十六烷基甲基二羟乙基溴化铵 | 42474-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 十六烷基甲基二羟乙基溴化铵
• 英文名称: bromure de cetyl methyl bis(hydroxyethyl-2) ammonium
• 英文别名: N-hexadecyl-N,N-bis(2-hydroxyethyl)-N-methylammonium bromide；Cetyl-methyl-bis(2-hydroxyethyl)-ammoniumbromid；cetylmethyldi(2-hydroxyethylammonium) bromide；N-cetyl-N,N-di(2-hydroxyethyl)methylammonium bromide；N-cetyl-N,N-bis(2-hydroxyethyl)-N-methylammonium bromide；hexadecylbis(2-hydroxyethyl)methylammonium bromide；cetyldi(2-hydroxyethyl)methylammonium bromide；N,N-Bis(2-Hydroxyethyl)-N-methylhexadecan-1-aminium bromide；hexadecyl-bis(2-hydroxyethyl)-methylazanium;bromide
• CAS: 42474-90-8
• 化学式: Br*C₂₁H₄₆NO₂
• 分子量: 424.506
• InChiKey: RHXATNSNLADPMN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温、密封保存，并确保干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十六烷基甲基二羟乙基溴化铵 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 hexadecylbis(2-hydroxyethyl)methylammonium (4-chloro-2-methylphenoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Surface Properties and Biological Activity of Long Chain Ammonium Herbicidal Ionic Liquids

  摘要：

  Herbicidal ionic liquids exhibit many advantages compared to conventional chemical plant protection agents, which allow for a reduction of the herbicide dose per hectare and decrease of toxicity. Popular herbicides, such as 4-chloro-2-methylphenoxyacetic (MCPA) or 2,4-dichlorophenoxyacetic (2,4-D) acids, can be modified by reaction with long chain ammonium cations in order to obtain novel forms. The aim of this study was to present an alternative method for the synthesis of herbicidal ionic liquids based on a natural cation known as Ethoquad C/12 and to analyze the physicochemical properties and herbicidal activity of the obtained products. New ionic liquids comprising MCPA and 2,4-D as anions were obtained and their chemical as well as thermal stability were evaluated. Furthermore, their biological and surface activity were investigated. The obtained results confirmed that the herbicidal activity has been preserved.

  DOI：

  10.5935/0103-5053.20160058
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基二乙醇胺 、 溴代十六烷 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到十六烷基甲基二羟乙基溴化铵
  参考文献：
  名称：

  羟乙基在季铵表面活性剂和水杨酸钠体系中蠕虫状胶束的构建中的作用†

  摘要：

  为了理解静电相互作用和氢键的地层中的蠕虫状胶束的与水杨酸钠的辅助作用，二季铵表面活性剂与所述头部基团由一个羟基乙基装饰Ñ -cetyl- ñ - （2-羟乙基）二甲基溴化铵和两个羟乙基ñ -cetyl- ñ，ñ -二（2-羟乙基）甲基铵溴化物，缩写为CHEMAB和CDHAB，分别在这项工作中合成。单晶X射线衍射用于研究表面活性剂的分子间相互作用，并且11 H NMR和流变学测量被用来研究蠕虫状胶束的分子排列和形态。氢键的协同相互作用和对静电排斥的更有效屏蔽有助于蠕虫状胶束的形成和粘弹性行为。结果还揭示了具有羟乙基头基的表面活性剂在水溶液中的聚集行为。

  DOI：

  10.1039/c5sm01698c
• 作为试剂：
  描述：

  4-nitrophenyl bis(chloromethyl)phosphinate 在 十六烷基甲基二羟乙基溴化铵 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 对硝基苯酚 、 di(chloromethyl)phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  Aggregation and catalytic activity of 2-hydroxybenzylated polyethyleneimines in water-organic solutions

