4-(3-bromoprop-1-en-2-yl)-1,1'-biphenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-bromoprop-1-en-2-yl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 1-(3-Bromoprop-1-en-2-yl)-4-phenylbenzene
• 化学式: C₁₅H₁₃Br
• 分子量: 273.172
• InChiKey: ZLMUNBFOIMPNQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-bromoprop-1-en-2-yl)-1,1'-biphenyl 在 potassium phosphate 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 4-(4,4,5,5,6,6,7,7,7-nonafluorohept-1-en-2-yl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  碱促进的 CC 键活化能够与高烯丙醇进行自由基烯丙基化

  摘要：

  高烯丙醇中的 Cα-Cβ 键可以在碱性条件下被激活，使这些非应变无环系统成为自由基烯丙基化试剂。这种反应性通过光引发（用可见光和/或蓝色 LED）使全氟烷基和分别从全氟烷基碘化物和烷基吡啶鎓盐产生的烷基与高烯丙醇进行烯丙基化反应来举例说明。C-自由基加成到标题试剂的双键和随后的碱促进均裂 Cα-Cβ 裂解导致形成相应的烯丙基化产物以及作为单电子还原剂维持链反应的羰基自由基。记录了底物范围，并通过计算研究了碱在 C-C 键活化中的作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12343
• 作为产物：
  描述：

  4-(propen-2-yl)biphenyl 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 4-(3-bromoprop-1-en-2-yl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  磺酰基2,5-二芳基四氢呋喃的立体控制合成

  摘要：

  BF 3 ·OEt 2 介导的4-烯醇的立体控制环化以良好的产率提供磺酰基2,5-二芳基四氢呋喃。关键的合成路线结合了 α-苯乙烯基-β-酮砜的简便立体选择性还原和所得 4-烯醇的分子内 Friedel-Crafts 亲电环化。已经研究并提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560423

文献信息

• Chelation versus Non-Chelation Control in the Stereoselective Alkenyl sp² C−H Bond Functionalization Reaction
  作者：Qiu-Ju Liang、Chao Yang、Fei-Fan Meng、Bing Jiang、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201700559

  日期：2017.4.24

  A hydroxy group chelation‐assisted stereospecific oxidative cross‐coupling reaction between alkenes was developed under mild reaction conditions. In the presence of palladium catalyst, the alkenes tethered with hydroxy functionality can couple efficiently with electron‐deficient alkenes to form the corresponding multi‐substituted olefin products. The hydroxy group on the substrate could play dual roles

  在温和的反应条件下，烯烃之间发生了羟基螯合辅助的立体定向氧化交叉偶联反应。在钯催化剂的存在下，与羟基官能团相连的烯烃可以与缺电子的烯烃有效偶联，形成相应的多取代烯烃产物。底物上的羟基可在反应中扮演双重角色，充当烯基CH键活化的指导基团并控制产物的立体选择性。
• Copper-Mediated Trifluoromethylation–Allylation of Arynes
  作者：Xinkan Yang、Gavin Chit Tsui

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00101

  日期：2018.2.16

  An unprecedented three-component copper-mediated vicinal trifluoromethylation–allylation of arynes is described. A wide range of structurally diverse trifluoromethylated allylarenes can be quickly assembled in one step. The application of the method has been demonstrated in the expedient synthesis of the CF3-containing analogue of the antispasmodic drug papaverine. The new reactivity of the [CuCF3]

  描述了史无前例的三组分铜介导的邻位三氟甲基化-芳烃的烯丙基化。一步就可以快速组装多种结构多样的三氟甲基化烯丙基芳烃。该方法的应用已在合成抗痉挛药物罂粟碱的含CF 3的类似物中得到证明。由廉价的工业副产物氟仿生成的[CuCF 3 ]试剂具有新的优势，具有独特的优势。
• Stereocontrolled Synthesis of Sulfonyl 2,5-Diaryltetrahydrofurans
  作者：M.-Y. Chang、Y.-C. Cheng

  DOI：10.1055/s-0035-1560423

  日期：——

  BF 3 ·OEt 2 -mediated stereocontrolled annulation of 4-alkenols affords sulfonyl 2,5-diaryltetrahydrofurans in good yields. The key synthetic route combines the facile stereoselective reduction of α-styryl-β-ketosulfones and an intramolecular Friedel–Crafts electrophilic cyclization of the resulting 4-alkenols. A plausible mechanism has been studied and proposed.

  BF 3 ·OEt 2 介导的4-烯醇的立体控制环化以良好的产率提供磺酰基2,5-二芳基四氢呋喃。关键的合成路线结合了 α-苯乙烯基-β-酮砜的简便立体选择性还原和所得 4-烯醇的分子内 Friedel-Crafts 亲电环化。已经研究并提出了一种合理的机制。
• Solvent-Dependent Enantiodivergence in the Chlorocyclization of Unsaturated Carbamates
  作者：Atefeh Garzan、Arvind Jaganathan、Nastaran Salehi Marzijarani、Roozbeh Yousefi、Daniel C. Whitehead、James E. Jackson、Babak Borhan

  DOI：10.1002/chem.201300189

  日期：2013.7.1

  A remarkable solvent‐controlled enantiodivergence is seen in the hydroquinidine 1,4‐phthalazinediyl diether ((DHQD)2PHAL)‐catalyzed chlorocyclization of unsaturated carbamates. Eyring plot analyses of this previously unreported reaction are used to probe and compare the R‐ and S‐selective pathways. In the CHCl3/hexanes solvent system, the pro‐R process shows a surprising increase in selectivity with

  在对苯二酚1,4-酞嗪二基二醚（（DHQD）2 PHAL）催化的不饱和氨基甲酸酯的氯环化反应中，溶剂控制的对映体分布显着。以前未报告的反应的Eyring图分析用于探测和比较R和S选择性途径。在CHCl 3 /己烷溶剂系统中，pro- R过程显示出随温度升高而出乎意料的选择性增加。这些研究指出，亲之间的强烈溶剂依赖性熵焓平衡- [R和亲小号通路。
• Synthesis of Substituted 1,6-Diarylnaphthalenes via a Tandem Claisen Rearrangement and Ene Reaction Protocol
  作者：Chieh-Kai Chan、Yu-Hsin Chen、Yu-Lin Tsai、Meng-Yang Chang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00108

  日期：2017.3.17

  In this work, we developed a concise synthetic route for the synthesis of polysubstituted naphthalenes starting from commercially available isovanillin and its derivatives. Reaction with styryl bromide via O-styrylation, Claisen rearrangement, ene reaction, and O-alkylation occurred in high yields. The key structures were confirmed by single-crystal X-ray diffraction.

  在这项工作中，我们开发了一种简明的合成路线，从可商购的异香草醛及其衍生物开始，用于合成多取代的萘​​。通过O-苯乙烯化，克莱森重排，烯反应和O-烷基化与苯乙烯基溴的反应以高收率发生。关键结构通过单晶X射线衍射确认。