(3S*,5R*)-5-(benzoyloxy)-2,2,6,6-tetramethyl-3-heptyl (3S*)-3-(benzylamino)butanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S*,5R*)-5-(benzoyloxy)-2,2,6,6-tetramethyl-3-heptyl (3S*)-3-(benzylamino)butanoate
• 英文别名: [(3R,5S)-5-[(3S)-3-(benzylamino)butanoyl]oxy-2,2,6,6-tetramethylheptan-3-yl] benzoate
• 化学式: C₂₉H₄₁NO₄
• 分子量: 467.649
• InChiKey: IGYNGNURJRIKOH-GVXSCFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptanediol 在 正丁基锂 、 silver cyanide 、 potassium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3S*,5R*)-5-(benzoyloxy)-2,2,6,6-tetramethyl-3-heptyl (3S*)-3-(benzylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  构象刚性无环 2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二醇 (TMHDiol) 衍生物作为一类新的手性助剂

  摘要：

  作为一种新的手性助剂，2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二醇（TMHDdiol）衍生物被开发出来。手性助剂是一种无环但构象强烈偏向的分子。N-苄基-N-（三甲基甲硅烷基）酰胺锂（LSA）与具有 TMHD 助剂的烯酸酯进行共轭加成，以高非对映选择性得到 β-氨基酯，尽管使用常规助剂如-8-苯甲基和恶唑烷酮导致低非对映选择性。添加到 TMHD 巴豆酸酯、庚酸酯和肉桂酸酯中的有机铜共轭物产生了高非对映选择性，并且在 TiCl 4 存在下，TMHD 丙烯酸酯与环戊二烯的 Diels-Alder 反应提供了一种具有高非对映选择性的内加合物。LSA 的添加是通过烯酸的 s-cis 构象进行的，

  DOI：

  10.1021/ja00075a032

文献信息

• Conformationally rigid acyclic 2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptanediol (TMHDiol) derivative as a new class of chiral auxiliaries
  作者：Ichiro Suzuki、Hirofumi Kin、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00075a032

  日期：1993.11

  As a new chiral auxiliary, a 2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptanediol (TMHDdiol) derivative has been developed. The chiral auxiliary is an acyclic, but strongly conformationally biased, molecule. Conjugate addition of lithium N-benzyl-N-(trimethylsilyl)amide (LSA) to the enoates having a TMHD auxiliary proceeded with high diasteroselectivities to give β-amino esters in high yields, although the use of conventional

  作为一种新的手性助剂，2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二醇（TMHDdiol）衍生物被开发出来。手性助剂是一种无环但构象强烈偏向的分子。N-苄基-N-（三甲基甲硅烷基）酰胺锂（LSA）与具有 TMHD 助剂的烯酸酯进行共轭加成，以高非对映选择性得到 β-氨基酯，尽管使用常规助剂如-8-苯甲基和恶唑烷酮导致低非对映选择性。添加到 TMHD 巴豆酸酯、庚酸酯和肉桂酸酯中的有机铜共轭物产生了高非对映选择性，并且在 TiCl 4 存在下，TMHD 丙烯酸酯与环戊二烯的 Diels-Alder 反应提供了一种具有高非对映选择性的内加合物。LSA 的添加是通过烯酸的 s-cis 构象进行的，