2-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)amino)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)amino)acetic acid
• 英文别名: phthalimidoglycine；N-phthalimidoglycine；2-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)amino]acetic acid
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₄
• 分子量: 220.185
• InChiKey: QFNOPRGOBNBRAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)amino)acetic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 2-(2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)acetamido)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  A Multifunctional Fluorescence Probe for the Detection of Cations in Aqueous Solution: the Versatility of Probes Based on Peptides

  摘要：

  我们合成了一种基于丹磺酰和肽基元的四功能荧光探针，丹磺酰-甘氨酸-色氨酸（DGT，1），该探针能有效结合多种金属离子并表现出独特的光学特性。探针1能够对Hg2+产生增强且蓝移的荧光发射，但在对Cu2+时则显示出明显的荧光猝灭。此外，1对pH值在2.0到5.0范围内非常敏感，并且在中性条件下与Pb2+存在时会沉淀。这些固有特性与对不同化学输入的选择性响应相结合，使该系统能够作为一种离子开关。此外，1能穿透细胞膜并在细胞内区域良好积累。通过使用1H NMR、NOESY、电子顺磁共振（EPR）或FT-IR光谱，成功探讨了探针对不同金属离子的作用机制。此外，为了研究1/Hg2+和1/Cu2+的结合模型，还使用了密度泛函理论（DFT）进行模拟，并为这两种复合物获得了合理的结合构型。

  DOI：

  10.1007/s10895-011-0891-6
• 作为产物：
  描述：

  (1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-ylamino)acetic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到2-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)amino)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  N-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺是用于选择性合成单-N-取代肼和酰肼的再生保护基团

  摘要：

  N-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺用作保护基团和试剂，用于选择性合成各种单-N-取代的肼和酰肼。在所有这些反应中，保护试剂N-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺很容易通过肼解以良好的产率再生。所有这些转化都显示出良好的官能团耐受性，可用于大规模的 CN 交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1002/chem.202102593

文献信息

• [EN] BORONIC ACID CATALYSTS AND METHODS OF USE THEREOF FOR ACTIVATION AND TRANSFORMATION OF CARBOXYLIC ACIDS<br/>[FR] CATALYSEURS À BASE D'ACIDE BORONIQUE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS POUR L'ACTIVATION ET LA TRANSFORMATION D'ACIDES CARBOXYLIQUES
  申请人：UNIV ALBERTA

  公开号：WO2012109749A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The present application provides methods and catalysts for activation of carboxylic acids for organic reactions. In particular, methods are disclosed for direct nucleophilic addition reactions, such as, amidation reactions with amines, cycloadditions, and conjugate additions, using boronic acid catalysts of formula I, II or III: Also included are novel boronic acid catalysts of formula IV, V and III:

  本申请提供了用于活化羧酸进行有机反应的方法和催化剂。具体而言，揭示了用于直接亲核加成反应的方法，例如与胺的酰胺化反应，环加成和共轭加成，使用式I、II或III的硼酸催化剂：还包括式IV、V和III的新型硼酸催化剂：
• Tetrahydroisoquinoline derivatives as LHRH antagonists
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05981521A1

  公开（公告）日：1999-11-09

  Tetrahydroisoquinoline derivatives of the formula: ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt, ester, or prodrug thereof, having activity as an LHRH antagonist, as well as pharmaceutical compositions containing the same, and methods for their use and preparation.

  公式为：##STR1## 的四氢异喹啉衍生物或其药学上可接受的盐、酯或前药，具有作为LHRH拮抗剂的活性，以及含有其的药物组合物，以及它们的使用和制备方法。
• Boronic Acid Catalysts and Methods of Use Thereof for Activation and Transformation of Carboxylic Acids
  申请人：Hall Dennis

  公开号：US20140142322A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The present application provides methods and catalysts for activation of carboxylic acids for organic reactions. In particular, methods are disclosed for direct nucleophilic addition reactions, such as, amidation reactions with amines, cycloadditions, and conjugate additions, using boronic acid catalysts of formula I, II or III: Also included are novel boronic acid catalysts of formula IV, V and III:

  本申请提供了激活羧酸进行有机反应的方法和催化剂。具体而言，揭示了使用式I、II或III的硼酸催化剂进行直接亲核加成反应的方法，例如与胺的酰胺化反应、环加成反应和共轭加成反应。还包括式IV、V和III的新型硼酸催化剂。
• PEPTIDE COMPOUNDS WHICH INHIBIT METALLOPROTEINASE AND TNF LIBERATION, AND THEIR THERAPEUTIC USE
  申请人：Chiroscience Limited

  公开号：EP0824543A1

  公开（公告）日：1998-02-25
• TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES AS LHRH ANTAGONISTS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP1129076A1

  公开（公告）日：2001-09-05