1,3-dimethyl-8-[4-{2-(homoveratrylamino)-2-oxoethoxy}phenyl]xanthine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-8-[4-{2-(homoveratrylamino)-2-oxoethoxy}phenyl]xanthine
• 英文别名: N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-[4-(1,3-dimethyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)phenoxy]acetamide；N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-[4-(1,3-dimethyl-2,6-dioxo-7H-purin-8-yl)phenoxy]acetamide
• 化学式: C₂₅H₂₇N₅O₆
• mdl: MFCD06594022
• 分子量: 493.519
• InChiKey: CVZBOABFLIZEJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氨基-1,3-二甲基脲嘧啶 在 氯化亚砜 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,3-dimethyl-8-[4-{2-(homoveratrylamino)-2-oxoethoxy}phenyl]xanthine
  参考文献：
  名称：

  新型黄嘌呤羧酸酰胺作为支气管痉挛活性的A 2A腺苷受体配体的合成及药理学表征

  摘要：

  本文所述的8-苯基-1，3-二甲基黄嘌呤的羧酸酰胺代表展现支气管痉挛活性的腺苷A 2A受体的一系列新的选择性配体。还研究了8-苯基取代位置对新合成的黄嘌呤腺苷受体（AR）结合亲和力的影响。通过放射配体结合研究评估时，这些化合物对各种腺苷受体亚型显示出中等至有效的结合亲和力。但是，大多数化合物显示出对A 2A亚型的最大亲和力，有些相对于所有其他亚型具有高选择性。黄嘌呤羧酸酰胺13b在对位具有二乙基氨基乙基氨基部分将8-苯基黄嘌呤支架的-位确定为最有效的A 2A腺苷受体配体，K i  = 0.06μM。同样有效且高度A 2A选择性的是异香草醛衍生物16a和16d。另外，当在豚鼠中测试时，新合成的黄嘌呤衍生物显示出良好的体内支气管痉挛活性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2016.01.003