1,3-dimethyl-8-[4-{2-(homoveratrylamino)-2-oxoethoxy}phenyl]xanthine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-8-[4-{2-(homoveratrylamino)-2-oxoethoxy}phenyl]xanthine
• 英文别名: N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-[4-(1,3-dimethyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)phenoxy]acetamide；N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-[4-(1,3-dimethyl-2,6-dioxo-7H-purin-8-yl)phenoxy]acetamide
• 化学式: C₂₅H₂₇N₅O₆
• mdl: MFCD06594022
• 分子量: 493.519
• InChiKey: CVZBOABFLIZEJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氨基-1,3-二甲基脲嘧啶 在 氯化亚砜 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,3-dimethyl-8-[4-{2-(homoveratrylamino)-2-oxoethoxy}phenyl]xanthine
  参考文献：
  名称：

  新型黄嘌呤羧酸酰胺作为支气管痉挛活性的A 2A腺苷受体配体的合成及药理学表征

  摘要：

  本文所述的8-苯基-1，3-二甲基黄嘌呤的羧酸酰胺代表展现支气管痉挛活性的腺苷A 2A受体的一系列新的选择性配体。还研究了8-苯基取代位置对新合成的黄嘌呤腺苷受体（AR）结合亲和力的影响。通过放射配体结合研究评估时，这些化合物对各种腺苷受体亚型显示出中等至有效的结合亲和力。但是，大多数化合物显示出对A 2A亚型的最大亲和力，有些相对于所有其他亚型具有高选择性。黄嘌呤羧酸酰胺13b在对位具有二乙基氨基乙基氨基部分将8-苯基黄嘌呤支架的-位确定为最有效的A 2A腺苷受体配体，K i  = 0.06μM。同样有效且高度A 2A选择性的是异香草醛衍生物16a和16d。另外，当在豚鼠中测试时，新合成的黄嘌呤衍生物显示出良好的体内支气管痉挛活性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2016.01.003

文献信息

• Synthesis and pharmacological characterization of novel xanthine carboxylate amides as A2A adenosine receptor ligands exhibiting bronchospasmolytic activity
  作者：Rakesh Yadav、Ranju Bansal、Suman Rohilla、Sonja Kachler、Karl-Norbert Klotz

  DOI：10.1016/j.bioorg.2016.01.003

  日期：2016.4

  represent a new series of selective ligands of the adenosine A2A receptors exhibiting bronchospasmolytic activity. The effects of location of 8-phenyl substitutions on the adenosine receptor (AR) binding affinities of the newly synthesized xanthines have also been studied. The compounds displayed moderate to potent binding affinities toward various adenosine receptor subtypes when evaluated through radioligand

  本文所述的8-苯基-1，3-二甲基黄嘌呤的羧酸酰胺代表展现支气管痉挛活性的腺苷A 2A受体的一系列新的选择性配体。还研究了8-苯基取代位置对新合成的黄嘌呤腺苷受体（AR）结合亲和力的影响。通过放射配体结合研究评估时，这些化合物对各种腺苷受体亚型显示出中等至有效的结合亲和力。但是，大多数化合物显示出对A 2A亚型的最大亲和力，有些相对于所有其他亚型具有高选择性。黄嘌呤羧酸酰胺13b在对位具有二乙基氨基乙基氨基部分将8-苯基黄嘌呤支架的-位确定为最有效的A 2A腺苷受体配体，K i  = 0.06μM。同样有效且高度A 2A选择性的是异香草醛衍生物16a和16d。另外，当在豚鼠中测试时，新合成的黄嘌呤衍生物显示出良好的体内支气管痉挛活性。