1-methoxy-2-(4-pyridinyl)ethenyl methyl ketone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-2-(4-pyridinyl)ethenyl methyl ketone
• 英文别名: (Z)-3-methoxy-4-pyridin-4-ylbut-3-en-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: NWNWMPDKRDSFSN-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-2-(4-pyridinyl)ethenyl methyl ketone 、 丙二腈 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-氰基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 1,2-dihydro-6-(lower

  摘要：

  该发明涉及一种制备具有心脏强效作用的1,2-二氢-6-(较低烷基)-2-氧代-5-(吡啶基)烟酰腈（III）的过程，包括将吡啶基甲基较低烷基酮（I）与三-(较低烷基)正甲酸酯、乙酸酐和乙酸反应，以产生2-(较低烷氧基)-1-(吡啶基)乙烯基较低烷基酮（II），然后在较低烷醇中将II与马隆腈反应，其中吡啶基为4-或3-吡啶基或具有一个或两个较低烷基取代基的4-或3-吡啶基。

  公开号：

  US04413127A1

文献信息

• A process for preparing nicotinonitriles and intermediates used therein
  申请人：STERLING DRUG INC.

  公开号：EP0095152A1

  公开（公告）日：1983-11-30

  One aspect of the invention resides in the three step process for preparing cardiotonically active 1,2-dihydro-6-(lower-alkyl)-2-oxo-5-(pyridinyl)nicotinonitriles or 1,2-dihydro-6-(lower-alkyl)-2-oxo-5-(pyridinyl)nicotinamides which comprises reacting a pyridinylmethyl lower-alkyl ketone with tri-(lower-alkyl) orthoformate, acetic anhydride and acetic acid to produce 2-(lower-alkoxy)-1-(pyridinyl)-ethenyl lower-alkyl ketone reacting the latter with cyanoacetamide or malonamide in the presence of a basic condensing agent and neutralizing the reaction mixture, where pyridinyl is 4- or 3-pyridinyl or 4- or 3-pyridinyl having one or two lower-alkyl substituents. Other aspects of the invention reside in the intermediate 2-(lower-alkoxy)-1-(pyridinyl)ethenyl lower-alkyl ketones, their salts and their two step conversion, as described above, to 1,2-dihydro-6-(lower-alkyl)-2-oxo-5-(pyridinyl)-nicotinonitriles or corresponding nicotinamides.

  本发明的一个方面是制备具有生物素活性的 1,2-二氢-6-(低级烷基)-2-氧代-5-(吡啶基)烟酰硝酸酯或 1,2-二氢-6-(低级烷基)-2-氧代-5-(吡啶基)烟酰胺的三步法，包括使吡啶甲基低级烷基酮与三-(低级烷基)原甲酸酯、乙酸酐和乙酸反应，生成 2-(低级烷氧基)-1-(吡啶基)乙烯基低级烷基酮，再使后者与氰乙酰胺或丙二酰酰胺反应、乙酸酐和乙酸反应，生成 2-(低级烷氧基)-1-(吡啶基)-乙烯基低级烷基酮，在碱性缩合剂存在下，使后者与氰乙酰胺或丙二酰胺反应，并中和反应混合物，其中吡啶基是 4-或 3-吡啶基或具有一个或两个低级烷基取代基的 4-或 3-吡啶基。本发明的其他方面在于中间体 2-(低级烷氧基)-1-(吡啶基)乙烯基低级烷基酮、它们的盐和它们的两步转化，如上所述，转化为 1,2-二氢-6-(低级烷基)-2-氧代-5-(吡啶基)-烟酰腈或相应的烟酰胺。
• US4413127A
  申请人：——

  公开号：US4413127A

  公开（公告）日：1983-11-01
• US4417054A
  申请人：——

  公开号：US4417054A

  公开（公告）日：1983-11-22
• US4469871A
  申请人：——

  公开号：US4469871A

  公开（公告）日：1984-09-04
• Preparation of 1,2-dihydro-6-(lower
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04413127A1

  公开（公告）日：1983-11-01

  The invention resides in a process for preparing cardiotonically active 1,2-dihydro-6-(lower-alkyl)-2-oxo-5-(pyridinyl)nicotinonitriles (III) which comprises reacting a pyridinylmethyl lower-alkyl ketone (I) with tri-(lower-alkyl) orthoformate, acetic anhydride and acetic acid to produce 2-(lower-alkoxy)-1-(pyridinyl)ethenyl lower-alkyl ketone (II) and then reacting II with malononitrile in a lower-alkanol, where pyridinyl is 4- or 3-pyridinyl or 4- or 3-pyridinyl having one or two lower-alkyl substituents.

  该发明涉及一种制备具有心脏强效作用的1,2-二氢-6-(较低烷基)-2-氧代-5-(吡啶基)烟酰腈（III）的过程，包括将吡啶基甲基较低烷基酮（I）与三-(较低烷基)正甲酸酯、乙酸酐和乙酸反应，以产生2-(较低烷氧基)-1-(吡啶基)乙烯基较低烷基酮（II），然后在较低烷醇中将II与马隆腈反应，其中吡啶基为4-或3-吡啶基或具有一个或两个较低烷基取代基的4-或3-吡啶基。