1,1-dimethylethyl ((1S)-2-{[2-(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-4-chloro-1-ethyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-6-yl]oxy}-1-methylethyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl ((1S)-2-{[2-(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-4-chloro-1-ethyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-6-yl]oxy}-1-methylethyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-[2-(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-4-chloro-1-ethylimidazo[4,5-c]pyridin-6-yl]oxypropan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₁₈H₂₄ClN₇O₄
• 分子量: 437.886
• InChiKey: MKWNJESQEULQRS-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl ((1S)-2-{[2-(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-4-chloro-1-ethyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-6-yl]oxy}-1-methylethyl)carbamate 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到1,1-dimethylethyl ((1S)-2-{[2-(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-1-ethyl-4-(3-hydroxy-3-methyl-1-butyn-1-yl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-6-yl]oxy}-1-methylethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  WO2006/113837

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-丙氨醇 在 4-二甲氨基吡啶 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1,1-dimethylethyl ((1S)-2-{[2-(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-4-chloro-1-ethyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-6-yl]oxy}-1-methylethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  WO2006/113837

  摘要：

  公开号：

文献信息

• WO2006/113837
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Aminofurazans as potent inhibitors of AKT kinase
  作者：Meagan B. Rouse、Mark A. Seefeld、Jack D. Leber、Kenneth C. McNulty、Lihui Sun、William H. Miller、ShuYun Zhang、Elisabeth A. Minthorn、Nestor O. Concha、Anthony E. Choudhry、Michael D. Schaber、Dirk A. Heerding

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.01.002

  日期：2009.3

  AKT inhibitors containing an imidazopyridine aminofurazan scaffold have been optimized. We have previously disclosed identification of the AKT inhibitor GSK690693, which has been evaluated in clinical trials in cancer patients. Herein we describe recent efforts focusing on investigating a distinct region of this scaffold that have afforded compounds (30 and 32) with comparable activity profiles to that of GSK690693.