5-methyl-1-(pyridin-3-ylmethyl)pyrrolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-1-(pyridin-3-ylmethyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 5-Methyl-1-(pyridin-3-ylmethyl)pyrrolidin-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.245
• InChiKey: PITMKLRFIKAOQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氰基吡啶 、 乙酰丙酸 在 氢气 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 110.0 ℃ 、700.01 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以76%的产率得到5-methyl-1-(pyridin-3-ylmethyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  非均相Pt催化剂从酮酸，腈和H2直接合成内酰胺

  摘要：

  我们在此报告的第一一般催化系统用于直接合成的N-取代的γ-和δ-内酰胺通过酮酸（包括乙酰丙酸）与腈和H还原胺化/环化2在温和条件下（7巴ħ 2，110 °C，无溶剂）。最有效的催化剂是Pt和MoO x共负载的TiO 2（Pt-MoO x / TiO 2），具有广泛的底物范围，高周转率（TON）和良好的可重复使用性。

  DOI：

  10.1002/cctc.201701355

文献信息

• Synthesis of pyrrolidones and quinolines from the known biomass feedstock levulinic acid and amines
  作者：Carmen Ortiz-Cervantes、Marcos Flores-Alamo、Juventino J. García

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.018

  日期：2016.2

  cost effective synthetic strategy. Here, we describe the synthesis of a variety of N-(alkyl, aryl)-5-methyl-2-pyrrolidones through the reductive amination of levulinic acid using formic acid as the hydrogen source. This system is catalyzed by 3.8 nm ruthenium nanoparticles that were prepared by thermal decomposition of [Ru3(CO)12] in solvent-free conditions. When the reactions were carried out without

  将生物质衍生的化合物催化转化为增值产品，例如食品添加剂，农用化学成分和药物制剂，是一种有前途且具有成本效益的合成策略。在这里，我们描述了通过使用甲酸作为氢源对乙酰丙酸进行还原胺化来合成各种N-（烷基，芳基）-5-甲基-2-吡咯烷酮。该系统由3.8 nm钌纳米颗粒催化，该纳米颗粒是通过热分解[Ru 3（CO）12]在无溶剂的条件下使用。当反应在没有催化剂的情况下进行时，吡咯烷酮的收率低且选择性差。另外，乙酰丙酸和2-乙炔基苯胺之间的反应在温和且无金属的条件下以良好的产率产生了2-（2,4-二甲基喹啉-3-基）乙酸（8）。此外，取代的喹啉的合成是通过乙酰丙酸与对甲苯磺酸促进的不同的2-炔基苯胺之间的缩合反应而实现的，该方法被认为是制备喹啉的新方法。
• Direct Synthesis of Lactams from Keto Acids, Nitriles, and H₂ by Heterogeneous Pt Catalysts
  作者：S. M. A. H. Siddiki、Abeda S. Touchy、Ashvini Bhosale、Takashi Toyao、Yuji Mahara、Junya Ohyama、Atsushi Satsuma、Ken-ichi Shimizu

  DOI：10.1002/cctc.201701355

  日期：2018.2.21

  We report herein the first general catalytic system for the direct synthesis of N‐substituted γ‐ and δ‐lactams by reductive amination/cyclization of keto acids (including levulinic acid) with nitriles and H2 under mild conditions (7 bar H2, 110 °C, solvent free). The most effective catalyst, Pt and MoOx co‐loaded TiO2 (Pt‐MoOx/TiO2), shows a wide substrate scope, high turnover number (TON), and good

  我们在此报告的第一一般催化系统用于直接合成的N-取代的γ-和δ-内酰胺通过酮酸（包括乙酰丙酸）与腈和H还原胺化/环化2在温和条件下（7巴ħ 2，110 °C，无溶剂）。最有效的催化剂是Pt和MoO x共负载的TiO 2（Pt-MoO x / TiO 2），具有广泛的底物范围，高周转率（TON）和良好的可重复使用性。