(S)-2-phenyl-1-(pyridin-2-yl)ethan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-phenyl-1-(pyridin-2-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: (1S)-2-phenyl-1-pyridin-2-ylethanol
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: RVBFYRMJDSUZDE-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-phenyl-1-(pyridin-2-yl)ethan-1-ol 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (R)-2-(1-azido-2-phenylethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  获得生物活性吡啶胺的有效化学酶途径

  摘要：

  以1,2-二取代乙酮为原料，通过化学酶法制备了一系列光学活性吡啶和二吡啶乙胺。该策略的两个特点需要强调：高度对映选择性酮还原酶（KRED）催化起始酮的还原，以及将所得光学活性醇有效转化为目标伯胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300808
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基吡啶 在 ketoreductase P₁-B₀₅ 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 异丙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (S)-2-phenyl-1-(pyridin-2-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  获得生物活性吡啶胺的有效化学酶途径

  摘要：

  以1,2-二取代乙酮为原料，通过化学酶法制备了一系列光学活性吡啶和二吡啶乙胺。该策略的两个特点需要强调：高度对映选择性酮还原酶（KRED）催化起始酮的还原，以及将所得光学活性醇有效转化为目标伯胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300808

文献信息

• 1,2-Diarylethanols by Alternative Regioselective Reductive Ring-Opening of 2,3-Diaryloxiranes
  作者：Nadia Di Blasio、Maria Teresa Lopardo、Paolo Lupattelli

  DOI：10.1002/ejoc.200800992

  日期：2009.2

  Non-symmetrical trans-2,3-diaryloxiranes have been regioselectively opened by catalytic hydrogenation over Pd/C, NaBH4/Pd and [Cp2TiCl]/H2O. Although in the catalytic hydrogenation reactions the epoxides were mainly opened at the β-carbon with respect to the substituted aryl ring in all cases, with the [Cp2TiCl]/H2O system the regioselectivity was affected by the electronic properties of the aryl residues

  非对称反式-2,3-二芳基环氧乙烷通过在 Pd/C、NaBH4/Pd 和 [Cp2TiCl]/H2O 上的催化氢化而被区域选择性地打开。尽管在催化加氢反应中，环氧化物主要在取代芳环的 β-碳处开环，但在 [Cp2TiCl]/H2O 体系中，区域选择性受芳基残基电子性质的影响，环氧化物在带有最多电子释放或最少吸电子基团的碳上打开。使用 NaBH4/Pd 系统，根据取代基获得不同的区域异构体。从对映体富集的环氧化物开始，在形成的醇中没有观察到光学纯度的损失。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Asymmetric Hydroboration of Heteroaryl Ketones by Aluminum Catalysis
  作者：Yury Lebedev、Iuliia Polishchuk、Bholanath Maity、Miguel Dinis Veloso Guerreiro、Luigi Cavallo、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/jacs.9b10364

  日期：2019.12.11

  of methyl aluminum complexes bearing chiral biphenol-type ligands were found to be highly active catalysts in the asymmetric reduction of heterocyclic ketones (S/C = 100 - 500, ee up to 99%). The protocol is suitable for a wide range of substrates and has a high tolerance to functional groups. The formed 2-heterocyclic-alcohols are valuable building blocks in drug discovery or can be used as ligands

  发现一系列带有手性双酚型配体的甲基铝配合物是杂环酮不对称还原的高活性催化剂（S/C = 100 - 500，ee 高达 99%）。该协议适用于广泛的底物，并且对官能团具有很高的耐受性。形成的 2-杂环醇是药物发现中的重要组成部分，或可用作不对称催化中的配体。反应中间体的分离和综合表征支持 DFT 计算提出的催化循环。
• Rhodium Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of 2-Pyridine Ketones
  作者：Hailong Yang、Ningning Huo、Ping Yang、Hao Pei、Hui Lv、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01878

  日期：2015.9.4

  Catalyzed by [Rh(COD)Binapine]BF4, the asymmetric hydrogenation of 2-pyridine ketones has been achieved with excellent enantioselectivities (enantiomeric excesses up to 99%) under mild conditions. This method is suitable for various kinds of 2-pyridine ketones and their derivatives. A number of enantiomerically pure chiral 2-pyridine-aryl/alkyl alcohols were prepared through hydrogenation, which can be used directly in organic synthesis.
• Pyridyl and Furyl Epoxides of More Than 99% Enantiomeric Purities: The Use of a Phosphazene Base
  作者：Arlette Solladié-Cavallo、Marin Roje、Thomas Isarno、Vitomir Sunjic、Vladimir Vinkovic

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:6<1077::aid-ejoc1077>3.0.co;2-4

  日期：2000.3
• An Efficient Chemoenzymatic Route to Biologically Active Pyridinic Amines
  作者：Ramón Liz、Martín Mejuto、Francisca Rebolledo

  DOI：10.1002/ejoc.202300808

  日期：2023.12

  have been prepared by means of a chemoenzymatic route starting from 1,2-disubstituted ethanones. Two features of the strategy need to be he highlighted: the highly enantioselective ketoreductase (KRED)-catalyzed reduction of the starting ketones, and the efficient transformation of the resulting optically active alcohols into the target primary amines.

  以1,2-二取代乙酮为原料，通过化学酶法制备了一系列光学活性吡啶和二吡啶乙胺。该策略的两个特点需要强调：高度对映选择性酮还原酶（KRED）催化起始酮的还原，以及将所得光学活性醇有效转化为目标伯胺。