  摘要：

  研究了聚乙烯亚胺的 2-羟基苄基衍生物在没有阳离子表面活性剂和有阳离子表面活性剂的情况下在水-DMF 介质中的聚集情况。改性聚乙烯亚胺在水解磷酸酯时的催化活性取决于介质的 pH 值，并随着聚合物胶体复合物的形成而增加。以头基中含有两个羟乙基取代基的表面活性剂为基础的聚合物-胶体复合物具有最大的催化活性（反应速率最多可提高三个数量级）。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0243-8

文献信息

• Head-Group Size or Hydrophilicity of Surfactants: The Major Regulator of Lipase Activity in Cationic Water-in-Oil Microemulsions
  作者：Debapratim Das、Sangita Roy、Rajendra Narayan Mitra、Antara Dasgupta、Prasanta Kumar Das

  DOI：10.1002/chem.200500244

  日期：2005.8.19

  estimated in cationic water-in-oil (w/o) microemulsions of three different series of surfactants with varied head-group size and hydrophilicity. The different series were prepared by subsequent replacement of three methyl groups of cetyltrimethylammonium bromide (CTAB) with hydroxyethyl (1-3, series I), methoxyethyl (4-6, series II), and n-propyl (7-9, series III) groups. The hydrophilicity at the polar head

  为了确定表面活性剂头基团大小在胶束酶学中的关键作用，估计了三种不同系列的具有不同头基团的表面活性剂在阳离子油包水（w / o）微乳液中的粘色杆菌（CV）脂酶的活性。尺寸和亲水性。通过随后用羟乙基（1-3，系列I），甲氧基乙基（4-6，系列II）和正丙基（7-9，系列III）将十六烷基三甲基溴化铵（CTAB）的三个甲基取代来制备不同的系列。 ）组。极性头的亲水性从系列I逐渐降低到系列III。有趣的是，发现相对于系列I的亲水性类似物，系列II表面活性剂的脂肪酶活性明显更高。此外，该活性对于系列I和III的互补类似物仍然几乎可比，尽管亲水性大不相同。明显地，对于系列I和III的可比较的表面活性剂，每个表面活性剂的头基面积几乎相似，但是对于系列II的表面活性剂明显更高。因此，脂肪酶的活性在很大程度上受表面活性剂头基团大小的调节，该表面活性剂在亲水性上起着主导作用。头基团大小的增加可能使酶获得灵活的
• Critical Micellar Concentrations of Quaternary Ammonium Surfactants with Hydroxyethyl Substituents on Headgroups Determined by Isothermal Titration Calorimetry
  作者：Wei Tong、Qing Zheng、Shuang Shao、Qunfang Lei、Wenjun Fang

  DOI：10.1021/je100288k

  日期：2010.9.9

  micelle formations in aqueous solutions of a set of quaternary ammonium surfactants, N-alkyl-N-2-hydroxyethyl-N,N-dimethyl ammonium bromide (CnHDAB, n = 12, 14, and 16), N-alkyl-N,N-2-dihydroxyethyl-N-methyl ammonium bromide (CnDHAB, n = 12, 14, and 16), along with N-dodecyl-N,N,N-trimethyl ammonium bromide (DTAB), and N-cetyl-N,N,N-trimethyl ammonium bromide (CTAB), were investigated by the isothermal

  一组季铵表面活性剂，N-烷基-N -2-羟乙基-N，N-二甲基溴化铵（C n HDAB，n = 12、14和16），N-烷基- ñ，ñ -2- dihydroxyethyl- ñ甲基溴化铵（C ñ DHAB，ñ = 12，14，和16），具有沿ñ -dodecyl- ñ，ñ，ñ -三甲基铵溴化物（DTAB）和ñ -十六烷基-N，N，N用等温滴定热法（ITC）研究了溴化三甲基溴化铵（CTAB）。确定了在六个不同温度下的临界胶束浓度（CMCs）和胶束化焓。然后使用伪相分离模型计算胶束化的熵和吉布斯自由能。讨论了温度，链烷烃链的长度以及表面活性剂头基上羟乙基取代基数量对热力学数据的影响。每种表面活性剂的CMC值随温度的升高而略有增加。在给定温度下，烷烃链长度的增加和羟乙基取代基的数目均导致CMC值的降低。
• 一种含二氯乙酸双羟基季铵盐除草剂、其制备 方法及应用
  申请人：中国农业科学院棉花研究所

