1,1,2-trimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-azapino-[3,2,1-hi]indolium perchlorate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 1,1,2-trimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-azapino-[3,2,1-hi]indolium perchlorate
• 英文别名: 2,3,3-Trimethyl-1-azoniatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-1,4,6,8(13)-tetraene;perchlorate
• 化学式: C₁₅H₂₀N*ClO₄
• 分子量: 313.781
• InChiKey: HLHQAHSYLIAKKW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.34
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 、 2,3,4,5-四氢-1H-苯并[b]氮杂卓 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 锌 、 高氯酸 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.25h， 以52%的产率得到1,1,2-trimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-azapino-[3,2,1-hi]indolium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  一锅合成从N-取代的苯胺和α-支化的酮高效制备3 H-吲哚盐

  摘要：

  从N-取代的苯胺4/12和α-支化的酮3开始，通过结合亚硝酸钠亚硝化，还原锌粉尘，a的形成和Fischer吲哚化反应制得3 H-吲哚鎓盐1及其稠合衍生物13。不需要中间体的分离和纯化的反应顺序。讨论了这种有效的一锅法合成的范围和局限性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410117

文献信息

• 3<i>H</i>-indolium salts efficiently prepared from<i>N</i>-substituted anilines and α-branched ketones by an one-pot synthesis
  作者：Thomas Zimmermann、Ortwin Brede

  DOI：10.1002/jhet.5570410117

  日期：2004.1

  and the α-branched ketones 3 the 3H-indolium salts 1 and their fused derivatives 13 are prepared by combining a sodium nitrite nitrosation, a zinc dust reduction, a hydrazone formation and a Fischer indolization to a reaction sequence in which the isolation and purification of intermediates is not necessary. The scope and limitations of this effective one-pot synthesis are discussed.

  从N-取代的苯胺4/12和α-支化的酮3开始，通过结合亚硝酸钠亚硝化，还原锌粉尘，a的形成和Fischer吲哚化反应制得3 H-吲哚鎓盐1及其稠合衍生物13。不需要中间体的分离和纯化的反应顺序。讨论了这种有效的一锅法合成的范围和局限性。