2-(tert-butyl)-5,6-dimethoxyisoindolin-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(tert-butyl)-5,6-dimethoxyisoindolin-1-one
• 英文别名: 2-tert-butyl-5,6-dimethoxy-3H-isoindol-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: DEALHCOUMQNQDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyl)-5,6-dimethoxyisoindolin-1-one 在 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 马兜铃内酰胺 BII
  参考文献：
  名称：

  碘/水介导邻炔基芳酰基化合物的氧化及氧化产物在氮杂环合成中的应用

  摘要：

  报道了一种简单的碘/水介导的邻炔基芳酰基化合物三键氧化以提供三羰基化合物。该反应通过在相邻芳酰基的帮助下形成异色烯醇中间体而进行。产物三羰基化合物是通用的合成前体，在用单胺和二胺、肼和氨基醇处理后，可提供各种杂环支架，如异吲哚啉酮、酞嗪、苯并咪唑异喹啉酮、喹喔啉和苯并咪唑-喹喔啉杂化化合物。讨论了上述杂环形成的机理方面。最后，报告了异吲哚啉酮天然产物马兜铃内酰胺 BII 的短合成路线。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300046
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 、 6-溴藜芦醛 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以51%的产率得到2-(tert-butyl)-5,6-dimethoxyisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  异氰化物与邻溴苯甲醛的发散反应：以异吲哚啉酮为核心的酮亚胺和内酰胺的合成

  摘要：

  公开了用于合成异吲哚啉酮衍生的烯酮亚胺和内酰胺的异氰化物与邻溴苯甲醛的发散反应。该反应具有反应物易得、条件相对温和、产物收率高等特点。酮亚胺可用于进一步转化以获得其他功能分子。机理研究表明，钯迁移/亚胺插入过程是该反应的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02422