4-hydroxy-3-methyl-3-phenylbutanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-methyl-3-phenylbutanenitrile
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: KUASFUIIJCBYPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E)-4-hydroxy-3-methylbut-2-enenitrile 、 苯基氯化镁 在 叔丁基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.58h， 以63%的产率得到4-hydroxy-3-methyl-3-phenylbutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  γ-羟基-α，β-烯腈：螯合控制的共轭物添加。

  摘要：

  暂时将格氏试剂和有机锂试剂锚定在γ-羟基-α，β-烯腈上，可促进将有效的共轭物添加到本来难以顽固的迈克尔受体上。连续的去质子化和适度过量的第二种格氏试剂的加入允许将烷基基团有效地共轭递送至环状和非环状的链烯腈。从机理上讲，共轭加成反应是通过烷基镁醇盐配合物进行的，除了取代度更高的烯腈以外，所有其他化合物都需要从反应性较高的配合物中进行烷基转移。综合地，螯合控制的共轭物的添加迅速且立体选择性地组装了取代的腈，在一次合成操作中最多可安装两个新的立体中心。

  DOI：

  10.1021/jo0258150

文献信息

• γ-Hydroxy-α,β-alkenenitriles:  Chelation-Controlled Conjugate Additions¹
  作者：Fraser F. Fleming、Qunzhao Wang、Zhiyu Zhang、Omar W. Steward

  DOI：10.1021/jo0258150

  日期：2002.8.1

  Grignard and organolithium reagents to gamma-hydroxy-alpha,beta-alkenenitriles promotes efficient conjugate additions to what are otherwise recalcitrant Michael acceptors. Sequential deprotonation and addition of a modest excess of a second Grignard reagent allows effective conjugate delivery of alkyl groups to cyclic and acyclic alkenenitriles. Mechanistically, conjugate additions proceed through alkylmagnesium

  暂时将格氏试剂和有机锂试剂锚定在γ-羟基-α，β-烯腈上，可促进将有效的共轭物添加到本来难以顽固的迈克尔受体上。连续的去质子化和适度过量的第二种格氏试剂的加入允许将烷基基团有效地共轭递送至环状和非环状的链烯腈。从机理上讲，共轭加成反应是通过烷基镁醇盐配合物进行的，除了取代度更高的烯腈以外，所有其他化合物都需要从反应性较高的配合物中进行烷基转移。综合地，螯合控制的共轭物的添加迅速且立体选择性地组装了取代的腈，在一次合成操作中最多可安装两个新的立体中心。