4-fluoro-3-(hydroxy(phenyl)methyl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-3-(hydroxy(phenyl)methyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-Fluoro-3-(hydroxy(phenyl)methyl)benZonitrile；4-fluoro-3-[hydroxy(phenyl)methyl]benzonitrile
• 化学式: C₁₄H₁₀FNO
• 分子量: 227.238
• InChiKey: JHOUIKFTGVALJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯腈 、 苯甲醛 在 sodium 、 二异丙胺 、 天然橡胶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以76%的产率得到4-fluoro-3-(hydroxy(phenyl)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  连续流中的芳烃和杂芳烃的成膜作用

  摘要：

  报道了在Me 2 EtN中使用NaDA（二异丙基酰胺钠）连续流动的（杂）芳烃的首次碱化。此流程可将在批分解条件下分解的官能化芳烃和杂芳烃进行皂化。所得的磺化（杂）芳烃立即与各种亲电子试剂（例如酮，醛，异氰酸酯，烷基溴化物和二硫化物）反应，以高收率提供多官能化（杂）芳烃。无需进一步优化就可以扩大规模。

  DOI：

  10.1002/anie.201803961

文献信息

• Sodiation of Arenes and Heteroarenes in Continuous Flow
  作者：Niels Weidmann、Marthe Ketels、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201803961

  日期：2018.8.13

  The first sodiations of (hetero)arenes in continuous flow using NaDA (sodium diisopropylamide) in Me2EtN are reported. This flow procedure enables sodiation of functionalized arenes and heteroarenes that decompose under batch‐sodiation conditions. The resulting sodiated (hetero)arenes react instantly with various electrophiles, such as ketones, aldehydes, isocyanates, alkyl bromides, and disulfides

  报道了在Me 2 EtN中使用NaDA（二异丙基酰胺钠）连续流动的（杂）芳烃的首次碱化。此流程可将在批分解条件下分解的官能化芳烃和杂芳烃进行皂化。所得的磺化（杂）芳烃立即与各种亲电子试剂（例如酮，醛，异氰酸酯，烷基溴化物和二硫化物）反应，以高收率提供多官能化（杂）芳烃。无需进一步优化就可以扩大规模。
• Selective Metalation and Functionalization of Fluorinated Nitriles Using 2,2,6,6-Tetramethylpiperidyl Bases
  作者：Thiago dos Santos、Henrique P. Orenha、Valter E. Murie、Ricardo Vessecchi、Giuliano C. Clososki

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02572

  日期：2021.10.1

  nitriles via (TMP)2Zn·2MgCl2·2LiCl and TMPMgCl·LiCl (TMP = 2,2,6,6-tetramethylpiperidyl) with the exploration of new and scarcely investigated metalation positions. Regioselectivity was rationalized by DFT calculations. The quenching of the generated organozinc and organomagnesium intermediates with various electrophiles gave access to 47 highly functionalized nitriles with yields up to 95%. Additionally

  我们已经通过 (TMP) 2 Zn·2MgCl 2 ·2LiCl 和 TMPMgCl·LiCl（TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶基）实现了芳香族和杂芳香族腈的区域选择性去金属化，探索了新的和几乎没有研究的金属化位置。通过 DFT 计算使区域选择性合理化。用各种亲电子试剂淬灭生成的有机锌和有机镁中间体，可以获得 47 种高度官能化的腈，产率高达 95%。此外，我们报告了一种双官能化策略和使用官能化腈作为构建相关杂环的构建块。