2-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-5-yl)propan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-5-yl)propan-2-ol
• 英文别名: 2-(1-benzyl-1,2,3-triazol-5-yl)propan-2-ol；2-(3-benzyltriazol-4-yl)propan-2-ol
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O
• 分子量: 217.271
• InChiKey: RVOGIRDYTJIFBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-5-yl)propan-2-ol 、 三氟乙酸酐 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.08h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  三唑的电子性质。碳正离子和自由基稳定性的实验和计算确定

  摘要：

  制备了三个被间-三唑基取代的氟苯，并且19 F化学位移表明这些三唑基团都具有感应吸电子的性质，其中1,5-三唑是最吸电子的。这三种三唑的σ +值也由取代的三氟枯基枯基乙酸酯的溶剂分解速率确定。当在对位取代时，1，4和2，4-三唑是阳离子稳定的，而1，5-三唑是碳阳离子稳定的。γ +值表明1，4-三唑基相对于苯基是阳离子稳定的，尽管1，5-三唑相对于苯基是显着不稳定的。这些研究都表明1，5-三唑基团对碳正离子具有很强的吸电子作用，但不能被共振作用所抵消。三个三唑基团均提高了亚甲基环丙烷的重排速率，因此是自由基稳定剂。1,5-三唑的稳定作用最小，这是由于三唑基团被扭曲而脱离了正在发展的苄基的共轭作用。最后，阴离子三唑基是最有效的自由基稳定基团。计算研究表明，这些三唑基团均通过自旋离域机制稳定了苄基。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00548
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-醇 、 苄基叠氮 在 [Cp*Ru(iPr₃P)Cl] 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 以99%的产率得到2-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-5-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  配位不饱和钌配合物作为高效的炔-叠氮化物环加成催化剂

  摘要：

  在叠氮化物-炔烃环加成反应中研究了通式为Cp * Ru（L）X（其中L =膦或N-杂环卡宾配体； X = Cl或OCH 2 CF 3）的16电子钌配合物的性能。提供1,2,3-三唑产物。研究了Cp * Ru（P i Pr 3）Cl预催化剂的范围，用于末端炔烃，从而以高收率产生新的1,5-二取代的1,2,3-三唑。进行了机理研究，并揭示了许多拟议的中间体。的Cp * Ru（对我镨3）（η 2 -HCCPh）氯观察和表征通过1 H，13 C，和31P NMR在273和213的K.一个罕见的例子之间的温度下Ñ，Ñ -κ 2 -phosphazide复杂中，Cp *茹（κ 2 -我镨3 PN 3 BN）氯，得到充分表征，并且一个单晶X-获得了X射线衍射结构。DFT计算描述了与苯乙炔和/或苄基叠氮化物的催化反应性的完整图谱。

  DOI：

  10.1021/om2012425

文献信息

• Ruthenium-catalyzed cycloaddition of alkynes and organic azides
  申请人：Fokin Valery

  公开号：US08372986B2

  公开（公告）日：2013-02-12

  A convenient process for the regioselective synthesis of 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles and 1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazoles from organic azides and alkynes employs catalytic ruthenium.

  使用催化铑，从有机叠氮化合物和炔烃中合成1,5-二取代的1,2,3-三唑和1,4,5-三取代的1,2,3-三唑的方便的区域选择性合成过程。
• Copper/HP20: Novel and Polymer-Supported Copper Catalyst for Huisgen Cycloaddition
  作者：Hironao Sajiki、Yoshiaki Kitamura、Kazumi Taniguchi、Tomohiro Maegawa、Yasunari Monguchi、Yukio Kitade

  DOI：10.3987/com-08-s(f)56

  日期：——

  A polymer-supported copper catalyst (Cu/HP20) is easily prepared in water and effectively catalyzed the Huisgen cycloaddition between azides and terminal alkynes.
• Ruthenium-Catalyzed Cycloaddition of Alkynes and Organic Azides
  作者：Li Zhang、Xinguo Chen、Peng Xue、Herman H. Y. Sun、Ian D. Williams、K. Barry Sharpless、Valery V. Fokin、Guochen Jia

  DOI：10.1021/ja054114s

  日期：2005.11.23

  Cp*RuCl(PPh3)2 is an effective catalyst for the regioselective "fusion" of organic azides and terminal alkynes, producing 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles. Internal alkynes also participate in this catalysis, resulting in fully substituted 1,2,3-triazoles.
• Method for Assigning Structure of 1,2,3-Triazoles
  作者：Xavier Creary、Andrew Anderson、Carl Brophy、Frances Crowell、Zachary Funk

  DOI：10.1021/jo301265t

  日期：2012.10.5

  1,4-Disubstituted-1H-1,2,3-triazoles 1 can easily be distinguished from the isomeric 1,5-disubstituted-1H-1,2,3-triazoles 2 by simple one-dimensional C-13 NMR spectroscopy using gated decoupling. The C-5 signal of 1 appears at delta similar to 120 ppm, while the C-4 signal of 2 appears at delta similar to 133 ppm. Computational studies also predict the upfield shift of C-5 of 1 relative to C-4 in 2.
• Synthesis of 1-alkyl-4(5)-hydroxymethyl-1,2,3-triazoles
  作者：A. V. Maksikova、E. S. Serebryakova、L. G. Tikhonova、L. I. Vereshchagin

  DOI：10.1007/bf00501836

  日期：1980.12