehydrative aromatization. Significantly, a naturally occurring neo-lignan has been synthesised in one pot. Moreover, diallyl indenones have been utilized as ring-closing metathesis (RCM) precursors for synthesising fluorenones through

  茚酮是使用实用且可扩展的方法合成的。将格氏试剂添加到茚-1,3-二酮中可通过脱水芳构化提供 2,3-二取代茚酮。值得注意的是，一种天然存在的新木脂素已在一锅中合成。此外，二烯丙基茚酮已被用作闭环复分解 (RCM) 前体，用于通过 RCM 芳构化序列合成芴酮。