  公开号：CN110372523B

  公开（公告）日：2021-06-22

  本发明公开了一种二氯乙酸双羟基季铵盐除草剂、其制备方法和应用。所述的二氯乙酸双羟基季铵盐除草剂结构通式表示：，其中R选自C6～C18饱和直链烷基，此类化合物通过离子交换、酸碱中和两步反应制备，制备方法简单、产率高、纯度高、易规模生产。所述的化合物具有优异的苗后茎叶处理活性，可选择性防除阔叶杂草，适于用作防治植物作物中阔叶杂草的除草剂。
• Novel ammonium dichloroacetates with enhanced herbicidal activity for weed control
  作者：Huanhuan Li、Yajie Ma、Hongyan Hu、Xianpeng Song、Yan Ma、Hong Yan

  DOI：10.1039/d0ra08707f

  日期：——

  chains ranging from dodecyl to hexadecyl chains were found to enhance not only the post emergence herbicidal activity but also the rates of activity against some broadleaf weeds under greenhouse conditions. The enhancement was due to the synergistic effect of structural factors, such as the surface activity, solubility and stability arising from their ionic nature. In addition, IL 13 possesses a low phytotoxicity

  二氯乙酸（DCA）作为除草剂具有巨大的潜力（无毒、易于生物降解），但其在农业中的应用很少被研究。由于DCA在自然光或紫外线照射下很容易发生光解，因此控制杂草的活性损失很大。为了提高 DCA 的活性，我们提出通过使用除草离子液体（HIL）策略将 DCA 转化为离子盐形式。在此，首次设计并实现了15种新型二氯乙酸铵。与阴离子前体 DCA 相比，三种具有较长烷基链（从十二烷基链到十六烷基链）的盐不仅可以增强出苗后除草活性，而且可以提高温室条件下对某些阔叶杂草的活性速率。这种增强是由于结构因素的协同效应，例如由于其离子性质而产生的表面活性、溶解度和稳定性。此外，IL 13 对棉花植物的植物毒性较低，选择性指数高于 2。这项研究将有助于设计新型高性能除草剂配方。
• Reversible Switching of Amphiphilic Self-Assemblies of Ionic Liquids between Micelle and Vesicle by CO₂
  作者：Yunlei Shi、Dazhen Xiong、Huiyong Wang、Yang Zhao、Jianji Wang

  DOI：10.1021/acs.langmuir.6b01167

  日期：2016.7.12

  12, 14, 16, 18) and 2-pyrrolidinone [2-Pyr]− anion. The aggregation behavior and self-assembly structures of the ILs in aqueous solution have been investigated by conductivity, surface tension, dynamic light scattering, cryogenic transmission electron microscopy, small-angle X-ray scattering, and nuclear magnetic resonance spectroscopy. For the first time, CO2 driven reversible switching of self-assembly

  从理论和实践的观点来看，产生在胶束和囊泡之间进行结构转变的CO 2响应材料都是非常重要的。在这项工作中，我们已经开发了一系列的CO 2构成的响应性单尾两亲性离子液体（离子液体）ñ -烷基- ñ -methyldiethanolamine阳离子[C Ñ MDEA] +（Ñ = 8，10，12，14， 16，18）和2-吡咯烷酮[2-Pyr] -负离子。通过电导率，表面张力，动态光散射，低温透射电子显微镜，小角X射线散射和核磁共振波谱研究了离子液体在水溶液中的聚集行为和自组装结构。在20°C和大气压下的水溶液中，[C n MDEA] [2-Pyr]（n = 16，18）首次发现了CO 2驱动的球形胶束和单层囊泡之间自组装的可逆转换。。结果表明，可逆胶束向囊泡过渡的机理涉及[2-Pyr] -与CO 2之间反应形成的氨基甲酸酯阴离子。