Mts-D-Phe-φ[(E)-CH=CH]-D-Leu-OMe

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Mts-D-Phe-φ[(E)-CH=CH]-D-Leu-OMe
• 英文别名: methyl (E,2S,5R)-2-(2-methylpropyl)-6-phenyl-5-[(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]hex-3-enoate
• 化学式: C₂₆H₃₅NO₄S
• 分子量: 457.634
• InChiKey: FQMMNBXBZIAAIU-ZBFVSKLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-D-苯丙氨醇 在 草酰氯 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 、 zinc(II) chloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 Mts-D-Phe-φ[(E)-CH=CH]-D-Leu-OMe
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific ring-opening reactions of β-aziridinyl α,β-enoates with acids: application to the stereoselective synthesis of a couple of diastereoisomeric (E )-alkene dipeptide isosteres from a single β-aziridinyl α,β-enoate and to the convenient preparation of amino alcohols bearing α,β-unsaturated ester groups

  摘要：

  已经发现N-(2,4,6-三甲基苯磺酰)-γ,δ-cis-或-trans-γ,δ-表胺(E)-α,β-烯酸酯与酸如甲磺酸(MSA)或三氟乙酸(TFA)的区域和立体选择性开环反应。这些开环反应对于使用γ,δ-表胺(E)-α,β-烯酸酯单一底物合成一对非对映体(E)-烯二肽同分异构体，以及方便制备δ-氨基γ-羟基α,β-烯酸酯具有重要意义。

  DOI：

  10.1039/a904671b

文献信息

• Regiospecific ring-opening reactions of aziridines bearing an α,β-unsaturated ester group with trifluoroacetic acid or methanesulfonic acid: application to the stereoselective synthesis of (E)-alkene dipeptide isosteres
  作者：Hirokazu Tamamura

  DOI：10.1039/a706027k

  日期：——

  Reaction of N-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)-γ,δ-cis- or -trans-γ,δ-epimino (E)-α,β-enoates with acids such as TFA or methanesulfonic acid (MSA) affords the stereo- and regio-selective ring-opened products in high yields, and subsequent treatment of resulting δ-aminated γ-mesyloxyα,β-enoates with organocopper reagents yields diastereoisomerically pure (E)-alkene dipeptide isosteres.

  N-(2,4,6-三甲基苯磺酰基)-δ³,δ-顺式或反式-δ³,δ-表亚胺 (E)-δ±,δ-烯酸盐与反式脂肪酸或甲磺酸 (MSA) 等酸反应，可获得高产率的立体和区域选择性开环产物、随后用有机铜试剂处理生成的δ-氨基δ-甲酰氧基δ,δ-烯酸盐，可得到非对映异构体纯度很高的（E）-烯二肽异构体。