(E)-4-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylbut-2-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylbut-2-enoic acid
• 英文别名: (E)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylbut-2-enoic acid
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: CRHKBRATYXBWSU-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylbut-2-enoic acid 在 jones' reagent 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-甲基-4-氧代-2-烯酸
  参考文献：
  名称：

  Gymnodimine 的合成研究：取代四氢呋喃和环己烯部分的高立体选择性构建

  摘要：

  文中描述了关于织纹螺碱的综合研究，这是一种贝类毒素。这种海洋毒素由含有16元碳环、四氢呋喃和螺亚胺基团组成。我们的合成策略包括对四氢呋喃化合物的立体选择性烯丙基化以及端向选择性的分子内狄尔斯-阿尔德反应。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1075
• 作为产物：
  描述：

  1-(allyloxymethyl)-4-methoxybenzene 在 sodium hydroxide 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (E)-4-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylbut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Gymnodimine 的合成研究：取代四氢呋喃和环己烯部分的高立体选择性构建

  摘要：

  文中描述了关于织纹螺碱的综合研究，这是一种贝类毒素。这种海洋毒素由含有16元碳环、四氢呋喃和螺亚胺基团组成。我们的合成策略包括对四氢呋喃化合物的立体选择性烯丙基化以及端向选择性的分子内狄尔斯-阿尔德反应。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1075

文献信息

• Total synthesis of (+)-grandiamide D, dasyclamide and gigantamide A from a Baylis–Hillman adduct: A unified biomimetic approach
  作者：Andivelu Ilangovan、Shanmugasundar Saravanakumar

  DOI：10.3762/bjoc.10.9

  日期：——

  A unified strategy was followed for the synthesis of three putrescine bisamides, (+)-grandiamide D, dasyclamide and gigantamide A, isolated from leaves of Aglaia gigantea, by making use of a common synthetic intermediate prepared by the Baylis–Hillman reaction. Asymmetric synthesis of the natural (+)-grandiamide D was accomplished from camphor sultam.

  通过Baylis-Hillman反应制备了一种通用合成中间体，用于合成从巨花树叶中分离出的三种腐胺双酰胺（(+)-grandiamide D、dasyclamide和gigantamide A）。自异构合成自天然(+)-grandiamide D是从藿香磺胺完成的。